《有机化学》练习题(大学)(四)炔烃和二烯烃 联系客服

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第七章 炔烃和二烯烃

一.选择题

1. 比较CH4(I),NH3(II),CH3C≡CH(III),H2O(IV)四种化合物中氢原子的酸性大小: (A) I>II>III>IV (B) III>IV>II>I (C) I>III>IV>II (D) IV>III>II>I 2. 2-戊炔 顺-2-戊烯应采用下列哪一种反应条件? H2,Pd/BaSO4,喹啉 (B) Na,液氨 (C) B2H6 (D) H2,Ni

3. 已知RC≡CH + NaNH2 ──> RC≡CNa + NH3,炔钠加水又能恢复成炔烃,

RC≡CNa + H2O ──> RC≡CH + NaOH,据此可推测酸性大小为:

(A) NH3>RC≡CH>H2O (B) H2O>RC≡CH>NH3 (C) H2O>NH3>RC≡CH (D) HN3>H2O>RC≡CH 4. 制造维尼纶的原料醋酸乙烯酯由下式合成, 这种加成反应属于:

OO

CH2CHOCCH3CHCH+CH3COH

(A) 亲电加成反应 (B) 亲核加成反应 (C) 自由基加成 (D) 协同加成

5. 区别丙烯、丙炔、环丙烷时鉴别丙炔最好的办法是采用: (A) Br2,CCl4 (B) KMnO4,H+ (C) 臭氧化 (D) Cu2Cl2,NH3溶液

6. Ag(NH3)2NO3处理下列各化合物,生成白色沉淀的是:

(A)(B)CH3CH2CCH

(D) (C)CH3CCCH37. 2++Hg ,H (CH 3)2CHCH 2C CH +H 2O 产物应是:

(B) (CH3)2CHCH2CH2CHO(A) (CH3)2CHCH2COCH3

(D) CH3)2CHCH2CHCHOH(C) (CH3)2CHCH2C(OH)CH2

8. Lindlar试剂的组成是什么?

ACCrO3/NBDPd-BaSO4/NHg(OAc)2/THFHCl+ZnCl2

9.

OCCH2SO4HgSO4CHC反应的名称

(A) 克莱-门森反应 (B)库格尔反应(C) 科佩奇尼反应 (D)库切罗夫反应 10.

的CCS名称是 :

(A) (2Z,4E)-4-叔丁基-2,4-己二烯 (B) (2E,4Z)-3-叔丁基-2,4-己二烯 (C) (2Z,4E)-3-叔丁基-2,4-己二烯 (D) (2E,4Z)-4-叔丁基-2,4-己二烯 11. 异戊二烯经臭氧化,在锌存在下水解,可得到哪一种产物? (A) HCHO + OHCCH2CHO (B) HCHO + HOOCCH2COOH

.

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(C) HCHO + CH3COCHO (D) CH3COCHO + CO2 + H2O

12. α, β-不饱和羰基化合物与共轭二烯反应得环己烯类化合物,这叫什么反应?

(A) Hofmann反应 (B) Sandmeyer反应 (C) Diels-Alder反应 (D) Perkin反应 13.下列化合物中哪一个能与顺丁烯二酸酐反应,生成固体产物? (A) 萘 (B) CH3CH2CH=CH2 (C) 2CHCCHCH2CH3 (D) 对二甲苯

14.丁二烯与溴化氢进行加成反应构成什么中间体? +

+CHCHCHCHCHCHCHCH2(A)(B)323

_+ (C)CH3CHCHCH2(D)CH2CH2CHCH215. 指出下列哪些化合物的紫外吸收波长最长,并按顺序排列 。

(1) 1,3-环辛二烯 (2) 1,5-环辛二烯 (3) 1,3,5-环辛三烯 (4) 1-甲基-1,3-环辛二烯 16. 化合物CH2=CH─CH=CH─CH=CH2与Br2加成产物应有几种: (A) 2种 17.

CH3H (B) 1种

CH3H(C) 4种 (D) 3种

CCC化合物的中间一个碳原子的杂化形式是:

(A)sp (B) sp2 (C) sp3 (D) 其它类型 18. 下列那种物质发生亲电加成反应的速度最快:

(A)CH3CH2CH=CHCH3(B)CH3CH2CCH (C)CH3CH=CH=CH2(D)CH2=CHCH2CH=CH2 19.下列哪组化合物不发生Diels-Alder反应: (A) CH2=CHCH=CH2, H5C2OOC–C

C–COOC2H5 (B)HC

CH, CH2=CH2

(C) CH2=CHCH=CH2, CH2=CHCH=CH2 (D) 20.

CH2CHA,CH2=CH-COOCH3

CHCH2BrCH2+Br2CHBrCHBrCHBrCHCH40 C反应的主要产物是:

CH2BCH2BrCH2+CH2BrCHCHCH2Br(20%)CHCHCH2Br

21.8613 下列反应选用何种试剂最佳?

