发布时间 : 星期一 文章高二化学选修5归纳与整理_有机化学基础更新完毕开始阅读0758828d0a4e767f5acfa1c7aa00b52acfc79ce0
实用标准 受羰基影响，O—H能电离出羧基 羧酸 （Mr：60） H+，受羟1.具有酸的通性 2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成 3.能与含—NH2物质缩去水生成酰胺(肽键) 基影响不能被加成。 HCOOCH3 酯基 酯 （Mr：60） 酯基中的碳氧单键易断裂 1.发生水解反应生成羧酸和醇 2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇 （Mr：88） 硝酸酯硝酸RONO2 酯 —ONO2 硝基硝基化合物 氨基—NH2能以配—NH2 氨基RCH(NH2)COOH H2NCH2COOH 基 不稳定 易爆炸 一硝基化合物 一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸 R—NO2 —NO2 较稳定 位键结合H+；—COOH能部分电离出H+ 两性化合物 羧基（Mr：75） —COOH 肽键1.两性 2.水解 多肽链间有四酶 级结构 4.颜色反应 （生物催化剂） 5.灼烧分解 3.变性 能形成肽键 酸 蛋白质 结构复杂 不可用通式表示 氨基—NH2 羧基—COOH 多数可用下列通式表糖 示： 羟—OH 基葡萄糖 CH2OH(CHOH)4CHO 多羟基醛或多羟基酮或它们1.氧化反应 (还原性糖) 文档大全
实用标准 Cn(H2O)m 醛基淀粉(C6H10O5) n 纤维素 [C6H7O2(OH)3] n 的缩合物 2.加氢还原 3.酯化反应 4.多糖水解 5.葡萄糖发酵分解生成乙醇 酯基酯基中的碳氧 油脂 碳碳双键 可能有 —CHO 羰基1.水解反应 单键易断裂 （皂化反应） 烃基中碳碳双2.硬化反应 键能加成 五、有机物的鉴别和检验 鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。
1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下： 试剂 名称 被鉴别物质种类 酸性高锰 酸钾溶液 溴 水 少量 过量 饱和 银氨 溶液 含醛基化合物苯酚 溶液 及葡萄糖、果糖、麦芽糖 出现白色沉淀 出现银镜 新制 Cu(OH)2 含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖 苯酚 溶液 淀粉 FeCl3 溶液 碘水 酸碱 指示剂 NaHCO3 含碳碳双键、三键的物质、烷基含碳碳双键、三键的物质。羧酸 （酚不能使酸碱指示剂变色） 使石蕊或甲基橙变红 放出无色无味气体 羧酸 苯。但醇、但醛有干醛有干扰。 扰。 酸性高锰现象 酸钾紫红色褪色 溴水褪色且分层 出现红 色沉淀 呈现 紫色 呈现蓝色 2．卤代烃中卤素的检验 取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，．．．．．．．观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。 3．烯醛中碳碳双键的检验
（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。 （2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，
向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。 ．．．．．．．★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：—CHO + Br2 + H2O → —COOH + 2HBr而使溴水褪色。
4．二糖或多糖水解产物的检验 若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和
稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。 5．如何检验溶解在苯中的苯酚？ 取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3
溶液（或过量饱和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。 ．．．．．．
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★若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。
★若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。
6．如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？ 将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、 （检验水） （检验SO2） （除去SO2） （确认SO2已除尽）（检验CO2）
溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2＝CH2）。
六、混合物的分离或提纯（除杂）
混合物 除杂试剂 （括号内为杂质） 溴水、NaOH溶液 乙烷（乙烯） （除去挥发出的Br2蒸气） 洗气 Br2 + 2NaOH ＝ NaBr + NaBrO + H2O SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2O 乙烯（SO2、CO2） NaOH溶液 洗气 CO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O H2S + CuSO4 = CuS↓+ H2SO4 乙炔（H2S、PH3） 饱和CuSO4溶液 洗气 11PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P↓+ 3H3PO4+ 24H2SO4 提取白酒中的酒精 从95%的酒精中提新制的生石灰 取无水酒精 Mg + 2C2H5OH → (C2H5O)2 Mg + H2↑ 从无水酒精中提取镁粉 绝对酒精 ↓ 汽油或苯或 提取碘水中的碘 四氯化碳 溴化钠溶液 （碘化钠） 苯 （苯酚） 溴的四氯化碳 洗涤萃取分液 溶液 NaOH溶液或 饱和Na2CO3溶液 洗涤 分液 C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O C6H5OH + Na2CO3 → C6H5ONa + NaHCO3 CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O 乙醇 （乙酸） NaOH、Na2CO3、 NaHCO3溶液均可 洗涤 2CH3COOH + Na2CO3 → 2CH3COONa + CO2蒸馏 ↑+ H2O Br2 + 2I == I2 + 2Br --分离 化学方程式或离子方程式 方法 CH2＝CH2 + Br2 → CH2 BrCH2Br —————— 蒸馏 —————————————— 蒸馏 CaO + H2O ＝ Ca(OH)2 蒸馏 (C2H5O)2 Mg + 2H2O →2C2H5OH + Mg(OH)2萃取 —————————————— 分液蒸馏 文档大全
实用标准 CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + CO2↑+ H2O CH3COOH + NaOH → CH3COO Na + H2O 乙酸 （乙醇） NaOH溶液 稀H2SO4 蒸发 2CH3COO Na + H2SO4 → Na2SO4 + 蒸馏 2CH3COOH 洗涤 溴乙烷（溴） NaHSO3溶液 分液 洗涤 Br2 + NaHSO3 + H2O == 2HBr + NaHSO4 溴苯 蒸馏水 分液 Fe Br3溶于水 Br2 + 2NaOH ＝ NaBr + NaBrO + H2O 蒸馏 洗涤 （Fe Br3、Br2、苯） NaOH溶液 硝基苯 （苯、酸） 蒸馏水 分液 NaOH溶液 蒸馏 先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有机层的酸H+ + OH = H2O -常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变提纯苯甲酸 蒸馏水 重结晶 化较大。 蒸馏水 提纯蛋白质 浓轻金属盐溶液 高级脂肪酸钠溶液 食盐 （甘油） 盐析 —————————————— 盐析 —————————————— 渗析 —————————————— 七、有机物的结构
牢牢记住：在有机物中H：一价、C：四价、O：二价、N（氨基中）：三价、X（卤素）：一价 （一）同系物的判断规律
1．一差（分子组成差若干个CH2） 2．两同（同通式，同结构） 3．三注意
（1）必为同一类物质；
（2）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）； （3）同系物间物性不同化性相似。
因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外，要熟悉习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于辨认他们的同系物。 （二）、同分异构体的种类
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