有机化学习题 联系客服

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(1)O2N(3)NH(2)OCO2H

BrOHO

(4)NO

H3CCO2C2H5OCO2C2H5

(6)

(5)H2NSO2NHN

6.比较下列各组化合物的碱性强弱,并解释之。

(1)NHNH(2)NNH2(3)

NHN

7.解释:

(1)吡啶的亲电取代反应发生在3位,而亲核取代发生在2和6位。 (2)咪唑的碱性和酸性都大于吡咯。

(3)为什么呋喃、噻吩及吡咯比苯容易进行亲电取代?而吡啶却比苯难发生亲电取

代?

8.生物碱一般具有什么结构特征和用途?

9.用浓H2SO4在220℃~230℃左右将喹啉磺化,得到一磺酸衍生物。为了测定结构,将这个磺酸和碱共熔,所得的产物和从邻氨基苯酚按照Skraup合成法所得的喹啉衍生物相同。试推测该磺酸衍生物的结构,并写出各步反应式。

10.罂粟碱C20H21O4N是一个生物碱,存在于鸦片中。它与过量的HI酸作用产生4mol的CH3I,表示有4个—OCH3基存在(zeisel)。用KMnO4氧化首先得到一个酮C20H19O5N,它继续氧化得到一个混合物。经分离鉴定它们的结构式如下,试推断罂粟碱的结构,并解释所发生的反应。

CH3OCH3ONCOOH

CH3OCOOHCOOH

COOH

CH3OHOOCHOOCNCOOH

OCH3 OCH3

11.下面是尼古丁(Nicotine)的全合成路线,请填写各步反应所需要的试剂。

OCO2C2H5N+ONCH3?NONCH3

49

O?CHCH2CH2NHCH3CO2HN?NOC(CH2)3NHCH3

?N

BrCH(CH2)3NH2CH3Br—?NNCH3(尼古丁)

第十七章 周环反应

1.完成下列反应:

CH3CH3HHCH3?HHCH3hv?(1)

H(2)?HH (3)?H ?OCH3C(4)2HCCHCH3OhvO室温?150℃?CO?(5)+H3COOOCH2CH2CHCH3Δ?(6)Δ?(7)(8)CH2+CCCO2CH3CO2CH3[8+2]环加成Δ[4+2]环加成Δ??

2.用前线轨道理论解释下列反应在加热条件下(1)是可以发生的,(2)是不能发生的。

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