发布时间 : 星期日 文章2020届高考化学二轮复习有机合成与推断作业更新完毕开始阅读3f14ea7e370cba1aa8114431b90d6c85ed3a8840
1．(2017·浙江11月选考，T32)某研究小组按下列路线合成药物胃复安：
请回答：
(1)化合物A的结构简式：___________________________________________。 (2)下列说法不正确的是________。 A．化合物B能发生加成反应
B．化合物D能与FeCl3溶液发生显色反应 C．化合物E具有碱性
D．胃复安的分子式是C13H22ClN3O2
(3)设计化合物C经两步反应转变为D的合成路线(用流程图表示，试剂任选)：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。 (4)写出D＋E→F的化学方程式：__________________。
(5)写出化合物E可能的同分异构体的结构简式：_______________________________，
须同时符合：①H-NMR谱表明分子中有3种氢原子，IR谱显示有N—H键存在；②分子中没有同一个碳上连两个氮(
)的结构。
1
答案：(1) (2)BD
2．(2019·绍兴新昌中学月考)喹硫平是一种非经典抗精神疾病的药物，对多种神经递质受体有相互作用，其结构为
，它的合成路线如下：
已知：(Ⅰ)反应①为取代反应
(Ⅱ)
请回答下列问题：
(1)下列说法不正确的是________。 A．物质
能发生氧化反应，不能发生还原反应
B．反应⑤的目的是保护碳碳双键，防止被氧化 C．喹硫平的分子式为C46H52S2N6O8
D．1 mol物质D最多能与3 mol NaOH反应
(2)分子式为C13H9NO4S的物质的结构简式是______________。
(3)物质 OHCCH===CHCH===CH(CH2)4CHO的同分异构体有多种，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：____________________________________________。
①与FeCl3溶液发生显色反应；②分子中含三个甲基；③1H核磁共振谱只有四个峰。 (4)已知：—SH(巯基)的性质与—OH相似，则________________________。
在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式为
(5) 是一种重要的有机化合物。请设计合理方案，完成从到的
合成路线流程图(无机试剂任选)：_____________________。
解析：根据流程图，D在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应生成HOOCCH===CHCOOH，则D为HOOCCH2CHBrCOOH，C被酸性高锰酸钾溶液氧化成D，B与HBr反应生成C，A与氢氧化钠的水溶液加热生成B，则C为HOCH2CH2CHBrCH2OH，B为HOCH2CH===CHCH2OH，A为BrCH2CH===CHCH2Br。反应①为取代反应，则结
合反应②的产物可知分子式为C13H9NO4S的物质的结构简式为。
(1)A.物质分子中含有碳碳双键，能发生氧化反应，碳碳双键也能与氢气加成，能发
生还原反应，故A错误；B.根据流程图，反应⑤的目的是保护碳碳双键，防止碳碳双键被酸性高锰酸钾氧化，故B正确；C.根据喹硫平的结构可知，分子式为C46H54S2N6O8，故C错误；D.D为HOOCCH2CHBrCOOH，1 mol D含有2 mol—COOH和1 mol—Br，最多能与3 mol NaOH反应，故D正确。
(2)分子式为C13H9NO4S的物质的结构简式是
。
(3)①与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②分子中含三个甲基；③1H核磁共振谱只有四个峰；
OHCCH===CHCH===CH(CH2)4CHO
满
足
条
件
的
同
分
异
构
体
有
(4)—SH(巯基)的性质与—OH相似，则在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式为
n一定条件下――→
(5)被酸性高锰酸钾溶液氧化得到
和氢气发生催化加成反应生成
CH3CH(OH)CH2CH(OCH3)CH2COOH，最后发生酯化反应生成，―KMnO4
H―→催化剂
――H2
→ 2SO4
答案：(1)AC (2)
所以其合成路线为