发布时间 : 星期五 文章(广东专版)2020高考化学二轮复习 第一部分 专题十五 有机化学基础(选考)专题强化练更新完毕开始阅读407d98d26fdb6f1aff00bed5b9f3f90f77c64d5e
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(4)取代反应 (5)C18H31NO4
(6)6
5．花椒毒素(I)是白芷等中草药的药效成分，也可用多酚A为原料制备，合成路线如下：
回答下列问题：
(1)①的反应类型为____________________；B分子中最多有________个原子共平面。 (2)C中含氧官能团的名称为______________；③的“条件a”为________________。 (3)④为加成反应，化学方程式为__________________________。 (4)⑤的化学方程式为__________________________________。
(5)芳香化合物J是D的同分异构体，符合下列条件的J的结构共有________种，其中核磁共振氢谱为五组峰的J的结构简式为________________。(只写一种即可)。
①苯环上只有3个取代基；②可与NaHCO3反应放出CO2；③1 mol J可中和3 mol NaOH。
(6)参照题图信息，写出以为原料制备的合成路线(无机试剂任选) ：
________________________________________
______________________________________________________。
解析：根据B的结构简式和生成B的反应条件结合A的化学式可知，A为；根据C和D的
化学式间的差别可知，C与氢气在催化剂作用下发生加成反应生成D，D为，结合G的结构可知，D
消去结构中的羟基生成碳碳双键得到E，E为
精品
；根据G生成H的反应条件可知，H为。
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(1)根据A和B的结构可知，反应①发生了羟基上氢原子的取代反应； B(中的苯环为平面结构，单键可以旋转，最多有18个原子共平面。
)分子
(2)C()中含氧官能团有羰基、醚键；反应③为D消去结构中的羟基生成碳碳双键得到E，“条
件a”为浓硫酸、加热。
(3)反应④为加成反应，根据E和G的化学式的区别可知F为甲醛，反应的化学方程式为
；
(4)反应⑤是羟基的催化氧化，反应的化学方程式为
；
(5)芳香化合物J是D()的同分异构体，①苯环上只有3个取代基；②可与NaHCO3反应放出CO2，
说明结构中含有羧基；③1 mol J可中和3 mol NaOH，说明结构中含有2个酚羟基和1个羧基；符合条件的J的结构有：苯环上的3个取代基为2个酚羟基和一个—C3H6COOH，当2个酚羟基位于邻位时有2种结构；当2个羟基位于间位时有3种结构；当2个羟基位于对位时有1种结构；又因为—C3H6COOH的结构有—CH2CH2CH2COOH、—CH2CH(CH3)COOH、—CH(CH3)CH2COOH、—C(CH3)2COOH、—CH(CH2CH3)COOH，因此共有(2＋3＋1)×5＝30种，其中
核磁共振氢谱为五组峰的J的结构简式有或。
(6)以为原料制备。根据流程图C生成的D可知，可以与氢气加成生成
，羟基消去后生成，与溴化氢加成后水解即可生成，因此合成路线为
。
答案：(1)取代反应 18
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(2)羰基、醚键 浓硫酸、加热
(3)(4)
(5)30 (6)
6．具有抗菌作用的白头翁素衍生物N 的合成路线如下图所示：
R′CHO
已知：ⅰ.RCH2Br――→R—HC===CH—R＇
一定条件
一定条件
ⅲ.R—HC===CH—R＇――→回答下列问题：
(以上R、R＇、R〞代表氢、烷基或芳基等)
(1)物质B的名称是________，物质D 所含官能团的名称是________ 。 (2)物质C 的结构简式是________。
(3)由H 生成M 的化学方程式为________________________， 反应类型为________。
(4) F的同分异构体中，符合下列条件的有________种(包含顺反异构)，写出核磁共振氢谱有6组峰、面积比为1∶1∶1∶2∶2∶3 的一种有机物的结构简式____________________。
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条件：①分子中含有苯环，且苯环上有两个取代基 ②存在顺反异构
③能与碳酸氢钠反应生成CO2
(5)写出用乙烯和乙醛为原料制备化合物_______________________________________________
______________________________________ (其他试剂任选)。
的合成路线
解析：(1)苯环上甲基与溴元素为邻位取代，所以物质B邻溴甲苯或2-溴甲苯；物质D 所含官能团为羧基和溴原子。
(2)C与溴原子发生取代反应生成D，由D的结构简式可逆推出C的结构简式为。
(3)G自身同时含有C===C及—COOH，由已知反应ⅱ可得，在一定条件下反应，C===C被打开，一端与羧基中
—O—连接，一端增加I原子，所以H得结构简式为：H到M的反应为消去反应，在—HCO—CH2I
中消去1分子HI，生成—CO===CH2，其反应方程式为：。
(4)根据③能与碳酸氢钠反应生成CO2知，结构中含有—COOH，由于存在顺反异构，则—COOH代替其他H原子，在苯环上的结构有4种，分别为邻、间、对×2，结构中除—COOH中外有3种环境的H原子，则总共有12种同分异构体；根据核磁共振氢谱，分子结构中含有一个甲基，苯环两侧的取代基为对位取代，且碳碳双键中两个C仅与一个H连接，所以结构是可能为
。
(5)反应的过程为：首先将乙烯中C===C打开，采用HBr加成反应，由已知反应ⅰ和ⅲ即可得到目的产物。 答案：(1)2-溴甲苯(或邻溴甲苯) 溴原子、羧基
或
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