大学有机化学推断结构试题(A)及答案解析 联系客服

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41. 8 分 (3042)

3042

给出化合物A─>F的结构式(用费歇尔投影表示)。

HNO3AB

C6H10O8C6H12O6 ?T1a??D?DDíì? H2NOH +CHNO2Ag(NH3)2AcO2 FC5H8O7EC6H13NO6_H2ODZnCl2óD1a??D?

42. 8 分 (3043) 3043

蜜蜂的蜂王浆可按如下方法合成,试推出它的结构。 酮A(C7H12O)用甲基碘化镁处理生成醇B(C8H16O),B经脱水成为烯烃C,C为C8H14,C臭氧化然后还原水解得化合物D(C8H14O2)。D与丙二酸二乙酯在碱中反应得到一个产物,此产物经热酸水解得到蜂王浆E(C10H16O3),E经催化氢化得到酮酸F(C10H18O3),F与碘在氢氧化钠溶

液中反应得到碘仿和杜鹃花酸(即壬二酸)。

43. 8 分 (3044) 3044

饱和酮A(C7H12O)与甲基碘化镁反应得到醇B(C8H16O),B用硫酸氢钾处理脱水,只得到两个异构烯烃C和D(C8H14)的混合物。 C 还能通过 A 和亚甲三苯基磷(CH2=PPh3)的Wittig反应制备。D经臭氧化分解得酮醛E(C8H14O2),E用湿的氧化银氧化,变为酮酸F(C8H14O3)。F

用溴在NaOH中处理得3-甲基-1,6-己二酸。试鉴定化合物A,B,C,D,E和F。

44. 8 分 (3045) 3045

不饱和酮A(C5H8O)与碘化甲基镁反应,经水解得到饱合酮B(C6H12O)和不饱和醇C(C6H12O)的混合物。经溴的NaOH溶液处理,B转化为3-甲基丁酸钠。C和硫酸氢钾共热,则脱水生成D(C6H10),D与丁炔二酸反应得到E(C10H12O4),E在钯上脱氢得到3,5-二甲基邻苯二甲酸。试鉴定A,B,C,D和E。

45. 8 分 (3046) 3046

某化合物C7H12O2(A)不溶于水,与NaOH水溶液共热后得化合物B及C。B能发生碘仿反 应, C经酸化后产生一个酸性物质D, D有顺反异构体而无对映异构体。D能使Br水褪色。催化氢化后可分离出一对对映体。试写出A, B, C, D的结构式及D加氢后生成的两个对映体

的构型式。

46. 6 分 (3047) 3047

有两个二元酸A、B,分子式均为C5H6O4,A是不饱和酸,容易脱羧为化合物CC4H6O2。A,C都无几何异构体。B是饱和酸,不易脱羧也无光学异构体,但它的几何异构体D,有光学异构体E。试写出A, B, C, D, E的结构式。

47. 6 分 (3048) 3048

有一羧酸A,中和当量为103±1,与苯肼无反应,与浓H2SO4共热得化合物B,其中和当量 为87±1,B能使Br2/CCl4和KMnO4溶液褪色。若将A与I2/NaOH作用后酸化得C,其中和

当量为52±1。求A,B,C的结构。

48. 8 分 (3049) 3049

化合物AC13H16O4有光学活性。不与Br2/CCl4作用,亦不溶于水,但可溶于稀碱溶液中。将A水解,生成二个新的化合物B和C,B(C4H6O4)无光学活性,不溶于水,但可溶于碱中,当B受热时能迅速释放出CO2生成化合物D(C3H6O2).化合物CC9H12O 有光学活性,具芳香性。当C同高锰酸钾碱性溶液共热后酸化得化合物E(C7H6O2),当C和浓H2SO4共热时生成化合物F(C9H10),F没有光学活性,可以使Br2/CCl4褪色,当F经臭氧化还原水解后得甲醛和G(C8H8O)。知G为一酮。试确定A~G的结构。

49. 6 分 (3056) 3056

A,B,C三种芳烃,分子式同为C9H12,氧化时A得一元羧酸,B得二元羧酸,C得三元羧酸.但硝化时,A得三种,B得两种,C得一种一硝基化合物。判断A,B,C三化合物结构。

