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第十章 醇、酚、醚
1．用IUPAC法命名下列化合物：
(1) CH3CH2CHCH3OH(2) CICH2CH2CHCH2CHCH2OHCH3CH3CH2CH3
CH2CH2CH2CH2OHOH
(3) HCCCH2OH(4) CH3CH2CH
CH3OHOHHHCI
Ph(5)PhHOH(6)(7)OH(8)CHOHCH2CH3
OH(9)HCCCHPhOHO2N(11)NO2NO2(12)H3COHCH2CH3OHOH(13)CHCHCH2OH(10)H3COHOCH3
CH2OH 25
O(14)CH3CH2CH2CH3PhOCH3(15)CH3CH3CH2CH2CH3OCH3
OCH3(16)PhCH2OCH2CHCH2(17)CH3OO
2．写出分子式为C4H8O的六个饱和醇的异构体结构式。
3．写出分子式为C5H12O的醚的各种异构体，并给出普通名称和IUPAC名称。 4．写出下列各反应的主要产物：
(1)CH3CH2CH2OHH2SO4140℃?
?(2)CH3CH2CH2O-Na++(CH3)3CCIHOH
(3)H3CCH3H2Cr2O725℃?
?(4)(5)(CH3)3CO-K++CH3CH2CH2Br(CH3CH2)3CCH2OHHBrH2SO4△?H
?
H(2)
CH3(7)CH3COHCH3OH(8)O+(CH3C)2OCH2CH3△CHCH2CH3+HIO4?
AICI3△?
OH3C(9)CHCH2CH3?
OHNaOH(10)CH3+CHCI3H2O?
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CH3浓H2SO4(11)CH(CH3)2①KOH?+②H3O?
?H+(12) (CH3CH2CH2)2O+HI(过量)H3C(13)H3CCOCH2 + CH3OH
?
??(14) (CH3)3COCH3+HI(水溶液)(15) (CH3)3COCH3+HI(醚溶液)
5．写出下列烯烃和乙硼烷，H2O2和NaOH一系列反就后所生成的醇的结构式： （1）3-甲基-3-乙烯 （2）3-苯基-1-丁烯 （3）1-甲基环戊烯 6．写出下列反应产物A→G的结构式：
(1) CH3CH2CH2CH2CH(2) CH3CH2CH2CH2CHCH2CH2H2O,H2SO4①B2H6②H2O2,OH-ACHBrBB
COCI2
O(3) CH3(CH2)3CHCH2CH3C-O-OHE稀H2SO4F
(4)OCH3NH2G
7．写出下列反应产物的结构：
CH3(1)COHC2H5 +HBr?
CH2CH2CH3 + H2SO4△?CH3(2) CH3CH2COH(3) CH3CH2CHCH2 + HCIO ?
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(4)OH+ H2SO4△?
(5)CH2OH + PCI3R+ SOCI2(6)??
8．（1）异丁醇与HBr和H2SO4反应得到溴代异丁烷，而3-甲基-2-丁醇和浓HBr一起加热，反应得2-甲基-2-溴丁烷。用反应机理解释其差别。
（2）不对称的醚通常不能用硫酸催化下加热使两种醇脱水来制备。而叔丁醇在含硫酸的甲醇中加热，能生成很好产率的甲基叔丁基醚，用反应机理来解释。 （3）乙醚与HI反应得碘乙烷，写出反应历程。 9．（A）选择烯烃和合适的试剂制备下列醇：
HOCH3CH3(1) CH3CH2CHCH2OH(2) CH3CH2COHCH3
OH(3)CCH3CH3
OC2H5 （B）用乙烯为原料合成下列化合物： (1) CH3CH2CH2CH2OH(2) CH3(CH2)3CHCH3(3) CH3CH2CHCH2O
（C）由苯为原料合成下列化合物：
OHOHCHCH2CH3(1)BrCH3CH3(2)CH3
10．写出下列反应的反应机理，并说明为何能得到所列的产物：
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