CCH2Br(80%)CHCH2DCH2Br+CH2BrCHCHCH2BrCH3(20%)CH3(80%)CH2CHCCH2+( )CH2CHCOHCH2Cl+CH2OHCHCCH2ClCH3

.

(A)HOCl(B)Cl2/H2O(C)HClO4/H2O(D)HCl/H2O精品文档

二.填空题

(1) CH3CO3H1. Na/NH3(液)(2) H3O+

CH3CCCH3 (1) OsO4H2/PdBaSO4(2) H2O2

2. 化合物HC≡C─C≡C─CH=CH2的CCS名称是: 3. 化合物4-甲基-2-庚烯-5-炔的结构式是: 4. (1) NaNH3 , NH3?CH3CCH(2)ClCH2CH2CH2Br(1mol)

H2SO4,HgSO45.

CH3(CH2)5CCH+H2O? H2/Lindlar催化剂6. ?

NH4Cl CHCH?7. 2CuCl

(1)Na?8. CHCH(2)EtBr(3)H2O , H2SO4 , Hg2+

(2)BH3 ,THFH , Lindlar 催化剂9. CH3CCH2?(3)H2O2, OH -

10. (CH3)2CHC≡CH + 2 HCl ──→ ?

11. 二苯乙炔的结构式是什么? 12. HgSO4CCH+H2O? H2SO413. 异戊二烯 + 马来酐 ─────→ ? O14.

+? O HCl15. (CH 3 ) CHCH CH 2 ?2C1,2-及1,4-加成

HCOOCH316. C

+?C CH3COOH

17.

HBr?

CH2CCHCH2HOCl?18. CH 3

CHCH3(1)O319. 3 ?(2)Zn , H2O

三.合成题

2COHCH2CH1. (CH 3 ) 3 (CH 3 ) 2CH C CCH 3

.

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2. 乙炔,丙烯 1,6-庚二烯-3-炔 3. CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2C≡CCH3

_4. n C 4 H 9 OH MeC CMe 5. C6H5CH2CH2CH36.

CH3CHCH2,HCC6H5CCCH3 CHCH3CH2CH2CCCH(CH3)2

7.用含4个C或4个C以下的原料合成指定结构的产物 8. 以环己酮与丁二烯为原料合成化合物

9. CHCH2CH2CH四.推结构题

1. 化合物A含C 88.7%,H 11.2%,相对分子质量为108,当以Pd-BaSO4-喹啉催化加氢, 能吸收1molH2,得到B 若A完全催化还原,则可吸收3molH2。得知A的结构有两个甲基。B经臭氧化再还原水解得到CH2O和一个二醛C,A与Ag(NH3)2+作用有白色沉淀生成。B与马来酐作用时没有Diels-Alder加成物生成。推出A,B,C的可能结构。

2.分子式为C4H6的三个异构体A,B,C 催化加氢都能加2molH2, 但B与C能迅速与HgSO4的稀H2SO4溶液反应得到酮, A则不能。其中B又能与银氨溶液反应, 试推出A,B,C的结构。 3.化合物A,B,C是三个分子式均为C4H6的同分异构体,A用Na的液氨溶液处理得D,D能使溴水褪色并产生一内消旋化合物E,B与银氨溶液反应得白色固体化合物F,F在干燥的情况下易爆炸,C在室温下能与顺丁烯二酸酐在苯溶液中发生反应生成G。推测A,B,C,D,F,G的结构式及A→D→E , B→F, C→G的反应方程式。

4.有(A),(B),(C)三个化合物 ,其分子式都是C5H8,都可以使Br2-CCl4 溶液褪色,在催化下加氢都得到戊烷。(A)与Tollens试剂生成白色沉淀,(B)和(C)则不反应, (B)可以与顺丁烯二酐反应生成白色沉淀,(A)和(C)则不能。(C)在Hg2+存在下,与H2SO4 -H2O 反应得到一个酮。试推测(A),(B),(C)可能的结构式。

5. 根据臭氧化反应的产物推断不饱和化合物(非芳香族化合物)的结构, 反应产物为CH2O,CH3COCH3和CH3COCHO。

6. 试根据下列反应推测化合物A,B,C,D的结构。 O

(1)H2 / Pt (1)H3O+CO2EtBr2EtONa(A) (C4H6)(B)(2) NaCN(C)(2)(D)+EtOH / H

五.机理题

1 CH 2 CH C CH + HBr ?

2. CCH+H

CH2OHRCCH3+3. HRCCH+HOCH2CH2OHOO

CH3

CH4. 2 C CH CH 2 + Br 2 ?

CH3CHCHCHCH2+HBr5

.