有机化学-第五版-华北师范大学等-李景宁-全册-课后习题答案(完整版) 联系客服

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15、比较下列碳正离子的稳定性。

17、解释下列事实。

(2)用重铬酸钾的酸性溶液作氧化剂,使甲苯氧化成苯甲酸,反应产率差,而将对硝基甲苯氧化成对硝基苯甲酸,反应产率好。

答:因为甲基是第一类定位基,使苯环的活性增强,重铬酸钾在酸性溶液中有强氧化作用,使苯环发生氧化开环。对硝基甲苯中的硝基有使苯环致钝的作用,与甲基的作用相互抵消,因而氧化成对硝基苯甲酸的反应产率好。

19、下列化合物或离子哪些具有芳香性,为什么?

(2) 有6个π电子,符合4n+2的结构特点,具有芳香性

+(3)

C6H5 有6个π电子,符合4n+2的结构特点,具有芳香性

+(6) C6H5

C6H5 有

2个π电子,符合4n+2的结构特点,具有芳香性

20、某烃类化合物A,分子式为C9H8,能使溴的CCl4溶液褪色,在温和条件下就能与1mol的H2加成生成B(分子式为C9H10);在高温高压下,A能与4mol的H2加成;剧烈条件下氧化A,可得到一个邻位的二元芳香羧酸。试推测A可能的结构。

解:根据A的分子式,推断A含有一个芳环,又A氧化后可得到一个邻位的二元芳香羧酸,说明A的结构中具有二个邻位取代基。

又A能使溴的CCl4溶液褪色,说明其中含有一个碳-碳三键或两个碳-碳双键。因为在温和条件下就能与1mol的H2加成生成B(分子式为C9H10),说明A的结构中含碳-碳三键,推测A的结构为:

CCH3CH第十一章 醛和酮习题解答

OCH3CH(CH3)2 (2)C2H5CHO

1. 用系统命名法命名下列醛、酮。

(1)CH3CH2

CCH3CH2CHCH2CHOH3C(3)H

H(4)H3CCCH3CCH3HCH2CH2CHOCHOCOCH3(5)OCH3OH

(6)OCH3

CH3(7)HCOCH3(8)HCH3Br

HCHO

(9)OHCCH2CHCH2CHOCHO

(10)O

解:(1) 2-甲基-3-戊酮 (2)4-甲基-2-乙基己醛

(3)反-4己烯醛 (4)Z-3-甲基-2庚烯-5-炔-4-酮 (5)3-甲氧基-4-羟基苯甲醛 (6)对甲氧基苯乙酮 (7)反-2-甲基环己基甲醛 (8)3R-3-溴-2-丁酮 (9)3-甲酰基戊二醛 (10)螺[4.5]癸-8-酮

2. 比较下列羰基化合物与HCN加成时的平衡常数K值大小。 (1)Ph2CO (2)PhCOCH3 (3)Cl3CHO (4)ClCH2CHO (5)PhCHO(6)CH3CHO 解:(1)<(2)<(5)<(6)<(4)<(3)

原因: HCN对羰基加成是亲核加成,能降低羰基碳原子上电子云密度的结构因素将会使K值增大,故K值顺序是:(6)<(4)<(3),而羰基碳原子的空间位阻愈小,则K值增大,故K 值的顺序是:(1)<(2)<(5)<(6) ,综合考虑:则K值顺序是:(1)<(2)<(5)<(6)<(4)<(3)。

6. 完成下列反应式(对于有2种产物的请标明主次产物)。

(1)

CHO+H2N

(2)HC

OCH+2CH2O

(3)+对甲苯磺酸NH苯 , 加热

O(4)+NH2OH

(5)

OHCN/OH-?H2O/H+?

O(CH3)2CuLiH2O(6)PhLiH2O

O(7)① PhMgBr② H2OPh① C2H5MgBr② H2O