中国农业大学 有机化学 教钢 联系客服

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(CH3)3CCH3 2. 环烷烃的分子式与单烯烃相同,说明它具有不饱和性,但其

分子中的碳原子均为sp3杂化,那么它的不饱和性从结构和性质上是如何体现出来的?

3. 画出下列化合物的稳定构象

CH3C2H5HCH3HC2H5C(CH3)3HH

七、课后练习

教材后习题2、3。

第六章 芳香烃(教案)(学时数:8)

一、教学目的和要求

要求学生熟练掌握芳香烃的结构和系统命名法;熟练掌握亲电取代反应及其应用;重点掌握取代基的定位规律及其原理;掌握芳香性的概念及其含义;熟练掌握休克尔规则的应用;了解共振论的基本要点及其应用。 二、教学重点

1. 基本概念:芳香性、共振极限式、亲电取代 2. 亲电取代反应的原理及应用 3. 取代基定位规律及其应用 4.苯的结构 三、教学难点

亲电取代反应的机理及灵活运用;休克尔规则的理论解释 四、教学内容 1. 苯的结构 2. 芳香烃的命名 3. 芳香烃的性质 4. 取代基的定位效应 5. 多苯芳烃 6. 非苯芳烃 7. 芳香烃的来源

五、教学方法

课堂讲授,配合课堂讨论和课后练习。 六、课堂讨论题

1. 芳香烃的“芳香”二字代表什么含义?“芳香性”指的又是什么?

在有机化学发展的初期,化学家把化合物分为脂肪族及芳香族两大类,前者

是指开链化合物,后者是指一类从植物胶里取得的具有芳香气味的物质。在研究这些芳香化合物时发现:它们往往都含有一个C6H6(n<6)的结构单元,后来把它称为“苯环”。于是人们将苯(C6H6)及含有苯环结构的化合物统称为芳香化合物。随着研究的深入,芳香化合物这一名称的含义又有了新的发展,现在人们将具有特殊稳定性的不饱和环状化台物称为芳香化合物。从结构上看,芳香化合物一般都具有平面或接近平面的环状结构,键长趋于平均化,并有较高的C/H比值;从性质上看,芳香化合物的芳环一般都难以氧化、加成,而易于发生亲电取代反应,它们还具有一些特殊的光谱特征,如芳环环外氢的化学位移处于核磁共振的低场,而环内氢处于高场。上述这些特点,就是人们经常说的芳香性(aromatiClty)。具有芳香性的碳氢化合物称为芳香烃(aromatic hy-drocarbon)。[

2. 什么是取代基的定位效应?为什么会出现定位效应?

含有取代基的苯衍生物,在进行芳香族亲电取代反应时,原有的取代基,对新进入的取代基主要进入位置,存有一定指向性的效应。 这种效应称为取代基定位效应。

3. 什么样的基团是苯环的活化基团?什么样的基团又是钝化基团?“活化”和“钝化”的含义是什么?卤素原子是钝化基团,但为什么又是邻对位定位基?

七、课后练习

1. 判别下列化合物是否具有芳香性。