发布时间 : 星期五 文章有机化学模拟试题(2)（参考答案）更新完毕开始阅读6850fa687e21af45b307a81d
《有机化学》模拟试题（2）参考答案
一、命名或写出下列化合物的结构式（必要时标出Z、E，R、S构型，每题1分，共6分） 1、 2-甲基-3-乙基己烷 2、(Z)-1-氯-2-溴丙烯
H3、 C H 4、
HCH33CH2OHHOCH2OCCH2OHCH2OH5、(R)-?-溴代乙苯 6.
NOH二、选择题（选择所有符合条件的答案，每题1.5分，共18分） 1. ( C )。 2. ( C )。 3. ( A ) 4. ( A、B、D ) 5. ( B )。 6. （ B、C） 7．（ B ）；（ C ） 8．（ A、C ）
9．（ A、C ）；（ B、D）。 10． ( B ) ；（ A ）。 11． ( B )；（ C ）。 12． ( A、B、D )。
三、完成下列化学反应（只要求写出主要产物或条件 ( A~Z ), 每空1分，共26分）
CH3CH3H3CBr
BrOH1. A： B：OH-/C2H5OH C： D： E：
H3COH
CHCH2. F： CO C H 3 G： 2 3 H：KMnO4 （其它氧化剂也可）
COClCONH2 I： J： K： NH2
C HCH2CH2COOH3. L： 2 C H 2 O H M：
4. N： O：
CHOOCH=CH-CBrNO2BrNH25. P： Br2/Fe 或Br2/FeBr3 Q：浓H2SO4 R： S：
N2HSO4 NH2OH
7. W：Ni/H2 X： + I- Y： Z：CH2=CH-CH=CH2 + N(CH3)3 (少这不扣分)
SO3H6. T： 2 U： V：
NONO2NO2
NN
H3CCH3H3CCH3四、用简单的化学方法区别下列各组化合物。（每题4分，共8分）
1、 乙醇、乙醛、乙酸、乙胺。
解：能与Ag(NH3)2发生银镜反应的为乙醛；其余三种化合物无此现象；
余下的三种化合物与NaHCO3水溶液混合后，能生成气泡（CO2）的为乙酸，另外两种化合物无此现象；
余下的两种化合物与I2/NaOH反应会产生亮黄色沉淀（碘仿反应）的为乙醇，另外一种为乙胺。
注：乙胺也可以与HNO2反应放出气体（N2）；或与CHCl3的KOH反应生成恶臭的（异睛）
为乙胺。此题为逐步排除法，次序可变，其他方法只要正确也可以。 2、 苯酚、苯甲酸、苯胺。
解：三种化合物分别与NaHCO3水溶液混合后，能生成气泡（CO2）的为苯甲酸，另外两
种化合物无此现象；
取余下的两种化合物分别与FeCl3反应，呈蓝紫色的为苯酚，呈黑色的为苯胺。 注：注意苯酚和苯胺与Br2反应均生成白色沉淀，但Br2过量的话苯酚成黄色沉淀；另外苯
胺的特色反应：遇漂白粉呈紫色，或用重铬酸钾（或FeCl3）等可以黑色的苯胺黑。其他方法只要正确也可以。
+
五、写出下列反应历程及其中间体，并加以解释（ 6分）
C H 3 + HCl
H3CCH3ClCl解：反应中出现了重排产物，因此反应是经过碳正离子中间体进行的：
CH3 3 C H 3 CH3Cl 2 + HCl 1 (Ⅰ) (Ⅱ)
+Cl (Ⅲ) —负氢重排 碳正离子2°?3° CH3+H3CClCl —(Ⅴ) (Ⅳ)
+
首先：H与(Ⅰ)反应，由于受(Ⅰ)中甲基的给电子效应的影响，使(Ⅰ)中C-1的电子云密度增加，H+与C-1结合得碳正离子（Ⅱ），（Ⅱ）与Cl—结合得(Ⅲ)；（Ⅱ）为仲碳正离子，
与甲基直接相连的碳上的氢以负氢形式转移，发生重排，得到更稳定的叔碳正离子(Ⅳ)， (Ⅳ)与Cl—结合得(Ⅴ)。
六、指定原料合成（注意：反应过程中所用的有机溶剂、催化剂及无机原料可任选，在反应中
涉及的其他中间有机物均要求从指定原料来制备）（共26分） 1. 以四个碳原子及以下烃为原料合成： C N 。（4分）
Cl
磷钼酸铋 解：CH?CH + HCN CH2=CH-CN （或CH2=CH-CH3 +NH3+3/2O2 CH2=CH-CN）
470℃ ClCH2=CH-CH=CH2 + CH2=CH-CN
OHClClCNCl2 ClClCN2. 以苯为原料合成： 。（5分）
解： 2 4
Cl2 FeCl3 SO3HClOHCl浓HSOSO3HONaOHOHNaOH 碱熔 OHH+ 浓H2SO4 SO3HClH2O ? Cl3. 以三个碳原子及以下的烃为原料合成：3-甲基-2-丁醇 。（5分）
H 3-CH-CH3解：CH2=CH-CH3 + HBr C H 3-C H-C H 3 C
BrMgBr
PdCl-CuCl2 CH2=CH2 + 1/2 O2 2 CH3CHO （或由乙烯制醇，再氧化制乙醛）
Mg 干醚 3 -C H-C C HH 3 + CH3CHO CH3-CH-CH-CH3 MgBrOH干醚 H3O+ CH34. 以乙醇、乙酰乙酸乙酯为原料合成：?-戊酮酸 。( 6分) 解：C2H5OH CH3COOH ClCH2COOH 2 5 ClCH2COOC2H5
ONa C OHCO C CH3COCH2COOC2H5 C 2 H 5 C H 3 C O 2 H 5 5%NaOH CH 3 COCH CH2COOH2? ClCH2COOC2H5 CHCOOC2H5 C H 2
3[O] Cl2 / P CHOH5. 以甲苯为原料合成： （6分）
N=NH3C
CH3OHCH3CH3NO2解： + （分离）
H2SO4 HNO3
CH3CH3NO2CH3CH3Fe HCl NO2NH2NaNO2 HCl N2ClH3O+ ? OHCH3H3C
CH3NO2CH3Fe HCl NaNO2 HCl N2ClHOCH3N=NOH七、某化合物A的分子式为C8H14O，A可使Br2的CCl4溶液褪色，可与苯肼反应生成苯腙，
但不与费林试剂反应；A氧化后可生成一分子丙酮和另一化合物B；B具有酸性，与（I2+NaOH）反应生成一分子碘仿和一分子丁二酸。请写出A、B的结构式，并写出有关反应式。（10分）
解：A： C C 2 C H=C B： CH3COCH2CH2COOHH 3 COH 2 C HCH3CH3反应式：
C H 3C O C H 2 C H 2 C H= C + Br2
CH3CH3CH3COCH2CH2CH-CBrBrCH3CH3
C H 3 C H H 2 C H= O CCC + 2CH3CH3NHNH2CH3CCH2CH2CH=CN-NHCH3CH3
C C H 2 C H 2 C C 3 [O] CH3COCH3 + CH COCHCHCOOHH 3 C OH=322CHCH3I2 / NaOH CH3COCH2CH2COOHHOOCCH2CH2COOH+ CHI3