发布时间 : 星期五 文章2018版化学(苏教版)高考总复习专题十二教学案——有机合成与推断Word版含答案更新完毕开始阅读20a21b1e250c844769eae009581b6bd97e19bcc4
(3)反应④除生成E外，另一种产物的化学式为____________________。 (4)写出ClCH2COCl与足量的NaOH溶液反应的化学方程式：_________________。
已知：＋NaOH―→＋NaCl(R为烃基)
(5)C的芳香族同分异构体中，苯环上只有1个取代基的异构体共有________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱共有4组峰，且峰面积比为6∶2∶2∶1的是________(填结构简式)。
解析 本题主要考查有机物推断、官能团、反应类型、同分异构体判断及化学方程式书写等。
根据已知信息可知B为。B发生还原反应，即硝基被还原为氨基，得到C。C
中氨基上氢原子被取代生成D，D继续发生取代反应生成E。(1)根据以上分析可知B的官能团名称为硝基，D的分子式为C10H12ONCl。(2)根据以上分析可知反应①是间二甲苯发生硝化
反应生成B，反应的化学方程式为
H2SO4浓
＋HNO3(浓)――→
△
＋H2O。上述
流程中，反应类型与①相同的还有③④。(3)根据原子守恒可知反应④除生成E外，另1种产物的化学式为HCl。(4)根据题给信息知，ClCH2COCl与足量的NaOH溶液反应的化学方程式为ClCH2COCl＋3NaOH―→HOCH2COONa＋2NaCl＋H2O。(5)C的芳香族同分异构体中，苯环上
只有1个取代基的有5种：、、、
、
答案 (1)硝基 C10H12ONCl
，其中中等效氢的个数比为6∶2∶2∶1。
(2)(3)HCl
H2SO4浓
＋HNO3(浓)――→
△
＋H2O取代反应 ③④
(4)ClCH2COCl＋3NaOH―→HOCH2COONa＋2NaCl＋H2O
(5)5 【题型模板】 1．解题思路
2．有机合成的原则
(1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。 (2)应尽量选择步骤最少的合成路线。 (3)原子经济性高，具有较高的产率。
(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。 (5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团、不能臆造不存在的反应。
微点聚焦二 有机推断题方法规律
有机推断题，要从反应的特殊性、特殊现象、利用正推、逆推法来进行推断。
【示例2】 (2016·全国卷Ⅱ)氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为
，从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下：
已知：
①A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰
②
回答下列问题：
水溶液――→微量
(1)A的化学名称为________。
(2)B的结构简式为________，其核磁共振氢谱显示为________组峰，峰面积比为________。 (3)由C生成D的反应类型为________。
(4)由D生成E的化学方程式为____________________________。 (5)G中的官能团有________、________、________(填官能团名称)。
(6)G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有________种(不含立体异构)。
解析 本题主要考查有机合成和推断，意在考查考生对有机合成路线的综合分析能力。(1)
根据A能发生已知②中的反应，则A含有(羰基)，根据已知①中氧元素质量分数，
58×0.276可知A中O的个数为＝1，根据核磁共振氢谱显示为单峰，知
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两端的取代
基相同，结合相对分子质量为58，推出A的结构简式为，化学名称为丙
酮。(2)B的结构简式为，有两种类型的氢原子，故其核磁共振氢谱有2
组峰，峰面积比为1∶6或6∶1。(3)C为，C→D的反应条件为光照，反
应类型为取代反应。(4)D为，D→E为D的水解反应，生成的E的结
构简式为。(5)G为，所含官能团有碳碳
双键、酯基、氰基。(6)与G具有相同官能团且能发生银镜反应的G的同分异构体应含有甲
酸酯基，包括、、
HCOOCH2—CH===CHCN、HCOOCH===CHCH2CN、、
、
种。
答案 (1)丙酮
，共8
(2) 2 6∶1(或1∶6)
(3)取代反应
(4)
H2O
＋NaOH――→
＋NaCl
(5)碳碳双键 酯基 氰基 (6)8 【知识支持】
1．根据反应中的特殊条件进行推断
(1)NaOH的水溶液——卤代烃、酯类的水解反应。 (2)NaOH的醇溶液，加热——卤代烃的消去反应。 (3)浓H2SO4，加热——醇消去、酯化、苯环的硝化等反应。
(4)溴水或溴的CCl4溶液——烯烃、炔烃的加成反应，酚的取代反应。 (5)O2，Cu，加热——醇的催化氧化反应。
(6)新制的Cu(OH)2悬浊液，加热(或银氨溶液，水浴加热)——醛氧化成羧酸的反应。 (7)稀H2SO4——酯的水解等反应。
(8)H2，催化剂——烯烃、炔烃的加成，芳香烃的加成，醛还原成醇的反应。 (9)光照——烷基上的氢原子被卤素原子取代。
(10)Fe或FeX3(X为卤素原子)——苯环上的氢原子被卤素原子取代。 2．根据特征现象进行推断
(1)使溴水褪色，则表示物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、酚羟基(产生白色沉淀)等。 (2)使酸性KMnO4溶液褪色，则表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键或苯的同系物等。