高考化学(热点+题型全突破)专题10 模块5 压轴题高分策略之有机推断题(含解析) 联系客服

发布时间 : 星期五 文章高考化学(热点+题型全突破)专题10 模块5 压轴题高分策略之有机推断题(含解析)更新完毕开始阅读60f5a8f1ff0a79563c1ec5da50e2524de518d0d0

已知:

(1)A的结构简式为_________________,A中所含官能团的名称是_________。

(2)由A生成B的反应类型是______________,E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢,该同分

异构体的结构简式为_________________。

(3)写出D和E反应生成F的化学方程式________________________。

(4)结合题给信息,以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇,设计合成路线(其他试剂任选)。 合成路线流程图示例:

【答案】(1)

,碳碳双键、醛基。

O(2)加成(或还原)反应;CH3CCH3, (3)

—(CH2)2COOH+CH2=CHCH2OH

—(CH2)2COO CH2CH= CH2+H2O

(4)CH3CH2BrCH3CH2MgBr

CH3CH2CH2CH2OH

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1.有机合成中官能团的转变 (1)官能团的引入(或转化)方法

—OH +H2O;R—X+H2O;R—CHO+H2;RCOR′+H2;R—COOR′+H2O;多糖发酵 官能团的—X 烷烃+X2;烯(炔)烃+X2或HX;R—OH+HX R—OH和R—X的消去;炔烃不完全加氢 引入 —CHO —COOH +H2O —COO— 某些醇氧化;烯烃氧化;炔烃水化;糖类水解 R—CHO+O2;苯的同系物被强氧化剂氧化;羧酸盐酸化;R—COOR′酯化反应 (2)官能团的消除 ①消除双键:加成反应。

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②消除羟基:消去、氧化、酯化反应。 ③消除醛基:还原和氧化反应。 (3)官能团的保护

被保护的官被保护的官能团性保护方法 能团 质 ①用NaOH溶液先转化为酚钠,后酸化重新转化为酚: 易被氧气、臭氧、双②用碘甲烷先转化为苯甲醚,后用氢碘酸酸化重新转化酚羟基 氧水、酸性高锰酸钾为酚: 溶液氧化 易被氧气、臭氧、双先用盐酸转化为盐,后用NaOH溶液重新转化为氨氨基 氧水、酸性高锰酸钾基 溶液氧化 易与卤素单质加成,碳碳双易被氧气、臭氧、双用氯化氢先通过加成转化为氯代物,后用NaOH醇溶液键 氧水、酸性高锰酸钾通过消去重新转化为碳碳双键 溶液氧化 乙醇(或乙二醇)加成保护: 醛基 易被氧化 2.增长碳链或缩短碳链的方法

举例 2CH≡CH―→CH2===CH—C≡CH 增长碳链 2R—Cl―Na―→R—R+2NaCl 11

nCH2===CH2――→[CH2—CH2]n nCH2===CH—CH===CH2――→[CH2—CH===CH—CH2]n 催化剂催化剂 增长碳链 CaO Na+NaOH――→RH+Na2CO3 △O3R1—CH===CH—R2Zn/H――→OR1CHO+R2CHO 2缩短碳链 3.有机合成路线设计的几种常见类型

根据目标分子与原料分子在碳骨架和官能团两方面变化的特点,我们将合成路线的设计分为 (1)以熟悉官能团的转化为主型

如:请设计以CH2===CHCH3为主要原料(无机试剂任用)制备CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(须注明反应条件)。

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