高中化学第二章第1节第1课时烷烃和烯烃导学案新人教版选修5 联系客服

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畅游学海敢搏风浪誓教金榜题名。决战高考,改变命运。凌风破浪击长空,擎天揽日跃龙门第二章 烃和卤代烃 第一节 脂肪烃 第1课时 烷烃和烯烃

●新知导学

1.烷烃和烯烃的物理性质及变化规律 物理性质 变化规律 状态 当碳原子数小于或等于4时,烷烃和烯烃在常温下呈气态,其他的烷烃和烯烃常温下呈固态或液态(新戊烷常温下为气态)。 溶解性 都不溶于水,易溶于有机溶剂。 沸点 随碳原子数的增加,沸点逐渐升高。碳原子数相同的烃,支链越多,沸点越低。 密度 随碳原子数的增加,相对密度逐渐增大。烷烃、烯烃的密度小于水的密度。 2.烷烃的化学性质——与甲烷相似 (1)稳定性

常温下烷烃很不活泼,与强酸、强碱、强氧化剂等都不发生反应,只有在特殊条件下(如光照或高温)才能发生某些反应。

(2)取代反应——特征反应

烷烃可与卤素单质在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。如乙烷与氯气反应生成一氯乙烷,化学方程式为:

光照

CH3CH3+Cl2――→CH3CH2Cl+HCl。

(3)氧化反应——可燃性

点燃

3n+1

烷烃可在空气或氧气中燃烧生成CO2和H2O,燃烧的通式为:CnH2n+2+O2――→nCO2+(n+1)H2O。

2

3.烯烃的化学性质——与乙烯相似 (1)加成反应——特征反应

丙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴丙烷的化学方程式为:CH3—CH===CH2+Br2―→(2)氧化反应

①烯烃能使酸性高锰酸钾溶液的紫色褪去。

点燃3n②可燃性:烯烃燃烧的通式为:CnH2n+O2――→nCO2+nH2O

2

一定条件

(3)加聚反应:烯烃加聚反应的通式:nR1—CH===CH—R2――→ 4.烯烃的顺反异构 (1)顺反异构

由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象,称为顺反异构。

两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧的称为顺式结构;两个相同的原子或原子团分别排列在双键的两侧的称为反式结构。

如 顺式结构 反式结构 (2)形成条件

一是具有碳碳双键,二是要求在组成双键的每个碳原子上必须连接两个不同的原子或原子团。

(3)顺反异构体的化学性质基本相同,物理性质有一定的差异。 ●自主探究

1.烷烃分子里碳原子跟碳原子以单键结合成链状时呈直线吗?

提示:烷烃分子中,以任意一个碳原子为中心都是四面体结构,所以,烷烃分子中的碳原子并不在一条直线上,直链烷烃中碳原子跟碳原子结合的结果是呈锯齿状的长链。 2.烷烃能产生顺反异构吗?

提示:烷烃中的碳碳单键能够旋转,不会产生顺反异构现象。

3.单烯烃和环烷烃的通式虽然都是CnH2n,符合通式CnH2n的烃一定是同系物吗?

提示:单烯烃和环烷烃的通式虽都是CnH2n,但结构不同,不是同一类烃。所以含相同数目碳原子的单烯烃和环烷烃是同分异构体,但烯烃和环烷烃不是同系物,例如丙烯和环丙烷互为同分异构体,所以C2H4和C3H6不一定是同系物。 4.如何鉴别烷烃和烯烃?

提示:可用溴的四氯化碳溶液(或溴水)或酸性高锰酸钾溶液进行鉴别,能使二者褪色的为烯烃,不能使二者褪色的为

烷烃。

烷烃的性质 ●教材点拨

烷烃是有机物的基础,是烃的衍生物的母体。所以掌握了烷烃的性质是学好有机化学的关键。 1.烷烃物理性质的变化规律 烷烃的物理性质呈规律性变化:

①烷烃随着碳原子数的增加,相对分子质量增大,分子间作用力增大,熔沸点逐渐升高,如气态烃:CxHy,x≤4。 ②分子式相同的不同烷烃,支链越多,熔沸点越低。例如,熔沸点:CH3(CH2)3CH3>(CH3)2CHCH2CH3>C(CH3)4。 ③烷烃都不溶于水,且比水的密度小。

2.烷烃的化学性质

在通常状况下,它们很稳定,跟酸、碱及强氧化剂都不发生反应,也难与其它物质化合。

点燃

3n+1

(1)在空气中都能点燃,烷烃的燃烧通式为:CnH2n+2+O2――→nCO2+(n+1)H2O

2

注意:烷烃不能使酸性KMnO4溶液褪色。 (2)烷烃的取代反应

光照

都能与Cl2发生取代反应CH4+Cl2――→CH3Cl+HCl

光照光照

CH3Cl+Cl2――→CH2Cl2+HCl CH2Cl2+Cl2――→CHCl3+HCl

光照

CHCl3+Cl2――→CCl4+HCl 注意:取代反应烷烃含氢个数与消耗氯气物质的量的关系。

高温

(3)烷烃的裂解:如CH4――→C+2H2 ●典例透析

如图所示的装置是某次实验最初的情况(夹持装置省略),烧瓶内盛有等物质的量的甲烷和Cl2,用光照射烧瓶一段时间后,下列有关叙述中正确的是( ) A.只能生成CH3Cl一种有机物 B.烧瓶内液面不可能上升

