发布时间 : 星期日 文章《有机化学》习题答案(高鸿宾第四版)更新完毕开始阅读09a35f7727284b73f2425091
10(7)
9871265346541 (8)
7892CH3
31,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷
1437562-甲基螺[3.5]壬烷
CH)CCH332(10) ((9)
2
5-异丁基螺[2.4]庚烷
(11)
H3C新戊基
(12)
CHCHCHCHCHCH32223
2-甲基环丙基 2-己基 or (1-甲基)戊基
ii) (二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式,如其名称
与系统命名原则不符,予以改正。
(1) 2,3-二甲基-2-乙基(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己
丁烷 烷
CH3CH3CH3CCHCH3CH2CH3CH3CH25CH3CH3CHCHCHCHH222CC3(3) 2-叔丁基-4,5-二甲
基己烷
C(CH)33CH3CHCHCHCHCH3C23CH3
2,3,3-三甲基戊烷
(4) 甲基乙基异丙基甲烷
CHH3C3CHCHHCHCH32C32,2-二甲基-4-乙基庚烷
2,2,3,5,6-五甲基庚烷
(6) 1-丁基-3-甲基环己烷
CH2CH2CH2CH3(5) 丁基环丙烷
CHHHH2C2C2C3
1-环丙基丁烷
烷
2,3-二甲基戊烷
1-甲基-3-丁基环己
CH3iii) (三) 以C2与C3的σ键为旋转轴,试分别画出2,3-二甲基丁
烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式,并指出哪一个为其最稳定的构象式。
解:2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种:
CH3HCH3HCH3CH3HCH3HCH3HCH3CH3HCH3CH3( III )CHCH33( II )( I )(最稳定构象)
CH3CH3HHCH3CHH3CH3HCH3( III )HC3CH3HCH3CHCH33HCH3( II )CH3CH3CHCH33( II )CH3CH3(最不稳定构象)( IV )CH3HCCH33HC3CH3CH3最稳定构象)( I )(2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种:
iv) (四) 将下列的投影式改为透视式,透视式改为投影式。
CHCl3HClClHCH3
(1)
HCH3
H3CHCl(2)
CH3HCH3CH3HCl
CHH3ClH
ClCl(3)
CH3CH3HHClClH3CClH
CH3 H3CHCl
H3CCH3(4)
HCH3BrHBr
HHCH3
BrBrCH3(5)
BrHCHBr3HHBrH
BrCH3
v) (五) 用透视式可以画出三种CH3-CFCl2的交叉式构象:
HHFClHHHClClHFHHClFH
它们是不是CH3-CFCl2的三种不同的构象式?用Newman投影式表示并验证所得结论是否正确。
解:它们是CH3-CFCl2的同一种构象——交叉式构象! 从下列Newman投影式可以看出:
FHClH(I)HClHClH(II)ClHFHFH(II)ClHClClCl
将(I)整体按顺时针方向旋转60o可得到(II),旋转120o可得到(III)。同理,将(II)整体旋转也可得到(I)、(III),将(III)整体旋转也可得到(I)、(II)。
vi) (六) 试指出下列化合物中,哪些所代表的是相同的化合物
而只是构象表示式之不同,哪些是不同的化合物。
HCHClCHCH3C3CHH3C3CH3CH3CH3HCH3ClCH3HClHCH(CH3)2(1) (2) (3)
CH3HHHCH3HCCl(CH3)2HCH3(4)
H3CCH3CH3ClCH3HCH3 (5) (6)
CH3Cl
解:⑴、⑵、⑶、⑷、⑸是同一化合物:2,3-二甲基-2-氯丁烷;
⑹是另一种化合物:2,2-二甲基-3-氯丁烷。
vii) (七) 如果将船型和椅型均考虑在环己烷的构象中,试问甲
基环己烷有几个构象异构体?其中哪一个最稳定?哪一个最不稳定?为什么?
解:按照题意,甲基环己烷共有6个构象异构体:
CH3CH3HCH3H
(B)
(A)
HCH3
CH3
(C)
H
(D)
H(E)
CH3(F)