发布时间 : 星期三 文章2020-2021高考化学—有机化合物的推断题综合压轴题专题复习含详细答案更新完毕开始阅读47cf9e585a0216fc700abb68a98271fe910eafe0
2020-2021高考化学—有机化合物的推断题综合压轴题专题复习含详细答案
一、有机化合物练习题（含详细答案解析）
1．聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如图：
①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。 ②化合物B为单氯代烃：化合物C的分子式为C5H8。 ③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是甲醛。 ④R1CHO+R2CH2CHO回答下列问题： (1)A的结构简式为___。
(2)由B生成C的化学方程式为___。
(3)由E和F生成G的反应类型为___。E中含有的官能团名称为___。
(4)D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是___（填标号） a．质谱仪 b．红外光谱仪 c．元素分析仪 d．核磁共振仪 【答案】【解析】 【分析】
烃A的相对分子质量为70，则分子式为C5H10；核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，则其为环戊烷，结构简式为
，B发生消去反应生成C为
；A与Cl2在光照条件下发生取代反应，生成B为
，C被酸性KMnO4氧化生成D为
+NaOH
+NaCl+H2O 加成反应 醛基 c
HOOCCH2CH2CH2COOH，E、F为相对分子质量差14的同系物，F是甲醛，则E为CH3CHO，由信息④，可推出G为HOCH2CH2CHO，与H2发生加成反应生成H为HOCH2CH2CH2OH。 【详解】
(1)由以上分析知，A的结构简式为
。答案为：
；
(2)由与NaOH的乙醇溶液反应生成+NaOH
+NaCl+H2O。答案为：
，化学方程式为
+NaOH
+NaCl+H2O；
(3)由E和F生成G的化学方程式为：CH3CHO+HCHOHOCH2CH2CHO，反应类型为
加成反应。E为CH3CHO，含有的官能团名称为醛基。答案为：加成反应；醛基； (4)a．质谱仪，所测同分异构体所含原子、分子或分子碎片的质量不一定完全相同，a不合题意；
b．红外光谱仪，所测同分异构体的基团存在差异，b不合题意； c．元素分析仪，所测同分异构体的组成元素完全相同，c符合题意； d．核磁共振仪，所测同分异构体中的氢原子种类不一定相同，d不合题意； 故选c。 【点睛】
利用红外光谱仪所测同分异构体的最大碎片质量相等，但所有碎片的质量不一定相同，若我们不注意审题，按平时从质谱仪中提取相对分子质量的方法判断，易错选a。
2．华法林（Warfarin）又名杀鼠灵，为心血管疾病的临床药物。其合成路线（部分反应条件略去） 如下所示:
回答下列问题:
(1)A 的名称为________，E 中官能团名称为________。 (2)B 的结构简式为________。
(3)由 C 生成 D 的化学方程式为___________
(4)⑤的反应类型为_________，⑧的反应类型为________。
(5)F 的同分异构体中，同时符合下列条件的同分异构体共有___________种。 a．能与 FeCl3 溶液发生显色反应 b．含有-CHO 其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为___________ 【答案】甲苯 酯基 代反应 加成反应 13 【解析】 【分析】
取
由A的分子式及产物的性质，可确定A为成B(
)，B发生水解反应生成C(
，在光照条件下发生-CH3上的取代反应生
)，C催化氧化生成D(
和水。
)，D
与CH3COCH3在NaOH、加热条件下发生羟醛缩合反应，生成【详解】 (1)A为
，名称为甲苯，E为
，官能团名称为酯基。答案为：甲苯；酯基；
(2)由以上分析知，B 的结构简式为(3)C(
)催化氧化生成D(
。答案为：),化学方程式为
。答案为：
；
；
(4)⑤为与(CH3CO)2O在浓硫酸的催化作用下反应生成和CH3COOH，则反应类
型为取代反应，⑧为与反应生成，反应类型为加成反应。
答案为：取代反应；加成反应；
(5)F 的同分异构体中，同时符合：a．能与 FeCl3 溶液发生显色反应、b．含有-CHO条件的同分异构体共有13种。它们为苯环上有-OH(酚)、-CH2CHO两个取代基的异构体3种，苯环上有-OH(酚)、-CHO、-CH3三个取代基的异构体10种。其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为【点睛】
F的13种同分异构体，含有3个取代基的异构体为
，
，
。答案为：13；
。
(其中，-CH3位于序号所在的位置)，(共3种)。
3．(1)
的系统名称是_________；
的系统名称为__________。
(2)2，4-二甲基-3-乙基戊烷的结构简式是_____，1mol该烃完全燃烧生成二氧化碳和水，需消耗氧气_______mol。 (3)键线式
表示的物质的结构简式是__________________。
14mol CH3CH2CH=CH2
【答案】3，4-二甲基辛烷 1，2，3-三甲苯 【解析】 【分析】 (1)命名烷烃
时，先确定主链碳原子为8个，然后从靠近第一个取
代基的左端开始编号，最后按取代基位次—取代基名称—烷烃名称的次序命名。命名苯的同系物时，可以按顺时针编号，也可以按逆时针编号，但需体现位次和最小。 (2)书写2，4-二甲基-3-乙基戊烷的结构简式时，先写主链碳原子，再编号，再写取代基，最后按碳呈四价的原则补齐氢原子，1mol该烃耗氧量，可利用公式(3)键线式
3n?1进行计算。 2中，拐点、两个端点都是碳原子，再确定碳原子间的单、双键，最后依
据碳呈四价的原则补齐氢原子，即得结构简式。 【详解】 (1)
主链碳原子有8个，为辛烷，从左端开始编号，最后按取代基
位次—取代基名称—烷烃名称的次序命名，其名称为3，4-二甲基辛烷。命名
时，三个-CH3在1、2、3位次上，其名称为1，2，3-三甲苯。答案为：3，4-二甲基辛烷；1，2，3-三甲苯；
(2)书写2，4-二甲基-3-乙基戊烷的结构简式时，主链有5个碳原子，再从左往右编号，据位次再写取代基，补齐氢原子，得出结构简式为
；1mol该烃耗氧量为
3?9?1mol=14mol。答案为：2(3)键线式
；14mol；
中，共有4个碳原子，其中1，2-碳原子间含有1个双键，结构简式为
CH3CH2CH=CH2。答案为：CH3CH2CH=CH2。 【点睛】