C.烧瓶内的液体可能会分层 D.向水中加入石蕊试液后无变化

【解析】甲烷和Cl2发生取代反应的产物中有CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl,故A项不正确;因HCl气体极易溶于水,使烧瓶内压强减小,大气压将烧杯内的水压入烧瓶中,B项不正确;因CH2Cl2、CHCl3、CCl4为不溶于水的液体,所以烧瓶内的液体可能会分层,C项正确;HCl溶于水为盐酸,向水中加入石蕊试液后。溶液变红,D项不正确。【答案C ●变式训练

1.近年来,科学家在海洋中发现了一种冰状物质——可燃冰,其有效成分为甲烷,下列说法正确的是( ) ①甲烷属于烃类②在相同条件下甲烷的密度大于空气③甲烷难溶于水④可燃冰是一种极具潜力的能源 A.①③④ B.②③④ C.①②④ D.①②④

解析:本题考查甲烷的相关内容。难度较小。甲烷是最简单有机物,属于烃类,难溶于水,具有可燃性,密度比空气小。答案:A

烯烃的性质 ●教材点拨

1.烯烃的物理性质及其变化规律

烯烃都是无色物质,不溶于水而易溶于苯、乙醚等有机溶剂,密度比水小。

(1)分子中的碳原子数≤4的烯烃在常温常压下都是气体,其他烯烃在常温常压下是液体或固体。且随着分子中碳原子数的增加,常温下烯烃的状态也由气态逐渐过渡到液态或固态。 (2)熔沸点一般较低,其变化规律是:

①组成与结构相似的物质(即同系物),相对分子质量越大,其熔沸点越高。

②相对分子质量相近或相同的物质(如同分异构体),支链越多,其熔沸点越低。

③组成与结构不相似的物质当相对分子质量相同或相近时分子的极性越大,其熔沸点越高。

2.烷烃、烯烃的结构和化学性质比较 烷烃 烯烃 通式 CnH2n+2(n≥1) CnH2n(n≥2) 代表物 CH4 CH2===CH2 结构特点 全部单键;饱和链烃;四面体结构 含碳碳双键;不饱和链烃;平面形分子,键角120° 烷烃 烯烃 化 取代反应 光照卤代 — 学 加成反应 — 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应 性 氧化反应 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮,带黑烟 质 不与酸性KMnO4溶液反应 酸性KMnO4溶液褪色 加聚反应 不能反应 能发生 鉴别 溴水不褪色;酸性KMnO4溶液不褪色 溴水褪色;酸性KMnO4溶液褪色 3.加成反应与取代反应的比较 比较 名称 取代反应 加成反应 概念 有机物分子里的某些原子或原子团有机物分子中不饱和碳原子与其他原子或原被其他原子或原子团所替代的反应 子团直接结合生成新的化合物的反应 反应前后分子数目 一般相等 减少 反应特点 反应常常分步发生 有时只有一种加成方式,有时有多种加成方式 ●典例透析 (2014·浙江省嘉兴市基础测试)某单烯烃氢化后得到的饱和烃:,该单

烯烃可能的结构有( )

A.1种 B.2种 C.3种 D.4种

【解析】本题考查烯烃的加成反应,考查考生对烯烃加成产物的分析推断能力。难度中等。该单烯烃可能的结构有

、、,共三种。【答案C

●变式训练

2.(2014·经典习题选萃)实现下列变化的有机反应的类型,不正确的是( ) A.CH3CH3―→CH3CH2Cl 取代反应 B.CH2==CH2―→CH2BrCH2Br 加成反应 C.CH2==CH2―→CH3CH2OH 取代反应 D.CH3≡CH―→CHBr==CHBr 加成反应 解析:本题考查有机反应的基本类型。难度中等。

CH2==CH2与H2O在一定条件下发生加成反应生成CH3CH2OH,而不是取代反应,其他各选项表示的反应类型都是正确的。 答案:C

烯烃的顺反异构 ●教材点拨

若有机物分子存在顺反异构,一要含有碳碳双键,二是两个不饱和碳原子上,一定分别连有不同的原子或原子团,若同一个不饱和碳原子上连有相同原子或原子团,则不存在顺反异构。

单键可以沿着键轴旋转,而双键不像单键那样可以旋转,所以一些含有碳碳双键的有机化合物可能存在顺反异构现象,如2-丁烯有顺-2-丁烯和反-2-丁烯两种顺反异构体。

当有机化合物分子中含有碳碳双键且每个双键碳原子所连的另外两个原子或基团不同时,就存在顺反异构现象。