50. 8 分 (3057) 3057

化合物C7H15Br,用碱处理后得到混合物。经气相色谱分析及小心分离,知其中含有三种烯烃A,B,C。把它们分别进行催化加氢都得到2-甲基己烷。将A与B2H6作用后经H2O2/OH-处理,得到几乎全部都是醇D。用同样方法处理B和C,则得到D和E两种几乎等量的醇的异构体。试推出原化合物及A,B,C,D,E的结构。

51. 6 分 (3058) 3058

化合物A(C8H12)有光学活性,在Pt催化下氢化得B(C8H18),无光学活性。将A在Lindlar催化剂下小心氢化得C(C8H14),有光学活性。 如果将A和Na在液氨中反应得D,分子式也是C8H14,但无光学活性。试推出A,B,C,D的结构式。

52. 6 分 (3059) 3059

某生物碱C9H17N经两步霍夫曼彻底甲基化,除去氮,得到环辛二烯的混合物。后者在催

化加氢后均得到环辛烷。该混合物的紫外光谱表明无共轭二烯存在,推导该生物碱的结构式

53. 6 分 (3060)

3060

化合物A(C6H10),溶于乙醚,不溶于水。于A的CCl4溶液中定量地加入Br2, 则0.100molA可使0.100molBr2褪色。A经催化氢化生成B,B的相对分子质量为84。A的NMR谱显示三个吸收峰,?=4.82(五重峰,J=4Hz,相对强度=1)?=2.22(多重峰,相对强度=2),?=1.65 (多重峰,相对强度=2)。试推A,B结构式。

54. 8 分 (3061) 3061

化合物A,B和C分子式均为C6H12。当催化氢化时都可吸收一分子氢生成3-甲基戊烷。 A具有几何异构,C为一外消旋体,B既无几何异构体,也无旋光异构体。A,B分别与HBr加成主要得到同一化合物D,D是非手性分子,而C与HBr加成得到二对外消旋体E。根据以上事实写出A,B,C,D,E的结构式。

55. 6 分 (3062) 3062

一个中性化合物A(C10H12O),当加热到200°C时异构为B,A与FeCl3溶液无作用,B则发生颜色反应。A经臭氧氧化反应生成甲醛,而B经同一反应却生成乙醛。试推出A,B的结构。

56. 8 分 (3063) 3063

卤代烷A转化为相应的格氏试剂。使之与异丁醛反应,用水分解后给出B,B很容易与

HBr反应给出另一卤代烷C。化合物C同样转化为格氏试剂并用水分解,给出化合物D。 当起始化合物A与金属Na共热可获得与D相同的化合物。写出化合物A,B,C,D的结构式。

57. 6 分 (3064) 3064

用KMnO4与 (Z)-2-丁烯反应,得到熔点为32゜C的邻二醇,与(E)-2-丁烯反应,得到熔点为19゜C的邻二醇。两个邻二醇均无光学活性,若将熔点19゜C的邻二醇进行拆分,可得到比旋光度相等,方向相反的一对对映体。试推出熔点为19゜C及32゜C的邻二醇各是什么构型。

58. 8 分 (3065) 3065

化合物A(C10H16)经臭氧化然后用钯在碳酸钡催化剂上加氢仅得到B(C5H8O2)。B能生成双-2,4-二硝基苯腙并能还原Fehling溶液。B用异丙醇铝在异丙醇中回流处理得到C。C与醋酐作用得到双醋酸酯(C9H16O4)。C还能与丙酮在微量无机酸中反应得到D(C8H16O2);但与高碘酸钾溶液不能反应。B与冷的碱性高锰酸钾作用得到羧酸E(C5H8O4)。E与过量重氮甲烷醚溶液作用得到二甲基丙二酸二甲酯。

59. 6 分 (3066) 3066

化合物A(C5H7NO2)有旋光活性,为R构型体。A不溶于稀酸和稀碱中。当用稀酸处 理后可得到B(C5H8O4)。B很容易加热脱水得到C(C5H6O3)。A与溴的氢氧化钠溶液反 应生成D(C3H10N2),D可溶于酸但不溶于碱,也可与亚硝酸反应放出氮气。写出A,B,C,D的

结构式。

60. 8 分 (3067) 3067

某化合物A(C7H12O3),用I2/NaOH处理给出黄色沉淀,A与2,4-二硝基苯肼给出黄色沉淀。