发布时间 : 星期二 文章人教版高考化学一轮复习课时训练三十六选修烃和卤代烃更新完毕开始阅读1b6a545c541252d380eb6294dd88d0d233d43ceb
原来存在碳碳双键的位置,除去重复的结构,该烃分子中这样的位置一共有5处。
(3)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少两个H,该位置就有可能是原来存在碳碳三键的位置,该烃分子中这样的位置一共有1处。 (4)该烷烃分子中有6种等效氢,故与氯气反应生成的一氯代烷最多有6种。
答案:(1)2,3-二甲基戊烷 (2)5 (3)1 (4)6 8.(2019·赣州模拟)以苯为原料合成F,转化关系如下:
BCDEF
F是一种具有重要工业价值的芳香族化合物,含有C、H、O、N四种元素,其蒸气密度是相同状况下氢气密度的74.5倍,分子中有两个互为对位的取代基。C能与碳酸氢钠溶液反应,试剂②为Fe/HCl。
已知:①②③RCOCl
RCOR′。
;
(苯胺:弱碱性,易被氧化);
请回答下列问题:
(1)反应①为加成反应,写出A的化学式:________。
(2)B中所含官能团的名称为________;生成B时,常伴有副反应发生,反应所得产物除B外可能还含有______(写出一种产物的结构简式)。
(3)试剂①是________;试剂①和试剂②的顺序能否互换:________(填“能”或“不能”);为什么?__ __________________________________________。 (4)E
生
成
F
的
化
学
方
程
式
为
_____________________________________。
(5)参照上述合成路线,以(CH3)2CHCHO和CH3MgCl为原料(无机试剂任选),设计制备(CH3)2CHCOCH3的合成路线。
【解析】已知合成流程中,苯与A发生加成反应[题(1)提示],通过反应①生成异丙基苯,因此反应物A是一种烯烃,结合产物可知A为丙烯,分子式为C3H6;
在第二步发生硝化反应,由于最终的F
分子中有两个互为对位的取代基,所以该硝化反应只在对位取代,即B为
。C能与NaHCO3溶液反应,所以C分子中含有
被酸性KMnO4溶液氧
—COOH,结合已知①,B→C为化生成
(化合物C)。根据已知③,E→F为RCOCl与
CH3CH2MgCl的取代反应,生成RCOCH2CH3,且E、F中均含有苯环,则F的相对分子质量剩余部分约为74.5×2-76-57=16,所以B中含有的—NO2在F中不可能存在。则D→E是通过已知反应②将—NO2还原成—NH2,试剂②是Fe和HCl,C→D为—COOH转变成—COCl的取代反应,则D为
,E为
对分子质量恰好为149。 (2)B是
,F是,相
,官能团是—NO2(硝基)。由于—CH(CH3)2
对苯环的活化作用,所以苯环上—CH(CH3)2的邻、对位都可能发生取代,
所以产物包括仅取代邻位、对位的1个位置,各1种,取代邻位、对位的两个位置,共2种,取代邻位、对位的3个位置,有1种,一共是5种,除去B本身,还可能有4种产物。
(3)试剂①是将—CH(CH3)2氧化生成—COOH,应当选择酸性高锰酸钾溶液。由于苯胺容易被氧化,所以必须先氧化—CH(CH3)2,然后再通过还原反应将—NO2转变成—NH2,以防止得到的—NH2被酸性高锰酸钾氧化。 (4)
)
与
CH3CH2MgCl
反
应
生
成
),另一产物为MgCl2。
(5)以(CH3)2CHCHO为原料制备(CH3)2CHCOCH3的过程中需要使碳链中碳原子数增加1个,只能通过已知反应③完成,因此(CH3)2CHCHO先要转变成(CH3)2CHCOOH,再转变成(CH3)2CHCOCl,(CH3)2CHCOCl与CH3MgCl反应即可得到目标产物。 答案:(1)C3H6
(2)硝基 、、、
(任写一种)
(3)酸性高锰酸钾溶液 不能 由于苯胺容易被氧化,所以必须先氧化—CH(CH3)2,再还原—NO2为—NH2
(4)
(5)(CH3)2CHCHOCOCH3
一、选择题
+CH3CH2MgCl(CH3)2CHCOOH
(CH3)2CHCOCl
+MgCl2
(CH3)2CH
1.下列有关物质的叙述中不正确的是 ( )
A.苯与少量溴水混合,充分振荡、静置后,上层液体为橙红色,下层液体接近无色
B.(CH3)3CCH2Br在NaOH的醇溶液中加热不能发生消去反应 C.乙烯、乙炔、聚乙烯均能使溴水褪色 D.等质量的C2H4、聚乙烯(物质的量相同
【解析】选C。苯的密度小于水,与溴不反应,溴在苯中的溶解度较大,所以少量的溴水加入苯中充分振荡,上层液体呈橙红色,下层液体呈无色,故A正确; (CH3)3CCH2Br分子结构中,与溴原子相连的碳的邻碳上没有氢原子,所以该溴代烃在NaOH的醇溶液中加热不能发生消去反应,故B正确;乙烯、乙炔均含有不饱和键,能与溴水发生加成反应而使溴水褪色,乙烯发生加聚反应生成聚乙烯,结构中不存在不饱和键,不能发生加成反应而使溴水褪色,故C错误;二者最简式相同为CH2,则等质量的乙烯和聚乙烯分别完全燃烧消耗等物质的量的氧气,故D正确。
2.(2019·重庆模拟)化合物X的分子式为C5H11Cl,用NaOH的醇溶液处
)分别完全燃烧,消耗O2的