发布时间 : 星期五 文章2018版化学(苏教版)高考总复习专题十二教学案——有机合成与推断Word版含答案更新完毕开始阅读20a21b1e250c844769eae009581b6bd97e19bcc4
(1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。
(2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
(3)氨基(—NH2)的保护：如在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2。防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。
二、有机合成中碳骨架的构建 1．链增长的反应
加聚反应；缩聚反应；酯化反应；利用题目信息所给反应。如卤代烃的取代反应，醛酮的加成反应……
(1)醛、酮与HCN加成：
(2)醛、酮与RMgX加成：
(3)醛、酮的羟醛缩合(其中至少一种有α-H)：
(4)苯环上的烷基化反应：
(5)卤代烃与活泼金属作用： 2CH3Cl＋2Na―→CH3—CH3＋2NaCl 2．链减短的反应 (1)烷烃的裂化反应；
(2)酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；
(3)利用题目信息所给反应。如烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应……
1．(2016·北京调研)化合物A(分子式为C6H6O2)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。由A合成黄樟油(E)和香料F的合成路线如下(部分反应条件已略去)：
已知：B的分子式为C7H6O2，不能发生银镜反应，也不能与NaOH溶液反应。 (1)写出E中含氧官能团的名称：________和________。
(2)写出反应C→D的反应类型：____________________________________。 (3)写出反应A→B的化学方程式：___________________________________。
(4)某芳香化合物是D的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该芳香化合物的结构简式：________(任写一种)。
(5)根据已有知识并结合流程中相关信息，写出以、为
主要原料制备
合成路线流程图示例如下： NaOH醇溶液烷基铝CH3CH2Br――→CH2===CH2――→
△
的合成路线流程图(无机试剂任用)。
2
—CH2
解析 本题考查了有机反应类型、官能团、同分异构体、结构简式、有机化学方程式的书写等，意在考查考生对相关知识的理解与应用能力。根据合成路线和已知信息推知A为
，B为。(1)根据E的结构简式可知其中含氧官能团有羰基和
醚键。(2)对比C和D的结构简式和反应条件可知，C→D为取代反应。(3)A→B可以理解为
Br—CH2—Br在碱性条件下生成HO—CH2—OH，与HO—CH2—OH发生分子间脱水
生成。(5)在碱性条件下发生水解反应生成
，然后被氧化为，
在与H2O作用下生成
与HBr发生取代反应生成，
两分子
答案 (1)醚键 羰基 (2)取代反应
在Mg存在条件下生成。
(3)＋CH2Br2＋2NaOH―→＋2NaBr＋2H2O(或＋
NaOH
CH2Br2――→
＋2NaBr)
(4)(或合理答案均可)
(5)
NaOH溶液――→△O2――→Cu/△
――→
2O
HBr――→Mg
――→
2．(2016·太原质检)盐酸多利卡因是一种局部麻醉药及抗心律失常药，可由芳香烃A为原料合成：
已知：
回答下列问题。
Fe，HCl
――→△
(1)B的官能团名称为________，D的分子式为________________。
(2)反应①的化学方程式为________________，反应类型为________，上述流程中，反应类型与①相同的还有________(填反应序号)。