发布时间 : 星期六 文章天然药物化学试题及答案更新完毕开始阅读8725043883c4bb4cf7ecd192
天然药物化学试题（1）
一、指出下列各物质的成分类别（每题1分，共10分）
1、纤维素 2、酶 3、淀粉 4、桔霉素 5、咖啡酸 6、芦丁 7、紫杉醇 8、齐墩果酸 9、乌头碱 10、单糖 二、名词解释（每题2分，共20分）
1、天然药物化学 2、异戊二烯法则 3、单体 4、有效成分 5、HR-MS 6、液滴逆流分配法 7、UV 8、盐析 9、透析 10、萃取法 三、判断题（正确的在括号内划“√”，错的划“X” 每题1分，共10分） （ ）1．13C-NMR全氢去偶谱中，化合物分子中有几个碳就出现几个峰。
（ ）2．多羟基化合物与硼酸络合后，原来中性的可以变成酸性，因此可进行酸碱中和滴定。 （ ）3．D-甘露糖苷，可以用1H-NMR中偶合常数的大小确定苷键构型。
（ ）4．反相柱层析分离皂苷，以甲醇—水为洗脱剂时，甲醇的比例增大，洗脱能力增强。 （ ）5．蒽醌类化合物的红外光谱中均有两个羰基吸收峰。 （ ）6．挥发油系指能被水蒸气蒸馏出来，具有香味液体的总称。
（ ）7．卓酚酮类成分的特点是属中性物、无酸碱性、不能与金属离子络合，多有毒性。
（ ）8．判断一个化合物的纯度，一般可采用检查有无均匀一致的晶形，有无明确、尖锐的熔点及选择一种适当的展开系统，在TLC或PC上样品呈现单一斑点时，即可确认为单一化合物。 （ ）9．有少数生物碱如麻黄碱与生物碱沉淀试剂不反应。 （ ）10．三萜皂苷与甾醇形成的分子复合物不及甾体皂苷稳定。
四．选择题（将正确答案的代号填在题中的括号内，每小题1分，共10分）
1． 糖的端基碳原子的化学位移一般为（ ）。A δppm<50 B δppm60~90 C δppm90~110 D δppm120~160 E δppm>160 2． 紫外灯下常呈蓝色荧光的化合物是（ ）。A黄酮苷 B酚性生物碱 C萜类 D 7-羟基香豆素
3．除去水提取液中的碱性成分和无机离子常用（ ）。 A沉淀法 B透析法 C水蒸气蒸馏法 D离子交换树脂法 4．中药的水提液中有效成分是亲水性物质，应选用的萃取溶剂是（ ）。 A丙酮 B乙醇 C正丁醇 D氯仿 5．黄酮类化合物中酸性最强的是（ ）黄酮。A 3-OH B 5-OH C 6-OH D 7-OH 6．植物体内形成萜类成分的真正前体是（ ），它是由乙酸经甲戊二羟酸而生成的。 A.三磷酸腺苷 B.焦磷酸香叶酯 C.焦磷酸异戊烯酯 D.焦磷酸金合欢酯 7．将穿心莲内酯制备成衍生物，是为了提高疗效同时也解决了（ ）。
A.增加在油中的溶解度 B.增加在水中的溶解度C.增加在乙醇中的溶解度 D.增加在乙醚中的溶解度
8．在萜类化合物结构为饱和内酯环中，随着内酯环碳原子数的减少，环的张力增大，IR光谱中吸收波长（ ）。 A.向高波数移动 B.向低波数移动 C.不发生改变 D.增加吸收强度
9．挥发油的（ ）往往是是其品质优劣的重要标志。 A.色泽 B.气味 C.比重 D.酸价和酯价
10．区别甾体皂苷元C25位构型，可根据IR光谱中的（ ）作为依据。 A.A带>B带 B.B带>C带 C.C带>D带 D.D带>A带
五、指出下列化合物结构类型的一、二级分类：（每小题2分，共10分） 1. OMe 2.
OO2GlcOOMeOHOHOMeOHOGlcOMeOOHOOOMe3. 4. CH OH 5.
ONCOOMeOOCC6H5六、用化学方法区别下列各组化合物：（每小题2分，共10分）
1.
OOHOHOCH3HOCOOOCH3OAOHBO
2 glc 3.
HOOOOOHOOHOHOglcOglcOA B COOHHOOOHOHHOOOHOHOOHOOHOABC
4.
OO HOOHOOO5.
AOOOglcBMeOCNOMe+-NClOMeOMe OHMeONOMeOMe七、分析比较：（每个括号1分，共20分）
1.比较下列化合物的酸性强弱：（ ）> ( ) > ( ) > ( ).
OMeA B C 并比较在硅胶板上展开后Rf值的大小顺序：（ ）> ( ) > ( ) > ( ).
OHOOHOHOOHOHOOHOHOOHOHOOCOOHOCH3OCH2OHABCD
2. 用聚酰胺柱层析分离下列化合物，以不同浓度的乙醇-水进行梯度，流出柱外的顺序是 ( )>( )>( )>( ).
