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高二化学选修5第二章知识点总结
第2章 烃和卤代烃
一．各类烃的结构特点及物理性质
类别 通式 碳碳键结构特点 代表物 代表物的空间构型 烷烃 CnH2n＋2(n≥1) 仅含 C—C键 键 CH4 正四面体型 CH2===CH2 平面形 CH≡CH 直线形 C6H6 平面形 烯烃 CnH2n(n≥2) 含有 含有 —C≡C—键 含有苯环 炔烃 苯和苯的同系物 CnH2n－2(n≥2) CnH2n－6(n≥6) 一般随分子中碳原子数的增多，熔、沸点升高，密简单的同系物物理性质 度增大。分子式相同的烃，支链越多沸点越低。碳常温下为液原子数为1～4的烃，常温下是气态，不溶于水。态，不溶于水，（新戊烷为气体） 同分 异构体 碳链异构 位置异构 碳链异构 位置异构 密度比水小 侧链大小及相对位置产生的异构 碳链异构 二、烃化学性质 1甲烷(烷烃通式：CnH2n+2)
（1）氧化反应
甲烷的燃烧：CH4+2O2 点燃 CO2+2H2O 甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。 （2）取代反应
CH4+Cl2光照CH3Cl(一氯甲烷)+HCl CH3Cl+Cl2光照CH2Cl2(二氯甲烷)+HCl CH2Cl2+Cl2光照CHCl3(三氯甲烷)+HCl（CHCl3又叫氯仿）
CHCl3+Cl2光照CCl4(四氯化碳)+HCl 取代1 mol氢原子，消耗1 mol氯分子。 （3）分解反应
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图 乙烯的制取
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甲烷分解：CH4高温C+2H2 2. 乙烯(烯烃通式：CnH2n) 乙烯的制取：CH3CH2OH浓硫酸170℃CH2＝CH2↑+H2O(消去反应)
（1）氧化反应
乙烯的燃烧：CH2＝CH2+3O2点燃2CO2+2H2O
乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。 （2）加成反应
与溴水加成：CH2＝CH2+Br2CH2Br—CH2Br 与氢气加成：CH2＝CH2+H2催化剂CH3CH3 与氯化氢加成：CH2＝CH2+HCl
催化剂CH3CH2Cl
与水加成：CH2＝CH2+H2O催化剂CH3CH2OH
马氏规则：当不对称烯烃与卤化氢加成时，通常氢加到含氢最多的不饱和碳原子一侧。 （3）聚合反应
乙烯加聚，生成聚乙烯：n CH2＝CH2
催化剂 [CH2—CH2 ] n
CH2Br－CHBr－CHBr－CH2Br CH2Br－CHBr－CH＝CH2 CH2Br－CH＝CH－CH2Br
（4）1,3-丁二烯
与溴完全加成：CH2＝CH－CH＝CH2+2Br2与溴1,2-加成：CH2＝CH－CH＝CH2+Br2与溴1,4-加成：CH2＝CH－CH＝CH2+Br2（5）烯烃的顺反异构 （a）并不是所有的烯烃都存在顺反异构，只有当双键两端的同一碳原子上连接不同的原子或原子团时烯烃才存在顺反异构。
(b)判断烯烃是否存在顺反异构的方法：①分子中有碳碳双键；②双键两端的同一碳原子上不能连接相同的基团。如果用a、b、c表示双键碳原子上的原子或原子团，因双键所引起的顺反异构可以表示如下：其中前两种为顺式，后两种为反式。
3. 乙炔(炔烃通式：CnH2n-2) 乙炔的制取：CaC2+2H2OHC?CH↑+Ca(OH)2 （1）氧化反应
乙炔的燃烧：HC≡CH+5O2点燃4CO2+2H2O
图 乙炔的制取
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乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。 （2）加成反应
CHBr＝CHBr 与溴水加成：HC≡CH+Br2CHBr＝CHBr+Br2与氢气加成：HC≡CH+H2
催化剂CHBr2—CHBr2
H2C＝CH2
CH2＝CHCl
催化剂与氯化氢加成：HC≡CH+HCl
催化剂（3）聚合反应
氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：nCH2＝CHCl乙炔加聚，得到聚乙炔：n HC≡CH4. 苯
苯的同系物通式：CnH2n-6 （1）氧化反应 苯的燃烧：2
+15O2点燃催化剂 [CH2—CH ] n
? Cl
[CH＝CH ] n 12CO2+6H2O
苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。 （2）取代反应 ①苯与溴反应 Fe —Br +Br2 +HBr
注意：苯与溴反应，用的是液溴纯即纯溴，不是溴水
（制溴苯） 和溴的有机溶液，催化剂实际是FeBr3。
②硝化反应 浓H2SO4 —NO2 +HO—NO2 55~60 ℃ （硝基苯）+H2O
苯硝化反应生成硝基苯，它是一种带有苦杏仁味、无色油状液体，有毒。 ③磺化反应 70℃~80℃ +HO—SO3H （苯磺酸）+H2O （3）加成反应
催化剂
+3H2 （环己烷） 6. 甲苯
（1）氧化反应 甲苯的燃烧：
CH3—SO3H
△
+9O2点燃7CO2+4H2O
甲苯不能使溴水反应而褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。
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（2）取代反应
3 CH| 浓硫酸 O2N— +3HNO3
CH3 | —NO2 | NO2
+3H2O
甲苯硝化反应生成2，4，6-三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT）， 是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿等。 注意：甲苯在光照条件下发生侧链的取代，而在催化剂条件下发生苯环上的取代。
BrCH3+Br2FeCH3+HBr(本反应用纯溴，催化剂时BrCH3(或 )苯环上取代)
CH3+Br2光CH2Br光照或加热时饱和碳上+HBr(本反应用溴蒸气，
取代)
（3）加成反应
CH3
|
催化剂
+3H—CH3 2 △ （甲基环己烷）
三、烃的衍生物 7. 溴乙烷
纯净的溴乙烷是无色液体，沸点38.4℃，密度比水大。 （1）取代反应
水
溴乙烷的水解：C2H5—Br+ NaOH △ C2H5—OH+NaBr （2）消去反应 醇 溴乙烷与NaOH溶液反应：CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2↑+NaBr+H2O △消去反应规律：没有邻位碳原子的无法消去，邻位碳原子上不存在氢也不能消去。
四、烃类燃烧的规律
1．烃完全燃烧前后气体体积变化规律
yy点燃
烃完全燃烧的通式：CxHy＋(x＋4)O2――→xCO2＋2H2O （CxHyOz + (x+y/4-z/2)O2 == xCO2 + y/2H2O） (1)燃烧后温度高于100 ℃，即水为气态
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