2017-2018学年高中化学第一章有机化合物的结构与性质烃第3节烃第2课时同步备课学案鲁科版选修5 联系客服

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一、烷烃、烯烃的结构与性质比较 1.结构特点与化学性质比较

通式 结构特点 代表物及其空间结构 取代反应 化学性质 加成 反应 氧化 反应 加聚反应 鉴别 特别提醒 符合通式CnH2n+2的物质一定是烷烃,但是符合通式CnH2n的物质不一定是烯烃,也可能是环烷烃。

2.含碳质量分数w(C)

随n(C)增大,烷烃w(C)增大,但总小于85.7%;烯烃w(C) 不变,总约等于85.7%。 3.烷烃分子中的碳碳单键和碳氢键中通常碳碳单键不易断裂,所以常发生C—H键断裂(即取代反应)。在高温时才发生碳碳单键断裂(即裂化或裂解反应)。烯烃分子中碳碳单键、碳氢键和碳碳双键中,碳碳双键中有一个键易断裂,所以容易发生氧化反应、加成反应、加聚反应。

4.理解有机反应时,要注意反应的条件、类型及量的关系。如:烷烃与溴蒸气在光照条件下发生取代反应,而烯烃却能与Br2(纯溴或溴水)在常温下发生加成反应。

例1 既可以用来鉴别乙烷和乙烯,又可以用来除去乙烷中混有的乙烯,以得到纯净乙烷的方法是( ) A.通过足量的NaOH溶液 B.通过足量的溴水

烷烃 CnH2n+2(n≥1) ①全部单键 ②链状,饱和 CH4正四面体结构 光照,卤代 不能发生 燃烧火焰较明亮 不与KMnO4酸性溶液反应 不能发生 溴水不退色,KMnO4酸性溶液不退色 烯烃 CnH2n(n≥2) ①含一个碳碳双键 ②链状,不饱和 CH2===CH2平面分子,键角120° 不作要求 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应 燃烧火焰明亮,带黑烟 使KMnO4酸性溶液退色 能发生 溴水退色;KMnO4酸性溶液退色 C.在Ni催化、加热条件下通入H2 D.通过足量的KMnO4酸性溶液

解析 乙烷是饱和烃,不与溴水及KMnO4酸性溶液反应(不能使它们退色,而乙烯能)。乙烯通过溴水时,与Br2发生加成反应生成的1,2-二溴乙烷(液态)留在溴水中,B方法可行;而乙烯通过KMnO4酸性溶液,有氧化生成的CO2逸出,这样乙烷中乙烯虽被除去,却混入了CO2,D法不可行;C法也不可取,因为通入的H2的量不好控制,少了,不能将乙烯全部除去,多了,就会使乙烷中混有H2,而且反应条件要求高;由于乙烯与NaOH溶液不反应,故A法不可取。 答案 B 解题反思

(1)烯烃与烷烃(或环烷烃)的鉴别:烷烃和环烷烃属于饱和烃,不能使KMnO4(H)溶液或Br2的CCl4溶液退色,而烯烃能使它们退色。因此可以用溴水(或溴的CCl4溶液)和KMnO4(H)溶液鉴别烯烃与烷烃(或环烷烃)。

(2)除去气态烷烃(环烷烃)中的乙烯:可以用溴的CCl4溶液(或溴水),使生成的溴代烷溶于溶液中(或变为液态)。不可用KMnO4(H)溶液,因为KMnO4(H)把乙烯氧化为CO2,从而引入新的杂质。

(3)除杂要求:所含杂质与选择的试剂能充分反应,生成物易分离,且不引入新的杂质。 变式训练1 下列关于乙烯和乙烷相比较的说法中,不正确的是( ) A.乙烯属于不饱和链烃,乙烷属于饱和链烃

B.乙烯分子中所有原子处于同一平面上,乙烷分子则为立体结构,原子不在同一平面上 C.乙烯分子中的碳碳双键和乙烷分子中的碳碳单键相比较,双键的键能大,键长长 D.乙烯能使KMnO4酸性溶液退色,乙烷不能 答案 C

