发布时间 : 星期一 文章《有机化学》习题答案（高鸿宾第四版） - 图文更新完毕开始阅读09a35f7727284b73f2425091
(一) 写出分子式为C9H12的单环芳烃的所有同分异构体并命名。
CH3解：
CH3CH25间甲基乙苯CHCHCH223正丙苯CH(CH)32异丙苯CH25邻甲基乙苯
CH3CH3CH3CH3连三甲苯CH3CH3CH3偏三甲苯CH3CH3CH3
CH25对甲基乙苯均三甲苯i) (二) 命名下列化合物：
CH3CH2CHCH2CH3 (1)
(2)
HC=CCH2ClCOOHHCH3 (3)
CH3Cl NO2CH3CH(4)
3CH3 (6)
(5)
CH3CH3(7)
OHNH2 (8)
OHCH3 (9)
BrSO3HSO3H
ClCOCH3解：(1) 3-对甲苯基戊烷 (2) (Z)-1-苯基-2-丁烯 (3) 4-硝基-2-氯甲苯
(4) 1,4-二甲基萘 (5) 8-氯-1-萘甲酸 (6) 1-甲基蒽
(7) 2-甲基-4-氯苯胺 (8) 3-甲基-4羟基苯乙酮 (9) 4-羟基-5-溴-1,3-苯二磺酸
(三) 完成下列各反应式：
解：红色括号中为各小题所要求填充的内容。 (1)
+ ClCHCH(CH)CHCH23233(过量)+ CHCl22AlCl3CH3CCHCH23 CH3(2)
AlClCH2
HNO3(3)
HSO24NO+2(主要产物)
NO2
(4) (5) (6) (7)
HNO , HSO3240 CBF3oON2+OHCHHAlCl2C23+OCHCH22CHO , HCl2ZnCl2CHCHOH 22 CHCHCHCl222 COOHCHBr253(8)
CHCHCHCH2223(CH)C=CH322HF(1) KMnO4+(2) HO3(9)
C(CH)HC(CH) 332533AlClCKCrO227HSO24(CH)C33O3COOH
OOZnCHCH2+O3OHCHCOCl3AlCl3(10)
CH=CH2Pt CHO + CHO2(11)
2H2COCH3
(12)
CHCHCCl22OAlCl3
O
(13)
HFCHCHC(CH)2232OHO(14)
OAlCl3+OOC(CH)COOH22(A)
Zn-HgHClCH(CH)COOH222
(B)(15)
F+CHCl2AlCl3CH2F
(16)
CHCH23NBS , 光CCl4CHCH3BrKOH?CH=CH2
Br2CCl4BrCHCH2 Brii) (四) 用化学方法区别下列各组化合物：
(1) 环己烷、环己烯和苯 (2) 苯和1,3,5-己三烯
环己烯解：(1) 环己烷CCl4Br2退色苯苯(2)
xBr/Fex?xKMnO2x
退色
41,3,5-己三烯退色iii) (五) 写出下列各反应的机理：
(1)
?++ HOSOH33+H+ HSO + HO 242SOH+3-H, -SO3SOH 解：3+H+-H + CHCHOH + HSOCH)CH + HO + HSO(2) C 6665224(652234解：
CHCHOH652+-H+HCHCHOH6522-HO2CHCHCH65266CH3HSO24(箭头所指方向为电子云流动的方向!)CHCH652CH66CHCH652+H
CH65(3)
CCCH3CH2
CH3C=CH2CH3解：
CH65CH3CCHPh2C CH3CH3CH65+HH=C(CH)PhCHCH2365C3CC=CH2CHCH33(箭头所指方向为电子云流动的方向!)CH3
CH3C+-HCH+2CCHH65CH3AlCl3CH3CH3CCH2 CCHCH365
(4)
CHl3CCO-+ AlClCHC43OH
+CH3CO+CCH3O+- HCCH3O
iv) (六) 己知硝基苯(Ph—NO2)进行亲电取代反应时，其活性比苯小，—
NO2是第二类定位基。试部亚硝基苯(Ph—NO)进行亲电取代反应时，其活性比苯大还是小？—NO是第几类定位基？
解：由于氧和氮的电负性均大于碳，在亚硝基苯中存在下列电动去的转移：
NO
所以亚硝基苯(Ph—NO)进行亲电取代反应时，其活性比苯小，—NO是第二类定位基。
v) (七) 写出下列各化合物一次硝化的主要产物：
解：蓝色箭头指向为硝基将要进入的位置： (1)
(2)NHCOCH3 (3)
H3COCH3N(CH3)3
NO2(4)
CH3CH3 (5)
NO2 (6) HC3COOHCH3
NO2(7)
CF3Cl (8) (9)
NO2 CH3