2020届高考化学第二轮复习非选择题规范练:有机化学基础模块(1)(含解析) 联系客服

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2020届高考化学第二轮专题复习非选择题规范练

有机化学基础模块(1)

1、维格列汀(V)能促使胰岛细胞产生胰岛素,临床上用于治疗Ⅱ型糖尿病。V的合成路线如下:

已知:①

②虚楔形线、实楔形线分别表示共价键由纸平面向内、向外伸展。 回答下列问题:

(1)A的官能团名称为________;B的结构简式为________;C的核磁共振氢谱中有________组峰。

(2)由B生成C、G生成V的反应类型分别是________、________。 (3)上述V的合成路线中互为同分异构体的是________(填化合物代号)。

(4)D生成E的化学方程式为___________。 (5)

的关系是________(填标号)。

a.同种物质 b.对映异构体 c.同素异形体

(6)4-乙烯基-1-环己烯()是有机合成中间体,设计由

CH3CH===CHCH3为起始原料制备4-乙烯基-1-环己烯的合成路线(无机试剂及有机溶剂任选):__________________________。

解析:(1)A中含有2个碳碳双键。A转化为B发生已知①中的反应,两个A分子各消耗一个碳碳双键,其中一个A分子原来的两个碳碳双键消失并在原来两个碳碳双键中间形成一个新的碳碳双键,另外一个A分子只有一个碳碳双键变成碳碳单键,故B的结构简式为

C分子存在对称性,核磁共振氢谱有6组峰。(2)B与H2发生加成反应或还原反应得到C。分析G、V的结构简式知,G发生取代反应转化为V。(4)D与Br2发生取代反应生成E(

),由此可写出对应的化学方

程式。(5)同种物质结构应相同,但这两种物质结构不完全相同,a错误;同素异形体是由同种元素形成的不同单质,c错误。(6)目标产物是一个六元环状物且环上有一个碳碳双键,故它可以由CH2===CH—CH===CH2通过已知①反应制取,因此相应的合成过程是CH3CH===CHCH3与Br2单质加成得到CH3CHBrCHBrCH3,然后发生消去反应生成

CH2===CH—CH===CH2,两分子的 CH2===CH—CH===CH2发生已知①反应即可得到目标产物。

答案:(1)碳碳双键

6

(2)加成(或还原)反应 取代反应 (3)C、D (4)(5)b

Br2

(6)CH3CH===CHCH3――→CCl4CH3CHBrCHBrCH3 NaOH/C2H5OH――→CH2===CHCH===CH2―→△

(合理答案均可)

2、化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体,其合成路线如下:

(1)A中含氧官能团的名称为________和________。 (2)A→B的反应类型为________。

(3)C→D的反应中有副产物X(分子式为C12H15O6Br)生成,写出X的结构简式:________。

(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体

的结构简式:________。

①能与FeCl3溶液发生显色反应;

②碱性水解后酸化,含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。

(5)已知:

(R表示烃基,R′和R″表示烃基或氢) 写出以

和CH3CH2CH2OH为原料制备

的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成

路线流程图示例见本题题干)。

2.解析:(1)A中含氧官能团的名称为(酚)羟基和羧基。(2)A→B为羧基中的羟基被氯原子取代。(3)C→D为—CH2OCH3取代1个酚羟基上的H原子,C中有2个酚羟基,二者均可以与—CH2OCH3发生取代反应,结合X的分子式,可以得出X的结构简式为

。(4)能与FeCl3溶液发生显色反应,说明