发布时间 : 星期二 文章10_11章习题及参考答案-1更新完毕开始阅读3e0e7cdfce2f0066f5332216
（1）
(C6H5)2CHONaNaC1)CH6H5CHO65MgBrH2)H5)2CHOH(C6H5)2CHOCH(C6H5)23O+(C6
PBr3(C6H5)2CHBr
（2）
(C(CH6H5)3C－OH+Na(C6H5)3C－ONa3)2CHCH2CH2Br(C6H5)3COCH2CH2CH(CH3)2
（3）
CH2=CHCH2OH+NaCHCH2=CHCH2Br2=CHCH2ONaCH2=CHCH2OCH2CH=CH2
问题11.7 下列化合物应如何合成？
（1） （2） （3） （4）
C6H5CHCH3OCH3C6H5C(CH3)CH3CH2C(CH3)
OCH|2CH2CH3
OCH|22CH3
OCH(CH|23)2 答案： （1）
C6H5CH=CH2+CHSO4 - H2O3CH2CH2OHH2C6H5CHOCH
|2CH2CH3CH3
（2） OCH
+CH-H33OHH2SO42O
（3）
CHCH|3|3CH2SO4-H2O6H5C =CH2+CH3CH3OHC6H5－C－O－CH2CH
|3CH3
（4）
+H2SO4-H2OOHO
11.8 写出下列化合物可能的立体异构体？
OOO C6H5CHCH2 CH3CHCHCH3 C6H5CHCHCH3
答案:
（1） （2） （3）
OHHOHHOCH3HOHHOCH3C6H5CH3CH
C6H5
CH3CH3
CH3H( + )
3H( + )( + )9
问题
问题11.9 写出下列反应的产物。
O+CH3ONa（1）双分子机理(CH3)2CCHCH3
（2）双分子机理
O+OH-
H3C
（3）单分子机理
O(CH3)3CCH2HH+2O
+
（4）双分子机理
O(CH3)3CCH2+H2OOH-
（5）双分子机理
O(1) (CH3)2Cu+ Li- C2H5CHCH2(2)H3O+
（提示：（CH3）2Cu+Li－是甲基化试剂，可看作CH3－的给予体。）
（6）双分子机理
O+NaCNH2O
H2CCH2
（7）
O(1) Et2O
n－C4H9CCMgBr+H2CCH2(2)H3O+
答案：
（1） （2） （3） （4）
CH3CH2OHOH(CH3)2C-CHCH3(CHC
HOOCH3
OHOH
(CH3)3COH
3)3CH2OH（5） （6） （7）
OH|C2H5CHC2H5
HOCH2CH2CN n－C4H9CCCH2CH2OH
习题
1. 将下列化合物按其沸点升高次序排列。
10
CH|2OHCHCH2OCHCH2OCH3CHCHOHCHOCH|2OH||3CHOCH|3CHOCH|2OCH3 CH|3CHOH|||32OH CH2OH CH2OH CH2OCH3
CH2OCH3
(1) (2) (3) (4) (5) 答案：（1）﹥ （2）﹥ （3）﹥（4）﹥（5）
推测下列反应的可能机理。 （1）
OCH2CH=CH2HBr OCH3
（2）
CH|3OHOC|－CH=CH2+HOBr(CH3)2CCHCH2BrCH3
（3）
O(CH3)3CO-K+H3CHCC(CH3)2CH(CH2=CH－C(CH+CH3CHC=CH3)3COH|3)2||2OHOHCH3 80%（4）
OHOHBrNaOHHBr+ClBrOH 答案： （1）
OCH2CH=CH2Claisen 重排OHH+OHCH2CH=CH2CH2CHCH3HOCH-H+O3CH3
（2）
CH|3HOHOHO－CBr－OH||－CH＝CH2CHH3C3－CCH|－CH－CH23CHBr3H3CBrO- H+(CH3)2CCH2Br
（3）
11
2.
OO(CH3)3COKC(CH3)2-+H3CHC位阻小，有利OCH2－CH|HCH(CH3)2OC(CH3)3+CH3CCH2－H位阻大，不利OC(CH3)3CH3CH|CH2=CHC(CH3)3+O|CH3CHC=CH2|多 少CH3O(CH3)3COH-(CH3)3COOH|CH2=CHC(CH3)280%+ （4）
OH|CH3CHC=CH2|CH320%
OHOHOHClOHClOCl-Cl-HClOOHH+(2)(1)Br-OHOH(1)Br-BrBr(2)OHBr
2.下列化合物应如何合成？
BrOH
（1） (CH3)3COC(CH3)（对酸性试剂非常敏感） （2） (CH3)2CHCOCH2OCH3 (由3－甲基－1－丁烯) （3）(由苯)
OHClCH2CH=CH2 答案：
NO2
12