发布时间 : 星期一 文章有机化学实验讲义更新完毕开始阅读2b8a7be5f505cc1755270722192e453610665b24
有机化学实验讲义
介质中偶合得到的。偶合首先得到的是嫩红色的取代甲基橙，称为酸性黄；在碱性中酸性黄转变为橙黄色的钠盐，即甲基橙。
介质的酸碱性对偶合反应影响颇大，酚类的偶联反应宜在中性或若碱性中进行；胺类偶联反应宜在中性或弱酸性中进行。 （三）实验步骤
1.准备几个小烧杯，配制下列溶液用。将20ml55碳酸钠溶液冲稀至45ml,加3.5g对氨基苯磺酸
[1]
H2NSO3H NaOHH O3SNH2H2NSO3Na H2O2H2SO4 NaNO2-NNN(CH3)2￡¨oìé?￡?+(CH3)2N NaOH NaO3SNNN(CH3)2 ￡¨3èé?￡?,待其溶解后,在与7ml水溶解有1.2g亚硝酸
的溶液混合均匀,倒入滴定管Ⅰ中。滴定管Ⅱ中放置20ml水冲洗的3ml盐酸溶液.滴定管Ⅲ中装有2.1ml N,N-二甲苯胺,1ml冰醋酸,和20ml乙
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醇的混合液。
2.调节各滴定管的滴速，首先在滴定管中加入适量的蒸馏水，以调节滴速，（按试剂量的比例，必须使三管的溶液同时滴完）调好后，分别将滴定管下口用一端封闭的朔料套管[2]套住，然后将水从滴定管上口到出，再分别到入已配制好的试剂，装置好后，用剪刀剪掉朔料套管，则三种试剂可按已调好的流速进行反应。管Ⅰ与Ⅱ管溶液相遇后即发生重氮化反应而生成重氮盐。随即与管Ⅲ的溶液发生偶联反应，而生成甲基橙。用烧杯接流出物。
3.在所得浆状物中加入10ml25%氢氧化钠溶液，此时甲基橙由红变为橙黄色，过滤粗产品，用1%氢氧化钠溶液重结晶（约60ml）。得到橙黄或橙色小叶片状的甲基橙晶体。产量约需4g,产率约74%.
实验九 从茶叶中提取咖啡碱
[3]
（一）实验目的
1.学习掌握从茶叶中提取咖啡碱的原理 2.掌握用脂肪提取器进行液-固萃取的方法 3.掌握用升华进行固体有机物纯化的方法 （二）实验原理
结晶水的咖啡碱为白色针状结晶末，味苦，能溶于水、乙醇、丙酮、氯仿等。在100℃时失去结晶水，开始升华，120℃时升华相当显著，178℃以上升华加快。无水咖啡
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碱的熔点为238℃。
（三）实验步骤
1． 提取：称取茶叶末10g装入脂肪提取器的滤纸套[1]筒内，在烧瓶中加入
120ml80%乙醇，用电热套加热。连续提取75分钟（虹吸管中的提取液为淡黄色），待冷凝液刚刚虹吸下去时，立即停止加热。改成蒸馏装置，回收大部分乙醇[3]。（剩余约10-15ml，便与转移。）
2． 熔炒：将残液倾入蒸发皿中，加入4g生石灰粉[2]，在蒸气浴上蒸干后（在
烘干的过程中，应不断搅拌，使之成为粉末。），隔石棉网在酒精灯上熔炒，使水分全部除去。
3． 升华[4]：取合适的玻璃漏斗，颈部塞一小块棉花，蒸发皿上盖着一刺有许多
小孔的滤纸，再将漏斗盖在蒸发皿上，隔石棉网加热升华，当纸上出现白色针状结晶时，控制火焰，尽可能使升华速度放慢，如发现有棕色烟雾时，即升华完毕，停止加热。
4． 产品的收集：冷却后揭开漏斗和滤纸，用手术刀刮下结晶。残渣经搅拌后再
升华一次，两次升华收集的咖啡碱。合并测定熔点若产品不纯时，可用少量热水重结晶提纯或放入微量升华管中再次升华。 5． 称量计算产率
实验十 醇、酚、糖的化学性质
（一） 实验目的：
1.通过实验进一步认识醇、酚、糖的一般性质， 2.比较醇、酚、糖之间的化学性质上的差异，认识烃基和羟基之间的相互影响。
3.进一步认识单糖、双糖和多糖，的特性，掌握还原糖和非还原糖区别。
（二）实验步骤 醇的性质
1． 醇钠的生成和水解
取2支干燥的试管,分别加入1ml无水乙醇[1]、正丁醇.然后分别向两支试管里加入1粒绿豆大小洁净的金属钠。用大母指按住试管口,待气体平稳放出并增多时,将试管口靠近火焰,放开大拇指,有何现象发生。
[2]
在所得的溶液加入5ml水,摇动试管,加入2滴酚酞试剂,有何现象出现,并说明原。
+NaEtOH EtONa+1/2H2
EtONa+H2O+NaOHEtOH
2． 硝酸铈铵试验[3]
分别加入5滴95%乙醇 乙二醇 甘油和饱和甘露醇水溶液于4支试管中,然后各滴加2滴硝酸铈铵试剂,摇动试管,观察溶液颜色的变化。
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含10个碳以下的醇和硝酸铈铵溶液作用可生
成红色的络合物，溶液的颜色有橘黄变成红色，此反应可用来鉴别化合物中是否含有羟基。（醇、二元醇、羟醛、羟酮、羟腈都可由阳性反应，多元醇更可反应，但容易被氧化而褪色。）
(NH4)2Ce(NO3)6橘黄色+ROH(NH4)2Ce(OR)(NO3)5红色+HNO3
3． 卢卡氏(Lucas)试验
取3支干燥试管，分别加入0.5ml正丁醇、仲丁醇、叔丁醇、然后各加入1ml卢卡试剂[4]，振摇试管后静置，观察变化并记录分层的时间。若现象不明显，可在热水浴中进行观察。
用1ml浓盐酸代替卢卡氏试剂做上述的试验。比较结果。
不同类型的醇与卢卡试剂反应的速度不同，三
级醇最快，二级醇次子，一级醇最慢，固可用来区别一、二、三级醇。含3-6个碳原子的醇可溶于氯化锌-盐酸溶液中，反应后由于生成不溶于试剂的卤代烷，故会出现混浊或分层，利用各种醇出现混浊或分层的速度不同可加以区别。含6个碳原子以上的醇类不溶于水，故不能用此法检验，而甲醇和乙醇由于生成相应卤代烷的挥发性，故次法也不适用。
ROH+HCIZnCl2RCl+H2O4．醇的氧化
在3支试管中，各加入5滴0.5%高锰酸钾溶液和5滴5%碳酸钠溶液;然后分别滴加5滴正丁醇、仲丁醇、叔丁醇。振摇试管，观察混合液的颜色有何变化？
伯醇被氧化生成酸 （都使KMnO4褪
色
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