发布时间 : 星期六 文章有机化学第四版习题答案高鸿宾更新完毕开始阅读03f6398fc4da50e2524de518964bcf84b8d52d60
hcl h
它们是不是ch3-cfcl2的三种不同的构象式？用newman投影式表示并验证所得结论是否正确。 解：它们是ch3-cfcl2的同一种构象——交叉式构象! 从下列newman 投影式可以看出： (i) f(ii) (ii)
将(i)整体按顺时针方向旋转60o可得到(ii)，旋转120o可得到(iii)。同理，将(ii)整体旋转也可得到(i)、(iii)，将(iii)整体旋转也可得到(i)、(ii)。
(六) 试指出下列化合物中，哪些所代表的是相同的化合物而只是构象表示式之不同，哪些是不同的化合物。 (1)
ch3ch333 ch (2) (3)
chch3 3)2 ch3 (4)
ch3 (5) hhch3 h (6) ch3 3
h3cch3 cl
ccl(ch3)2
解：⑴、⑵、⑶、⑷、⑸是同一化合物：2,3-二甲基-2-氯丁烷； ⑹是另一种化合物：2,2-二甲基-3-氯丁烷。
(七) 如果将船型和椅型均考虑在环己烷的构象中，试问甲基环己烷有几个构象异构体？其中哪一个最稳定？哪一个最不稳定？为什么？ 解：按照题意，甲基环己烷共有6个构象异构体： 3 ch3
(a) hch3 h (b) (c) h ch3
ch3(e) (f) h3 (d)
其中最稳定的是(a)。因为(a)为椅式构象，且甲基在e键取代，使所有原子或原子团都处于交叉式构象；
最不稳定的是(c)。除了船底碳之间具有重叠式构象外，两个船头碳上的甲基与氢也具有较大的非键张力。
(八) 不参阅物理常数表，试推测下列化合物沸点高低的一般顺序。 (1) (a) 正庚烷 (b) 正己烷 (c) 2-甲基戊烷 (d) 2,2-二甲基丁烷 (e) 正癸烷 解：沸点由高到低的顺序是：
正癸烷＞正庚烷＞正己烷＞2-甲基戊烷＞2,2-二甲基丁烷
(2) (a) 丙烷 (b) 环丙烷 (c) 正丁烷 (d) 环丁烷 (e) 环戊烷(f) 环己烷 (g) 正己烷(h) 正戊烷 解：沸点由高到低的顺序是： f＞g＞e＞h＞d＞c＞b＞a
(3) (a) 甲基环戊烷 (b) 甲基环己烷 (c) 环己烷 (d) 环庚烷 解：沸点由高到低的顺序是：d＞b＞c＞a
(九) 已知烷烃的分子式为c5h12，根据氯化反应产物的不同，试推测各烷烃的构造，并写出其构造式。
(1)一元氯代产物只能有一种 (2)一元氯代产物可以有三种 (3)一元氯代产物可以有四种 (4)二元氯代产物只可能有两种 ch3
解：(1) ch3
ch3 (2) ch3ch2ch2ch2ch3 ch3 ch3
(4) ch3 (3)
ch3chch2ch3 ch3 ch3 3
(十) 已知环烷烃的分子式为c5h10，根据氯化反应产物的不同，试推测各环烷烃的构造式。 (1) 一元氯代产物只有一种 (2) 一元氯代产物可以有三种 解： (1) (2) ch3 ch3
(十一) 等物质的量的乙烷和新戊烷的混合物与少量的氯反应，得到的乙基氯和新戊基氯的摩尔比是1∶2.3。试比较乙烷和新戊烷中伯氢的相当活性。
解：设乙烷中伯氢的活性为1，新戊烷中伯氢的活性为x，则有： ∴ 新戊烷中伯氢的活性是乙烷中伯氢活性的1.15倍。
(十二) 在光照下，2,2,4-三甲基戊烷分别与氯和溴进行一取代反应，其最多的一取代物分别是哪一种？通过这一结果说明什么问题？并根据这一结果预测异丁烷一氟代的主要产物。 12.3?
612x x?1.15 3ch3
解：2,2,4-三甲基戊烷的构造式为：ch323 3ch3ch3ch3 3ch33br
氯代时最多的一氯代物为brch223；溴代时最多的一溴代物为ch323
这一结果说明自由基溴代的选择性高于氯代。即溴代时，产物主要取决于氢原子的活性；而氯代时，既与氢原子的活性有关，也与各种氢原子的个数有关。
根据这一结果预测，异丁烷一氟代的主要产物为：fch2ch2ch3(十三) 将下列的自由基按稳定性大小排列成序。 ⑴⑵ ch ⑶ chch⑷ ch 332232333 ch3
解：自由基的稳定性顺序为：⑶＞⑷＞⑵＞⑴ ch3ch3
(十四) 在光照下，甲基环戊烷与溴发生一溴化反应，写出一溴代的主要产物及其反应机理。 解： ch3+ br2brch3 主要产物 +br
ch3+ ch3+ ch2br
反应机理： 引发： br2
增长： ch3+3 br
3+ br2 ch3 +
【篇二：《有机化学》第四版(高鸿宾)课后习题答案】
xt>(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。 (1) 1 2
3456 7 (2)1 2 3 4 5
3-甲基-3-乙基庚烷
2,3-二甲基-3-乙基戊烷 2 (3) 1 9
(4)10 81 72 6 543 46 5 3