解析 A、B、D均为正确的描述;因为碳碳双键键能比碳碳单键键能大,从而决定键长要短一些,故C项是错误的。 二、烯烃、炔烃的聚合反应

1.发生加聚反应的小分子(也称为单体)必须是不饱和化合物。

2.由于不同的聚乙烯分子中的n值不一定相同,所以聚乙烯等高分子化合物一般是混合物。 3.书写聚合物的简单方法,即是将双键打开,写在方括号上,方括号必须要紧靠双键原子。 例2 下列说法正确的是( ) A.聚乙炔、聚乙烯都是不饱和烃 B.聚乙烯为纯净物

引发剂C.乙烯制取聚乙烯的反应为nCH2CH2――→CH2

CH2

D.乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应

解析 聚乙炔为不饱和烃,而聚乙烯为饱和烃,A错;聚乙烯中n值不一定相同,为混合物,B错;乙烯含有碳碳双键,能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,但聚乙烯的结构单元为—CH2—CH2—,不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,D错。 答案 C 解题反思

(1)高分子化合物均为混合物。

(2)在高分子化合物中若不存在则该高分子化合物不能发生加成反应,否则能

发生加成反应,如

变式训练2 两分子乙炔反应得到乙烯基乙炔(CH2===CH—C≡CH),该物质是合成橡胶的重要原料,下列关于该物质的判断错误的是( )

A.该物质既是H2C===CH2的同系物,又是HC≡CH的同系物 B.该物质既能使酸性KMnO4溶液退色,又能使溴水退色 C.该物质与足量的H2加成后,只能生成一种物质

D.该物质经加成、加聚反应后的产物是氯丁橡胶(成分 答案 A

解析 乙烯基乙炔分子中既有

)的主要

又有—C≡C—,根据同系物概念,A错误;该物质

分子中含不饱和键,既能使酸性KMnO4溶液退色,又能使溴水退色,B正确;该物质加氢后只生成正丁烷,C正确;D项中H2C===CH—C≡CH与HCl在叁键处发生加成反应生

成发生加聚反应生成的

是氯丁橡胶的主要成分,D正确。

1.制取较纯净的一氯乙烷最好采用的方法是( )

A.乙烷和氯气反应 C.乙烯和氯化氢反应 答案 C

B.乙烯和氯气反应 D.乙烷通入浓盐酸

解析 乙烷和氯气发生取代反应生成一氯乙烷、二氯乙烷等多种有机产物,产物不纯,A错误;乙烯和氯气发生加成反应生成正确;乙烷通入浓盐酸不反应,D错误。

2.由乙炔制CHClBr—CH2Br,下列方法中最可行的是( ) A.先与HBr加成后再与HCl加成

B.先与H2完全加成后再与Cl2、Br2发生取代反应 C.先与HCl加成后再与Br2加成 D.先与Cl2加成后再与HBr加成 答案 C

解析 A、D两项不可能得到产物CHClBr—CH2Br;B可能得到产物CHClBr—CH2Br,但生成的是含产物在内的多种物质,B方法不可行。

3.有八种物质:①甲烷、②苯、③聚丙烯、④聚1,3丁二烯、⑤2丁炔、⑥环己烷、⑦乙烯,既能使酸性KMnO4溶液退色,又能使溴的CCl4溶液退色的是( ) A.③④⑤⑥⑦ C.④⑤⑦ 答案 C

解析 下表中用“√”表示退色,用“×”表示不退色

物质 KMnO4(H) 溶液 溴的CCl4溶液 +B错误;乙烯和氯化氢加成生成CH3CH2Cl,C

B.④⑤⑥ D.③④⑤

① × × ② × × ③ × × ④ √ √ ⑤ √ √ ⑥ × × ⑦ √ √ 4.某种烯烃与H2加成后的产物是(CH3)2CHCH(CH3)C(CH3)3,则该烯烃的结构可能有( ) A.1种 C.3种 答案 C

解析 加成前若有双键,加成后的碳上应有氢,则该烯烃的结构可能有:

B.2种 D.4种