发布时间 : 星期一 文章步步高2016届高考化学（人教版新课标）一轮复习配套资料：第十二章 学案60 有机合成与推断更新完毕开始阅读12352194b52acfc788ebc982
学案60 有机合成与推断
[考纲要求] 1.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。2.了解烃的衍生物之间的相互联系。
知识点一 有机合成的过程
1．目的
利用__________的原料，通过有机反应，生成具有______________________的有机化合物。
2．任务
包括目标化合物分子__________的构建和__________的转化。 问题思考
1．能否用流程图的形式表示有机合成过程？
知识点二 逆合成分析法 1．原理
将____________倒退一步寻找上一步反应的中间体，再由此中间体倒退找再上一步反应的中间体，依次倒推，最后确定最适宜的__________和最终的____________。
2．以草酸二乙酯的合成为例，采用逆合成分析法，确定每一步的中间体。
问题思考
2．请用流程图的形式表示逆合成分析法示意图。
知识点三 有机推断
常见重要官能团的检验方法 官能团种类 试剂 碳碳双键或 碳碳三键 卤素原子 醇羟基 酚羟基 醛基 溴的CCl4溶液
判断依据 羧基 问题思考 3．能与金属钠反应放出H2的有机化合物有哪些种类？
酸性KMnO4溶液 NaOH溶液、AgNO3溶液和浓硝酸的混合液 钠 FeCl3溶液 浓溴水 银氨溶液 新制Cu(OH)2悬浊液 NaHCO3溶液 一、有机合成中官能团的转化
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1．官能团的引入
(1)引入卤素原子的方法有哪些？
(2)引入羟基(—OH)的方法有哪些？
(3)引入碳碳双键或三键的方法有哪些？
(4)引入—CHO的方法有哪些？
(5)引入—COOH的方法有哪些？
2．通过哪些有机反应类型可消去不饱和键、羟基和醛基？
3．有机合成中，卤代烃具有非常重要的作用，根据所掌握的知识，分析卤代烃在有机合成中的作用。
典例导悟1 相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物，H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO。
已知：
请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题： (1)H的结构简式是
________________________________________________________________________。 (2)反应②的类型是
________________________________________________________________________。 (3)反应⑤的化学方程式是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)请用合成反应流程图表示出由案(不超过4步)。
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和其他无机物合成最合理的方
二、有机推断中常见的突破口
1．由性质推断(填写官能团的结构式或物质的种类) (1)能使溴水褪色的有机物通常含有________、
________________________________________________________________________、 __________。
(2)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有__________、__________、__________或为____________。
(3)能发生加成反应的有机物通常含有_______________、
________、________、________，其中__________、______只能与H2发生加成反应。 (4)能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀的有机物必含有__________。
(5)能与钠反应放出H2的有机物必含有____________。
(6)能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有________。
(7)能发生消去反应的有机物为____、__________。
(8)能发生水解反应的有机物为________、________、__________、________。 (9)遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有______。
(10)能发生连续氧化的有机物是含有________的醇或烯烃。比如有机物A能发生如下氧化反应：A――→B――→C，则A应是__________，B是____，C是____。 2．由反应条件推断
(1)当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为______的消去反应。 (2)当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为______的水解。 (3)当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常为____脱水生成不饱和化合物，或者是________的酯化反应。
(4)当反应条件为稀酸并加热时，通常为____________水解反应。
(5)当反应条件为催化剂(铜或银)并有氧气时，通常是____氧化为醛或酮。 (6)当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为__________、__________、________、________、________的加成反应。
(7)当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2与____________________________H原子发生的取代反应，而当反应条件为Fe或FeX3作催化剂且与X2反应时，通常为______________的H原子直接被取代。
3．由反应数据推断
(1)根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破：1 mol CC加成时需____ mol H2,1 mol
氧化
氧化
完全加成时需____ mol H2,1 mol —CHO加成时需____ mol H2，而1 mol苯环加成时需____ mol H2。
(2)1 mol —CHO与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液完全反应时生成____ mol Ag或____ mol Cu2O。
(3)____ mol—OH或____ mol —COOH与活泼金属反应放出1 mol H2。 (4)1 mol —COOH(足量)与碳酸氢钠溶液反应放出____ mol CO2。
(5)1 mol一元醇与足量乙酸反应生成1 mol酯时，其相对分子质量将增加____。 (6)1 mol某酯A发生水解生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42，则生成 ____
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mol乙酸，若A与B的相对分子质量相差84时，则生成 ____ mol乙酸。
4．由物质结构推断
(1)具有4原子共线的可能含__________。 (2)具有3原子共面的可能含________。 (3)具有6原子共面的可能含____________。 (4)具有12原子共面的应含有________。 5．由物理性质推断
在通常状况下为气态的烃，其碳原子数均____________4，而烃的衍生物中只有CH3Cl、CH2===CHCl、HCHO，在通常情况下是气态。
典例导悟2 有机物A(C11H12O2)可调配果味香精。用含碳、氢、氧三种元素的有机物B和C为原料合成A。
(1)有机物B的蒸气密度是同温同压下氢气密度的23倍，分子中碳、氢原子个数比为1∶3。有机物B的分子式为__________。
(2)有机物C的分子式为C7H8O，C能与钠反应，不与碱反应，也不能使Br2的CCl4溶液褪色。C的结构简式为________________。
(3)已知两个醛分子间能发生如下反应：
用B和C为原料按如下路线合成A：
①上述合成过程中涉及的反应类型有：
________________________________________________________________________。 (填写序号)
a．取代反应 b．加成反应 c．消去反应 d．氧化反应 e．还原反应 ②B转化成D的化学方程式为：
________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 ③G和B反应生成A的化学方程式为
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。 (4)F的同分异构体有多种，写出既能发生银镜反应又能发生水解反应，且苯环上只有一 个取代基的所有同分异构体的结构简式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
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