发布时间 : 星期一 文章江苏省2014届高考化学二轮复习简易通：第11讲 有机化学基础更新完毕开始阅读31de093501f69e314232941b
解析 X与Y的分子式均为C13H12O4，A正确；原料X含碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，B正确；中间体Y不能发生消去反应，C错误；1 mol 依曲替酯中酯键水解得到1 mol酚羟基和1 mol羧基，故总共消耗2 mol NaOH，D错误。 答案 AB
8．(2013·南京淮安二调)X、Y分别是两种药物，其结构如图。
下列说法正确的是
B．X、Y都有较强的水溶性 C．X、Y都能使KMnO4溶液褪色 D．X、Y的水解产物有可能发生聚合反应
解析 观察有机物的结构，判断官能团的性质。A项，注意X中只有一个苯环，所以只有1个酚酯能与NaOH反应，1 mol X最多消耗2 mol NaOH，错误；B项，X中只有羟基1个亲水性基团，憎水性基团大，不溶于水。同理Y也不溶于水，错误；C项，X中苯环上的—CH3、碳碳双键，Y中酚羟基、碳碳双键均能使KMnO4溶液褪色，正确；D项，X、Y的水解产物中均有碳碳双键可以发生聚合反应，正确。 答案 CD
三、非选择题(共4个小题，共67分) 9．(2013·
通
扬
泰
二
模
)(17
( )。
A．1 mol X与NaOH溶液反应，最多消耗3 mol NaOH
分)化合物F(匹伐他汀)用于高胆固醇血症的治疗，其合成路线如下：
5
(1)化合物D中官能团的名称为________、________和酯键。 (2)A→B的反应类型是____________。
(3)写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式：________________。
①分子中含有两个苯环；②分子中有3种不同化学环境的氢；③不含—O—O—。
(4)实现D→E的转化中，化合物X的分子式为C19H15NFBr，写出其结构简式：________________。
(5)已知：化合物E在CF3COOH催化作用下先转化为，
再转化为F。你认为合成路线中设计步骤②的目的是___________________________________________________。
(6)上述合成路线中，步骤③的产物除D外还生成，该反应原理在有机
合成中具有广泛应用。试写出以
6
为主要原料制备图示例如下：
的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程
解析 (1)根据D物质的键线式，可知其含有的官能团名称为醚键、醛基和酯键。(2)根据A和B物质的键线式比较可知，A→B的反应类型是还原反应。(3)要求对原结构的变动较大，要想准确无误写出要求的结构简式，必须先明确A的不饱和度和碳原子、氧原子个数。整理发现，A不饱和度为8，正好为两个苯环的不饱和度。碳原子个数为14、氧原子个数为4。再根据分子中只能有三种不同化学环境的氢，得知结构必须高度对称。故将两苯环对称放置，两侧各安置1个甲基和2个羟基，且苯环内部也尽量对称(详见参考答案)。(4)书写时注意比较D、E两物质的区别寻找线索(详见参考答案)。(5)从化合物E到化合物F的键线式比较可知，合成路线中设计步骤②的目的是保护羟基，防止被氧化。(6)根据上述合成路线图中的信息可知，欲由五元环结构合成六元环结构需要先开环，再成环。合成路线及条件详见参考答案。 答案 (1)醚键 醛基 (2)还原反应(或加成反应)
(4) (5)保护羟基，防止被氧化
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(6)
10．(2013·南京模拟)(16分)莫沙朵林是一种镇痛药，它的合成路线如下：
(1)B中手性碳原子数为________；化合物D中含氧官能团的名称为________。 (2)C与新制氢氧化铜反应的化学方程式为_______________________。 (3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：_________________________________________________。 ①核磁共振氢谱有4个峰； ②能发生银镜反应和水解反应； ③能与FeCl3溶液发生显色反应。
(4)已知E＋X―→F为加成反应，化合物X的结构简式为____________。
(5)已知：化合物
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