R2OOOR1OHOOH
A. R1=R2=H
B. R1=H, R2=Rham C. R1=Glc, R2=H D. R1=Glc, R2=Rham
3.比较下列化合物的碱性强弱：碱性强弱：( ) > ( ) > ( )
OONCH3OHOONCH3OCH3OCH3ON+(CH3)3OH-A( )>( )。
OHOHBC
4.用硝酸银处理的硅胶进行柱层析，氯仿为流动相进行分离下列化合物时，其流出柱外的先后顺序为：( ) > ( ) > ( ) >
A B C DE八、提取分离：（每小题5分，共10分）
1．某中药中含有下列四种蒽醌，请用PH梯度萃取法设计分离流程。
OHOOHOHOOCH3OHCOOHOCH3
A
OCH3OCH3CH3OHO
B
OHOHOOCH3O
C
O
D
2.挥发油（A）、多糖（B）、皂苷（C）、芦丁（D）、槲皮素（E），若采用下列流程进行分离，试将各成分填入适宜的括号内。
药材粗粉
水蒸汽蒸馏
蒸馏液 水煎液 药渣 （ ） 浓缩
加4倍量乙醇，过滤
沉淀 滤液
（ ） 回收乙醇，通过聚酰胺柱 分别用水、含水乙醇梯度洗脱
水洗液 稀醇洗脱液 较浓醇洗脱液 水饱和的 ( ) ( ) n-BuOH萃取
水层 正丁醇层( )
九、结构鉴定：
1．有一黄色针状结晶，mp285-6℃(Me2CO)，FeCl3反应（+），HCl-Mg反应（+），Molish反应（—），ZrOCl2反应黄色，加枸橼酸黄色消退，SrCl2反应（—）。EI-MS给出分子量为284。其光谱数据如下，试推出该化合物的结构（简要写出推导过程），并将1H-NMR信号归属。UV λmax nm：MeOH, 266.6, 271.0, 328.2；
+MeONa, 267.0(sh), 276.0, 365.0；
+NaOAc, 267.0(sh), 275.8, 293.8, 362.6； +NaOAc/H3BO3, 266.6, 271.6, 331.0； +AlCl3, 266.6, 276.0, 302.0, 340.0； +AlCl3/HCl, 266.6, 276.2, 301.6, 337.8. 1
HNMR (DMSO-d6) δppm：12.91(1H, s, OH), 10.85(1H, s, OH), 8.03 (2H,d, J = 8.8Hz), 7.10(2H,d, J = 8.8Hz), 6.86(1H, s), 6.47(1H, d, J = 1.8Hz), 6.19(1H, d, J = 1.8Hz), 3.84(3H, s).
2.化合物A，mp:250～252℃，白色粉状结晶，Liebermann-Burchard反应紫红色，IR Vmax(KBr) cm-1：3400(-OH),1640(>C=C<),890(δCH,β-吡喃糖甙)，用反应薄层法全水解，检查糖为Glucose，苷元为原人参三醇（PPT）(分子量476)，经50%HAc部分水解未检出糖。FD-MS, M+ 638, EI-MS有m/z 620(M+-H2O)。13C-NMR数据如下:
20(S)PPT 化合物A 20(S)PPT 化合物A 化合物A糖部分
甙元部分 甙元部分
C-1 39.2 39.2 C-16 26.8 27.2 C-1′105.8 C-2 28.0 27.7 C-17 54.6 54.6 C-2′ 75.7 C-3 78.3 78.0 C-18 17.5 17.3 C-3′ 80.0 C-4 40.2 40.2 C-19 17.4 17.4 C-4′ 71.7 C-5 61.7 61.3 C-20 72.9 73.0 C-5′ 79.4 C-6 67.6 78.6 C-21 26.9 26.8 C-6′ 63.0 C-7 47.4 45.1 C-22 35.7 35.7 C-8 41.1 41.0 C-23 22.9 23.0 C-9 50.1 50.1 C-24 126.2 126.2 C-10 39.3 39.6 C-25 130.6 130.5 C-11 31.9 32.0 C-26 25.8 25.7 C-12 70.9 71.0 C-27 17.1 17.6 C-13 48.1 48.1 C-28 31.6 31.6 C-14 51.6 51.5 C-29 16.4 16.3
C-15 31.3 31.1 C-30 17.0 16.7 试写出化合物A的结构并说明推导过程。
HOOHHOHOOOOOHOMe九、1. 2
OHO
答 案一、指出下列各物质的成分类别（每题1分，共10分）1多糖 2蛋白质 3多糖 4聚戊酮类 5苯丙酸类 6酚苷 7 坏状二萜 8五环三萜 9生物碱 10蒽醌 二、名词解释（每题2分，共20分）
1、是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。
2、异戊二烯法则：在萜类化合物中，常可看到不断重复出现的C5单位骨架。
3、单体：具有单一化学结构的物质。4、有效成分：天然药物中具有临床疗效的活性成分。5、HR-MS: 高分辨质谱，可以预测分子量。6、可使流动相呈液滴形式垂直上升或下降，通过固定相的液柱，实现物质的逆流色谱分离。7、红外光谱，可以预测分子结构。
8、盐析：向含有待测组分的粗提取液中加入高浓度中性盐达到一定的饱和度，使待测组分沉淀析出的过程。9、透析：是膜分离的一种，用于分离大小不同的分子，透析膜只允许小分子通过，而阻止大分子通过的一种技术。10、是多羟基醛或多羟基酮类化合物。是组成糖类及其衍生物的基本单元。 三、判断题（正确的在括号内划“√”，错的划“X” 每题1分，共10分）
1（×）2（√）3（√）4（√）5（×）6（√）7（×）8（×）9（√）10（√） 四．选择题（将正确答案的代号填在题中的括号内，每小题1分，共10分） 1 C 2 D 3 D 4 C 5 D 6 C 7 B 8 B 9 B 10 B 五、指出下列化合物结构类型的一、二级分类：（每小题2分，共10分） 1苯丙素，木脂素 2 黄酮 异黄酮 3 醌 菲醌 4 萜 单萜 5 生物碱 莨菪烷类 六、用化学方法区别下列各组化合物：（每小题2分，共10分）
1．异羟污酸铁反应 A(-) B (-) C (+);NaOH反应 A (+) B (-) C (-)
2．Legal反应 A (+) B (-) C (-); A试剂反应（茴香醛） A (-) B (+) C (-)