发布时间 : 星期一 文章2019届高考化学真题和模拟题分项汇编专题18有机化学基础(选修)更新完毕开始阅读3629a09bcd7931b765ce0508763231126edb778b
(5)
(6)6
【解析】(1)根据A的结构简式,推出A中含有官能团是羟基,其电子式为此为防止后续反应氧化酚羟基,即反应①的目的是保护酚羟基,不被氧化; (2)对比A和B结构简式,推出化合物X中含有“
”,化合物X的蒸气密度是相同条件下H2
;酚羟基容易被氧化,因
密度的51倍,即化合物X的相对分子质量为102,因此化合物X的结构简式为;
(3)在反应①~④中,①为酯化反应,②为Br原子取代甲基中H,①②为取代反应; (4)
中,存在一条对称轴,即
,结构中有4种不
同环境的氢原子,个数比为3:(2×1):(2×1):1=3:2:2:1;满足要求的Y的同分异构体有多种,即
;
(5)化合物E中含三个酚羟基形成的酯基,酯水解后生成的酚羟基也能与NaOH反应,其反应方程式为
;
(6)白藜芦醇中含有“C=C”和酚羟基两类官能团,1mol白藜芦醇与溴水反应时,1mol“C=C”发生加成反应消耗1molBr2,酚羟基邻、对位H共5mol,与5molBr2发生取代反应,1mol白藜芦醇最多可消耗6molH2。 【点睛】同分异构体的书写是本题的难点,根据题中要求,峰面积之比为3:2:2:1,结构中一般含有-CH3,根据Y的结构简式,进行思考,即式为
,酯基与-COOH互为同分异构体,即结构简
,羧基可以看作是羰基和羟基组成,然后继续分析即可。
9.[广东省2019届高三3月模拟考试]美托洛尔可用于治疗各类型高血压及心绞痛,其一种合成路线如下:
已知:①CH3COCH2R CH3CH2CH2R
② B- F苯环上均只有两个取代基 回答下列问题:
(1)A的化学名称是____________,C中含氧官能团的名称是_______________。 (2)E→F的反应类型是_______________,G的分子式为__________________。 (3)D的结构简式为_______________。
(4)反应B→C的化学方程式为______________________________。
(5)芳香族化合物W是G的同分异构体,W能发生水解反应,核磁共振氢谱有4组峰,峰面积之比为9:3:2:2,写出一种符合要求的W的结构简式:________________________。 (6)4一苄基苯酚(
)是一种药物中间体,请设计以苯甲醇和苯酚为原料制备4-苄基
苯酚的合成路线:_________________________________(无机试剂任用)。 【答案】(1)乙醛 羟基、羰基 (2)取代反应 C12H16O3
(3)
(4)
(5)
(6)
【解析】
【分析】由B的分子式、C的结构,可知B与氯气发生取代反应生成C,故B为,逆推可
知A为CH3CHO。
C发生信息①中还原反应生成D为D中氯原子水解、酸化得到E为
.对比D、E的分子式,结合反应条件,可知.由G的结构可知,E中醇羟基与甲醇发生分
.对比G、
子间脱水反应生成F,F中酚羟基上H原子被取代生成G,故F为美托洛尔的结构可知,G发生开环加成生成美托洛尔。 苯甲醇发生氧化反应生成苯甲醛,苯甲醛与苯酚反应生成作用得到目标物。
,最后与Zn(Hg)/HCl
【详解】(1)由B的分子式、C的结构,可知B与氯气发生取代反应生成C,故B为,逆
推可知A为CH3CHO,A的名称为乙醛。由结构可知C中含氧官能团为:羟基、羰基, 故答案为:乙醛;羟基、羰基;
(2)E为,由G的结构可知,E中醇羟基与甲醇发生分子间脱水反应生成F,
属于取代反应。由结构简式可知G的分子式为:C12H16O3, 故答案为:取代反应;C12H16O3;
(3)C发生信息①中还原反应生成D,故D的结构简式为故答案为:
(4)反应B→C的化学方程式为:故答案为:
;
;
,
,
(5)芳香族化合物W是G的同分异构体,W能发生水解反应,核磁共振氢谱有4组峰,峰面积之比为9:3:2:2,一种符合要求的W的结构简式:
,
故答案为:;
(6)苯甲醇发生氧化反应生成苯甲醛,苯甲醛与苯酚反应生成/HCl作用得到目标物,合成路线流程图为:
,最后与Zn(Hg)
,
故答案为:。