发布时间 : 星期三 文章步步高2016届高考化学（人教版新课标）一轮复习配套资料：第十二章 学案60 有机合成与推断更新完毕开始阅读12352194b52acfc788ebc982
(1)X的分子式为__________；X的名称为__________。
(2)写出X与足量浓硝酸和浓硫酸混合物反应的化学方程式：
________________________________________________________________________。 (3)X以醋酸为溶剂在催化剂作用下用氧气氧化得到另一种重要的化工原料PTA，查阅资料得知PTA的溶解度：25 ℃时0.25 g、50 ℃时0.97 g、95℃时7.17 g。得到的粗产品中有部分不溶性杂质，请简述实验室中提纯PTA的实验方案：
________________________________________________________________________。
学案60 有机合成与推断
【课前准备区】 知识点一
1．简单、易得 特定结构和功能 2．骨架 官能团 知识点二
1．目标化合物 基础原料 合成路线
2. 知识点三
红棕色褪去 溶液紫色褪去 有沉淀产生 有氢气放出
显紫色 有白色沉淀产生 有银镜生成 有砖红色沉淀产生 有CO2气体放出 问题思考 1.
2．目标化合物―→中间体??―→基础原料。 3．醇、羧酸、酚。 【课堂活动区】
一、1.(1)①烃与卤素单质(X2)取代；
②不饱和烃与卤素单质(X2)或卤化氢(HX)加成； ③醇与卤化氢(HX)取代。 (2)①烯烃与水加成；
②卤代烃碱性条件下水解； ③醛或酮与H2加成； ④酯的水解；
⑤苯的卤代物水解生成苯酚。
(3)①某些醇或卤代烃的消去反应引入或—C≡C—；
②炔烃与H2、X2或HX加成引入(4)①烯烃氧化；
②某些醇的催化氧化。
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。
(5)①醛被O2或银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液氧化； ②酯在酸性条件下水解；
③苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化。 2．(1)通过加成反应消除不饱和键。
(2)通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基。 (3)通过加成或氧化反应等消除醛基。
3．(1)在烃分子中引入官能团。如引入羟基等；
(2)改变官能团在碳链上的位置。由于不对称的烯烃与HX加成时条件不同，会引起卤原子连接的碳原子不同。这样可通过：卤代烃a―→消去―→加成―→卤代烃b―→水解，这样就会使卤原子的位置发生改变或引起其他官能团(如—OH)的位置发生改变；
(3)增加官能团的数目。可通过卤代烃a―→消去――→加成―→卤代烃b，达到增加卤原子的目的。
X2
2．(1)卤代烃 (2)卤代烃或酯 (3)醇 醇与酸 (4)酯或淀粉(糖) (5)醇 (6)碳碳双键 碳碳三键 苯环 醛基 酮羰基 (7)烷烃或苯环侧链烃基上 苯环上
3．(1)1 2 1 3 (2)2 1 (3)2 1 (4)1 (5)42 (6)1 2
4．(1)碳碳三键 (2)醛基 (3)碳碳双键 (4)苯环 5．小于或等于 典例导悟
1．(1) (2)氧化反应
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2．(1)C2H6O
(2)
Cu
(3)①a、b、c、d
②2CH3CH2OH＋O2――→2CH3CHO＋2H2O △
解析 (1)由“B的蒸气密度是同温同压下氢气密度的23倍”可知B的相对分子质量为46，又“分子中碳、氢原子个数比为1∶3”可知B为C2H6O。
(2)“C的分子式为C7H8O，不与碱反应，也不能使Br2的CCl4溶液褪色”说明该物质结构中没有碳碳双键和碳碳三键，有苯环结构，有醇羟基而无酚羟基，所以该有机物为苯甲醇。
(3)从合成A的流程图及反应条件可以看出，D和E均含有醛基，它们通过题目提供的信息“醛分子间能发生如下反应”连接在一起，然后消去羟基，将醛基转化为羧基，并在最后一步与B乙醇酯化为A。
(4)要写的同分异构体能发生银镜反应说明有—CHO，含2个O，能水解说明有
，故应为甲酸酯。
【课后练习区】 高考集训
1．(1)C9H6O2 (2)取代反应 邻氯甲苯(或2-氯甲苯)
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(4)4 2
2．(1)A被空气中的O2氧化 (2)羧基 醚键
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