发布时间 : 星期三 文章经典的合成反应更新完毕开始阅读6f3700421711cc7931b71659
经典的合成反应
一、 卤化反应 （一） 卤加成反应 1. 卤素的加成 1）烯烃
C机理
CX2CXCXX2=Cl2, Br2
R1R2R3R1-ｘR3R1ｘR3①c c c c c c反向+44R2ｘR4RR2Rｘδδｘ ｘ+-R1② c c c c正向-ｘR4R2ｘｘR4R2ｘ加硼烷
CH3-CH=CH2BH3(CH3-CH2-CH2)3BOBHO+R3R1R3
Br2/CH3ONa反马氏产物CH3CH2CH2Br
H2O25℃,2hC6H13CHCHOBOC6H13CCH70℃,2hC6H13CHCHI2/NaOH/H2OEt2O/0℃C6H13CHCHB(OH)2I90%
2）炔烃
3）不饱和羧酸 2. 卤化氢的加成
加卤化氢
CCHXCCHX=HCl, HBr, HIHX机理
NuR1R3NuR1R2R1R2CCH+CCCCR4HR3R2R4R4NuR3HR1R2CCR4NuHR3无过氧化物CH3CHBrCH3Markovnikov加成CH3CH=CH2过氧化物CH3CH2CH2Br反Markovnikov加成Ph-CH=CHHBr
2Ph--C-CH3BrHBrPh-CH2CH2Br反马氏规则H2O2或光照
3. 次卤酸（酯）、N-卤代酰胺加成
CCX2+H2OCC+HXX2=Cl2, Br2OHX
（二） 卤代反应 1.烃类 1）脂肪烃 2）芳烃
反向向
同
芳烃卤代反应 机理
H+E+Eπ-络合物慢σ-络合物E快E+H+
X+-X-HX-H+σ-络合物XH
CH3Cl+CH32molClCH3Br2/FeBr+BrOHH2O3Br2OHH2O2Br2BrBrOHBrOH1molBr2/CS2°0 C举例：
CH3CH3Cl2/Fe+ClClCH3
OHBr2Br2/Bu-NH2°-70 COHBrOHBrBrOHBr
2.羰基化合物
羰基化合物的卤代反应
机理
RR'?C?O
CHCOBCCOHB
CCOCCCO等于CCO
OCOOCCHCHCHOOHC
1）醛、酮
酮α-H卤代反应
OR- C - CH3酸催化机理Br2OR- C - CH2Br亲电取代反应
CCH快CCHO碱催化机理HOH慢CHBCOHCCOHX-XX2快CCXOCHOH 举例：
COOH慢CCOX2快CXCO
O2NOBr2O2NC-CH3OC-CH2Br+HBr氯霉素的制备
溴对酮的加成