发布时间 : 星期一 文章2018 - 2019学年高中化学第二章官能团与有机化学反应烃的衍生物2.4.1羧酸学案鲁科版选修5更新完毕开始阅读33c479baa88271fe910ef12d2af90242a995abf0
第1课时 羧酸
[课标要求]
1．了解常见羧酸的结构、特点及主要物理性质。 2．会用系统命名法命名简单的羧酸。 3．掌握羧酸的主要化学性质。 4．了解酯的结构及主要性质。
5．能结合肥皂的制备说明酯在碱性条件下水解的应用。
1.羧基与氢原子或烃基相连形成羧酸。饱和一元羧酸的通式为CnH2nO2，与饱和一元酯的通式相同，在碳原子数相同时两者互为同分异构体。 2．羧酸具有酸的通性，能发生酯化反应、α-H的卤代反应及还原反应。
4．酯在酸或酶催化下，发生水解反应生成相应的酸和醇。 5．油脂在碱性条件下的水解反应又称为皂化反应。
羧酸的概述
1．羧酸的含义
分子由烃基(或氢原子)和羧基相连而组成的有机化合物。羧酸的官能团是
或—COOH。饱和一元脂肪酸的通式为CnH2nO2(n≥1)或CnH2n＋1COOH(n≥0)。
2．羧酸的分类 依据
类别 脂肪酸
烃基种类
芳香酸 一元羧酸
羧基数目
二元羧酸 多元羧酸 饱和羧酸
烃基是否饱和
不饱和羧酸
3．羧酸的命名——系统命名法
(1)选取含有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为“某酸”。 (2)从羧基开始给主链碳原子编号。
(3)在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。如：
丙烯酸：CH2===CHCOOH 苯甲酸：
甲酸：HCOOH 乙二酸：HOOC—COOH
—
丙酸：CH3CH2COOH
举例 乙酸：CH3COOH
名称为4-甲基-3-乙基戊酸。 4．羧酸的物理性质
(1)水溶性：分子中碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶；随着分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度迅速减小，直至与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近。因为羧基是亲水基团，烃基是憎水基团，随着碳链的增长，烃基的影响逐渐增大，决定了羧酸的水溶性。
(2)沸点：比相对分子质量相近的醇的沸点高。因为羧酸的羧基中有两个氧原子，既可
以通过羟基氧和羟基氢形成氢键，也可以通过羰基氧和羟基氢形成氢键，而至羧酸比相对分子质量相近的醇形成氢键的几率大。
5．三种常见的羧酸 羧酸
结构简式
俗名
性质
最简单的羧酸，有刺激性气味、无色
甲酸
HCOOH
蚁酸
液体，与水、乙醇等溶剂互溶，有腐蚀性。有羧酸和醛的化学性质 最简单的芳香酸，白色针状晶体，易
苯甲酸
安息香酸 升华；微溶于水，易溶于乙醇、乙醚
等有机溶剂，有羧酸的性质 最简单的二元羧酸，无色透明晶体，能溶于水或乙醇，有羧酸的性质
乙二酸 HOOC—COOH 草酸
1．下列物质中，不属于羧酸类有机物的是( ) A．乙二酸 C．丙烯酸
B．苯甲酸 D．石炭酸
解析：选D 石炭酸的结构简式为2．下列说法中正确的是( ) A．分子中含有苯环的羧酸叫做芳香酸 B．分子中羧基的数目决定了羧酸的元数
，属于酚。
C．羧酸分子中都含有极性官能团—COOH，因此都易溶于水
D．乙酸的沸点比乙醇的沸点高，主要是因为乙酸的相对分子质量更大一些
解析：选B 芳香酸是指羧基直接连在苯环上的羧酸，分子中含有苯环的羧酸不一定是芳香酸，A项错；羧酸的元数是根据分子中含有羧基的数目来确定的，B项正确；羧酸分子
中虽含有亲水基团羧基，但也含有憎水基团烃基，烃基越大，该羧酸在水中的溶解度就越小，高级脂肪酸都难溶于水的原因就在于此，C项错；乙酸的沸点比乙醇的沸点高的主要原因是乙酸分子间更易形成氢键，D项错。
3．现有5种基团：—CH3、—OH、—CHO、—COOH、—C6H5，对由其中2个基团构成且显酸性的有关物质叙述正确的是( )
A．共有4种，其中一种物质不属于羧酸 B．共有5种，其中一种为二元酸 C．共有6种，其中只有一种不是有机物
D．共有6种，它们在一定条件下均能与乙醇发生酯化反应
解析：选C 5种基团中两两基团构成显酸性的物质有CH3COOH、HO—CHO(即HCOOH)、HO—COOH(即H2CO3)、C6H5—OH、C6H5—COOH、OHC—COOH，共6种，其中H2CO3是无机物，C6H5—OH不能与乙醇发生酯化反应，故C正确。
羧酸的化学性质
由于官能团之间的相互影响，使得羧酸的性质并不是羟基具有的化学性质和羰基具有的化学性质的简单加和。
1．酸性
羧基中羟基上的H更容易以离子形式电离出来，具有酸性，其酸性强于碳酸。 (1)RCOOH＋NaHCO3―→RCOONa＋CO2↑＋H2O (2)RCOOH＋NH3―→RCOONH4 2．羟基被取代的反应
浓硫酸
△RCOOR′＋H2O
(1)RCOOH＋R′OH