发布时间 : 星期四 文章《有机化学》习题答案(高鸿宾第四版)更新完毕开始阅读09a35f7727284b73f2425091
解：(1CHOH)CHCHCH2322BrMgCH(3)CHCHCH2322CH(5)CHCHCHI2322HCHCHCHCCCH(7)C32223(9)CCHCHHCHCH2O25322H(CH)3ONO AgBr(11)C322+(2)CHCHCH32CH2
(4)CCHDHCHCH2322HCHHCHCH3(6)C2C322(8)CCHHCHCHHCH2N3223(10)CNCHHCHCH2C322H(CH)3OOCCH AgBr(12)C323+vii) (六) 完成下列反应式：
解：红色括号中为各小题所要求填充的内容。
OCH3OCCH3CH3(主要产物)CH3O(1)
CHHI3CC2CH3CHCOOAg3CHHCHCHHOCCH3CC23+3CC23
CH3(次要产物)
(2)
NaIBrBr丙酮BrNaCNDMFBrI
H3CH3CCH3H+H3CCH3(3)
CH3HHHHHCNHH
(主要产物)CH3H(次要产物)(4) (5)
HBrCHDN3aOCH25HHOH25HC
(R)-CHCHBrCHCH323-CHO3(S)-CHCHCHCH323OCH3 (6)
HOCHCHCHCHCl2222NaOHHO2O
CH3CH3-CN (7)
(S)BrCOOCH25H(S)HCOOCH25
COOCH25S2NNCCHCH3CNCOOCH25#-CN OCHOC25解释：
HHC3CBr(S)NCCBrHCH3
(S)NH3(8)
CHCHCHBr322CHCHCHNH3222CHCH=CH32NaNH2
(9)
BrCH(CH)CHCH3223NaOH
CHCHCH=CHCH + CHCHCHCH=CH + CHCHCHCHCH32332223223OHMg纯醚NaCN(10)
FBrFMgBr CHCN 2(11) (12)
CHI2CH(CH)Li323
PhLiBrBrHCCNaPhHBr(13)
ICH3h?Cl2ICHCl2(A)ICHCCH2 (B)BrHgSO4dil HSO24Br2OICHH2CC3 (C)CHCH3r(A)BNaOHCHOH25(14)
ClClCHCH23h?ClCH=CH2(B)
HBr过氧化物ClCHCHBr22(C)NaCNClCHCHCN22(D)
Br(15)
ClClNO2CHONa3CHOH3ClOCH3NO2(A)PhCHCl2Br2FeClOCH3
NO2(B)(16)
ClCHCl2MgCl纯醚Cl(A)CHMgCl2HCCHCHCHPh22(B) HCCMgClCH3+(C)(D)Cl
viii) (七) 在下列每一对反应中，预测哪一个更快，为什么？
-A)(CH)CHCHCl + SH (1) (322-(CH)CHCHI + SH(B)322-(CH)CHCHSH + Cl 322-(CH)CHCHSH + I 322解：B＞A 。I-的离去能力大于Cl-。
CH3(2)
-(A)CHCHCHCHBr + CN322-HCHCHCHCHBr + CN(B)C32222CH3322CH3-CHCHCHCHCN + Br322
-CHCHCHCHCHCN + Br32222解：B＞A 。 C中β-C上空间障碍大，反应速度HCHCHCHBr 慢。
A)C(3) (HCH=CHCHCl + HO322?CHCH=CHCHOH + HCl 32(B)CH=CHCHCHOH + HClCH=CHCHCHCl + HO2222222?解：A＞B 。 C＋稳定性：CH3CH=CHCH2＋ ＞ CH2＝
＋
CHCH2CH2
(4) (A)
(B)
+ CHCOOAgCHCHCHCl332O2CHCOOH3CHCOOCHCHCHAgCl+32O23
CHCHCHCl+ CHCOOAg3O223CHCOOH3CHCOOCHCHCH+AgCl322O3
解：A＞B 。反应A的C＋具有特殊的稳定性：
CHCHCH32O2A)CHCHCHBr + NaSH322(5) (CHCHCH32O2CHCHCHSH + NaBr322
HCHCHOH + NaBr(B)CHCHCHBr + NaOHC322322解：A＞B 。 亲核性：SH-＞OH- 。 (6) (A) (B)
-CHCHI＋SH 32CHOH3- CHCHSH＋I 32-CHCHI＋SH 32DMF- CHCHSH＋I 32解：B＞A 。极性非质子溶剂有利于SN2 。 (P263)
ix) (八) 将下列各组化合物按照对指定试剂的反映活性从大
到小排列成序。
(1) 在2%AgNO3-乙醇溶液中反应：
（A）1-溴丁烷 （B）1-氯丁烷 （C）1-碘丁烷 (C)＞(A)＞(B) (2) 在NaI-丙酮溶液中反应：
（A）3-溴丙烯 （B）溴乙烯 （C）1-溴乙烷 （D）2-溴丁烷
(A)＞(C)＞(D)＞(B)
(3) 在KOH-醇溶液中反应：
CH3(A)CHBr3CCHCH23CH3BrCH3(C)CHHCHCHBrCHHCHCH(B)3C223C3(A)＞(B)＞(C)