高考化学(热点+题型全突破)专题10 模块5 压轴题高分策略之有机推断题(含解析) 联系客服

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专题10 模块5 压轴题高分策略之有机推断题

1.根据反应条件推断反应物或生成物 (1)“光照”为烷烃的卤代反应。

(2)“NaOH水溶液、加热”为R—X的水解反应,或酯((3)“NaOH醇溶液、加热”为R—X的消去反应。 (4)“HNO3(H2SO4)”为苯环上的硝化反应。

(5)“浓H2SO4、加热”为R—OH的消去或酯化反应。 (6)“浓H2SO4、170 ℃”是乙醇消去反应的条件。 2.根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团

(1)使溴水褪色,则表示有机物分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。

(2)使酸性KMnO4溶液褪色,则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物(连接苯环的碳上含有氢原子)。

(3)遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀,表示该物质分子中含有酚羟基。

(4)加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热,有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现),说明该物质中含有—CHO。

(5)加入金属钠,有H2产生,表示该物质分子中可能有—OH 或—COOH。 (6)加入NaHCO3溶液有气体放出,表示该物质分子中含有—COOH。 3.以特征产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置 (1)醇的氧化产物与结构的关系

)的水解反应。

(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。

(3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多,说明此有机物结构的对称性越高,因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到此有机物碳架结构的对称性

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而快速进行解题。

(4)由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。

(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯,可确定该有机物是含羟基的羧酸;根据酯的结构,可确定 —OH与—COOH的相对位置。 4.根据关键数据推断官能团的数目 2[Ag(NH3)2]??――――→2Ag

(1)—CHO?

2Cu(OH)2?―――→Cu2O?―

2Na

(2)2—OH(醇、酚、羧酸)――→H2; Na2CO3NaHCO3(3)2—COOH――→CO2,—COOH――→CO2;

(4)

Br2

――→ 消去2Br2

――→ —C≡C— ――→

CH3COOH

(5)RCH2OH――――→CH3COOCH2R。 酯化 (Mr) (Mr+42) 5.根据新信息类推 高考常见的新信息反应总结

△(1)丙烯α-H被取代的反应:CH3—CH==CH2+Cl2――→Cl—CH2—CH==CH2+HCl。 (2)共轭二烯烃的1,4-加成反应:

①CH2==CH—CH==CH2+Br2―→。

①O3(3)烯烃被O3氧化:R—CH==CH2――→R—CHO+HCHO。 ②Zn

(4)苯环侧链的烃基(与苯环相连的碳上含有氢原子)被酸性KMnO4溶液氧化:

KMnO4

+――→H

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(5)苯环上硝基被还原:。

(6)醛、酮的加成反应(加长碳链,—CN水解得—COOH): ①CH3CHO+HCN―→

催化剂

+HCN――→

催化剂

③CH3CHO+NH3――→

(作用:制备胺);

催化剂④CH3CHO+CH3OH――→

(作用:制半缩醛)。

(7)羟醛缩合:

催化剂

――→

(8)醛或酮与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应,所得产物经水解可得醇:

(9)羧酸分子中的α-H被取代的反应: 催化剂

RCH2COOH+Cl2――→

+HCl。

LiAlH4(10)羧酸用LiAlH4还原时,可生成相应的醇:RCOOH――→RCH2OH。 (11)酯交换反应(酯的醇解):R1COOR2+R3OH―→R1COOR3+R2OH。

典例一、

【考点定位】考查有机物的结构、性质、转化、化学方程式和同分异构体的书写等知识。

【2016新课标1】[化学——选修5:有机化学基础]秸秆(含多糖类物质)的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线:

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回答下列问题:

(1)下列关于糖类的说法正确的是______________。(填标号) a.糖类都有甜味,具有CnH2mOm的通式

b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖 c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全 d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物 (2)B生成C的反应类型为______。

(3)D中官能团名称为______,D生成E的反应类型为______。 (4)F 的化学名称是______,由F生成G的化学方程式为______。

(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体,0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2,W共有______种(不含立体结构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_________。 (6)参照上述合成路线,以(反,反)-2,4-己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选),设计制备对二苯二甲酸的合成路线_______________________。 【答案】(1)cd;

(2)取代反应(酯化反应); (3)酯基、碳碳双键;消去反应;

(4)己二酸 ; (5)12 ;

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