有机化学-第五版-华北师范大学等-李景宁-全册-课后习题答案(完整版) 联系客服

发布时间 : 星期日 文章有机化学-第五版-华北师范大学等-李景宁-全册-课后习题答案(完整版)更新完毕开始阅读2bfd235601f69e3142329427

8. (1) 按照酸性降低的次序排列下列化合物:

① 乙炔、氨、水; ② 乙醇、乙酸、环戊二烯、乙炔

(2) 按照碱性降低的次序排列下列离子: CH3- , CH3O-, HC≡C- ;

CH3O- , (CH3)3CO-, (CH3)2CHO- 8. 解:

酸性: ① 水>乙炔>氨; ② 乙酸>环戊二烯>乙醇>乙炔 碱性: ①CH3- >HC≡C- >CH3O-; ②(CH3)3CO->(CH3)2CHO->CH3O-

9.分子式为C6H12O的化合物(A),氧化后得(B)C6H10O4。(B)能溶于碱,若与乙酐(脱水剂)一起蒸馏则得化合物(C)。(C)能与苯肼作用,用锌汞齐及盐酸处理得化合物(D)。后者的分子式为C5H10,写出(A),(B),(C),(D)的构造式。

9. 解:根据题意,B为二元酸,C可与苯肼作用,为羰基化合物,D为烃。故A可能为环醇或环酮。依分子式只能为环醇。所以

OH(A)COOHCOOH(B)(C)O(D)

10.一个具有旋光性的烃类,在冷浓硫酸中能使高锰酸钾溶液褪色,并且容易吸收溴。该烃经过氧化后生成一个相对分子质量为132的酸。此酸中的碳原子数目与原来的烃中相同。求该烃的结构。

10.解:(1)由题意:该烃氧化成酸后,碳原子数不变,故为环烯烃,通式为CnH2n-2。

(2)该烃有旋光性,氧化后成二元酸,相对分子质量132。

HOOCH2CHCCH3COOH 故二元酸为

CH3 (3) 综上所述,该烃为有取代基的环烯烃即3-甲基环丁烯。

11.马尿酸是一个白色固体(m.p.190○C),它可由马尿中提取,它的质谱给出分子离子峰m/z=179,分子式为C9H9NO3。当马尿酸与HCl回流,得到两个晶体D和E。D的相对分子质量122,微溶于水,m.p.120○C,它的IR谱在3200~2300cm-1有一个宽谱带,在1680cm-1有一个强吸收峰,在1600、1500、1400、750和700cm-1有吸收峰。D不使Br2的CCl4溶液和KMnO4溶液褪色。但与NaHCO3作用放出CO2。E溶于水,用标准NaOH滴定时,分子中有酸性和碱性基团,元素分析含N,相对分子质量为75,求马尿酸的结构。

11. 由题意:m/z=179,所以马尿酸的相对分子质量为179,它易水解得化合物D和E,D 的IR谱图:3200-2300cm-1为羟基中O-H键的伸缩振动。1680为共扼羧酸的 >C=O的伸缩振动;1600-1500cm-1是由二聚体的O-H键的面内弯曲振动和C-O 键的伸缩振动之间偶合产生的两个吸收带;750cm –1和700cm-1是一取代苯的 C-H键的面外弯曲振动。再由化学性质知D为羟酸,其相对分子质量为122,因此,D为PhCOOH.

又由题意:E为氨基酸,相对分子质量为75,所以E的结构为H2NCH2COOH。

CNHCH2COOH 綜上所述,马尿酸的结构为:

第十三章 羧酸衍生物

1. 说明下列名词:

O.

酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。

答案:

酯:是指酸和醇之间脱水后的生成物,它包括无机酸酯和有机酸酯,如硫酸酯,磷酸酯和羧酸酯。

油酯:是指高级脂肪酸与甘油之间形成的酸类化合物,通常称为甘油三酯。 皂化值:是完全水解1克油脂所需的氢氧化钾毫克数。油脂在碱催化下水解反应称为皂化。

干性:是指空气中会逐渐就有韧性的固态薄膜的油脂。油的这种结膜牲叫做干性。干性油通常是由不饱和脂肪酸组成的甘油三酯。

碘值:是指100克不饱和脂肪酸甘油酸通过C=C键的加成反应所能吸叫的碘的质量(克)。碘值的大小反映了油脂的不饱和程度的高低,它是油脂分析的一项重要指标。

OCH2CH2非离子型洗涤剂:是指一类中性的具有面活性剂。最常用的非离子型洗涤剂为

C8H17OCH2CH2nOH结构单元的即告醚表

nOH

2. 试用方程式表示下列化合物的合成路线: (1) 由氯丙烷合成丁酰胺; (2) 由丁酰胺合成丙胺;

(3) 由邻氯苯酚、光气、甲胺合成农药“害扑威” 答案: (1)

CH3CH2CH2ClCH3CH2CH2ClNH3

CH3CH2CH2CONH2Mg乙醚CH3CH2CH2MgCl(1)CO2(2)H3OCH3CH2CH2COOHCH3CH2CH2COONH4CH3CH2CH2CONH2+(2)

H2O

CH3CH2CH2CONH2CH3CH2CH2CONH2Br2NaOHCH3CH2CH2NH2CH3CH2CH2CONHNaNaOHCH3CH2CH2CONHBr-HBrCH3CH2CH2CONH3O+CH3CH2CH2NCOO(3)

COCl2+CH3NH2ClOHClCNHCH3CH3CH2CH2NH2

ClOCONHCH3

3. 用简单的反应来区别下列各组化合物:

答案: