有机化学10-12章醛酮羧酸练习题答案 联系客服

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五、推断结构式(只写结果,不写推导过程,共10分)

1、有一个中性化合物C7H13O2Br,与羟氨和苯肼均没有反应。红外光谱在2850~2950cm区域有吸收,而在3000cm以上区域没有吸收峰,另外一个较强的吸收峰在1740cm。核磁共振数据为,HNMR:δ(三重峰,3H),δ(二重峰,6H),δ(多重峰,2H),δ(三重峰,1H), δ(多重峰,1H)。请推测此化合物的结构并标明它们的吸收峰。

(a)为δ(3H)三重峰,(b)为δ(2H)多重峰,(c)为δ(1H)三重峰,

(d)为δ(1H)多重峰,(e)为δ(6H)二重峰。

2、化合物A(C9H10O),不能发生碘仿反应,IR谱中1690cm处有一强吸收峰;NMR谱中δ=(3H)三重峰,δ=(2H)四重峰,δ=(5H)多重峰,试推测化合物A的结构。

A的异构体B,能发生碘仿实验,IR谱中1705cm处有一强吸收峰,在NMR谱中,δ=(3H)单峰,δ=(2H)单峰,δ=(5H)多重峰,试推测B的结构。

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BrCH3CH2CH(a)(b)(c)OCH3COCH(d)CH3(e)

A.

COCH2CH3B.CH2COCH33、有一化合物(A),(A)可以使溴水褪色,可以和苯肼发生反应,但与硝酸银氨溶液无变化。(A)氧化后得到一分子丙酮和另一化合物(B)。(B)有酸性,与碘的氢氧化钠溶液反应生成碘仿和一分子丁二酸,试写出(A)的结构式。

六、合成路线设计(除指定原料外,其余所需试剂任选,每小题5分,共10分)

1、以环氧乙烷及甲醇为原料合成:

O CH3CH2CN(CH3)2

NH3NH(CH3)2CH3OHHBrCH3BrMg无水乙醚CH3MgBr

① CH3MgBrOSOCl2②H3OCH3CH2CH2OH [O]OCH3CH2COOHCH3CH2COClNH(CH3)2CH3CH2CN(CH3)2

2、以丙醛为原料合成CH3CH2CH2CH(CH3)2

七、用化学方法区别下列各组化合物(10分)

1. 戊醛、2-戊酮、1-戊醇、2-戊醇

2. 苯甲醛、苯乙酮和正庚醛

苯乙酮碘仿反应苯甲醛正庚醛(+)(-)斐林试剂(-)(+)(-)