天然药物化学试题及答案 联系客服

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2 28.0 27.0 74.4 3 78.1 91.2 78.3 4 39.7 40.4 75.8 5 55.9 56.9 77.4 6

18.7 19.5 172.4

7 33.3 34.2 Glc 8 40.1 40.8 97.4 9 48.2 49.0 74.2 10 37.1 37.9 78.8 11 23.6 24.3 71.1 12 123.0 124.1 79.5 13 144.3 145.2 62.8 14 42.3 43.2 15 28.4 29.3 16 23.9 24.7 17 47.2 48.4 18 41.9 42.8 19 46.4 47.4 20 30.9 31.8 21 34.2 35.0 22 32.7 33.5 23 28.3 29.2 24 17.2 18.0 25 15.7 16.6 26 17.7 18.5 27 26.3 27.0 28 180.1 178.8 29 33.3 34.3 30 23.8 24.7 (1) 写出苷元的结构式 (2) 糖与苷元的连接位置 (3) 写出该化合物完整结构式

八、结构鉴定:(每小题5分,共10分)

1. OHOOOOH2. COOGlcOHO GlcO 答 案一、名词解释(每题2分,共20分)

1.二次代谢产物:由植物体产生的、对维持植物生命活动来说不起重要作用的化合物,如萜类、生物碱类化合物等。 2.苷化位移:糖与苷元成苷后,苷元的和糖的端基碳的化学位移值均发生了变化,这种改变称为苷化位移: 3.HR-MS: 高分辨质谱,可以预测分子量。 4.有效成分:天然药物中具有临床疗效的活性成分。

5.Klyne法:将苷和苷元的分子旋光差与组成该苷的糖的一对甲苷的分子旋光度进行比较,数值上接近的一个便是与之有相同苷键的一个。

6.是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。

7.紫外光谱,可以预测分子结构。 8.核磁共振,可以预测物质分子结构。

9.盐析:向含有待测组分的粗提取液中加入高浓度中性盐达到一定的饱和度,使待测组分沉淀析出的过程。

10.透析:是膜分离的一种,用于分离大小不同的分子,透析膜只允许小分子通过,而阻止大分子通过的一种技术

二、判断题(正确的在括号内划“√”,错的划“X” 每题1分,共10分)

1(×)2(√)3(×)4(√)5(×)6(×)7(×)8(√)9(√)10(√) 1 D 2 B 3 B 4 D 5 C 6 B 7 A 8 A 9 C 10 B

三.选择题(将正确答案的代号填在题中的括号内,每小题1分,共10分) 四、指出下列化合物结构类型的一、二级分类:(每小题2分,共10分)

1 萜,单萜(环烯醚萜);2 醌 菲醌;3 黄酮 查耳酮;4 苯丙素 木脂素;5 三萜 四环三萜 五、用化学方法区别下列各组化合物(每小题2分,共10分) 1.异羟污酸铁反应 A(-) B (+) C (-); Edmeson反应 A (-) B (-) C (+)

2.NaBH4反应 A (+) B (-) C (-); SrCl2反应 A (-) B (+) C (-)

3.Legal反应 A (+) B (-) C (-); Keller-Kiliani反应 A (-) B (+) C (-) 4.Shear试剂反应A (-) B (-) C (+); 异羟污酸铁反应A (+) B (-) C (-) 5.Labat反应 A (-) B (+)

六、分析比较:(每个括号1分,共20分)

1. D>C>A>B; A>B>C>D; 2. A>D>B>C 4. A>B>C; 5. B>C>A>D

3. N(CH3)3+H2O

MeOMeOOMeOMe

七、提取分离:(每小题5分,共10分)

1. A, C, B, E, D; 2. D, A, B, C, E 天然药物化学试题(3)

一、填空题(每空0.5分,共18分)

1. 不经加热进行的提取方法有_____和_____;利用加热进行提取的方法有____和______,在用水作溶剂时常利用______,用乙醇等有机溶剂作提取溶剂时常利用_____。

2. 硅胶吸附层析适于分离____成分,极性大的化合物Rf____;极性小的化合物Rf______。 3 利用萃取法或分配层析法进行分离的原理主要是利用____________。

4. 测定中草药成分的结构常用的四大波谱是指______、______、______和________。 5.从植物中提取苷类成分时,首先应注意的问题是_________________。 6. 苷类根据是生物体内原存的,还是次生的分为_____和_____;根据连接单糖基的个数分为______、_____等;根据苷键原子的不同分为______、______、______和______,其中__________为最常见。

7. 利用1HNMR谱中糖的端基质子的_ _判断苷键的构型是目前常因用方法。

8. 苦杏仁酶只能水解_______葡萄糖苷,纤维素酶只能水解________葡萄糖苷;麦芽糖酶只能水解__________葡萄糖苷。9. 按苷键原子的不同,酸水解的易难顺序为:______ >______ >______ >______ 。

10. 总苷提取物可依次用极性由_______到______的溶剂提取分离。 11. Smith降解水解法可用于研究难以水解的苷类和多糖,通过此法进行苷键裂解,①可获得______②从得到的_____可以获知糖的类型。12. 苷化位移使糖的端基碳向____________移动。 二、选择题(每题1分,共15分)

1. 高压液相层析分离效果好的主要原因是:A. 压力高 B. 吸附剂的颗粒细 C. 流速快 D. 有自动记录 2. 人体蛋白质的组成氨基酸都是:A. L-α-氨基酸 B. ?δ-氨基酸 C. 必需氨基酸 D. D-氨基酸

3. 活性炭在下列哪一种条件下吸附性最强?A. 酸性水溶液 B. 碱性水溶液 C. 稀乙醇水溶液 D. 近中性水溶液E. 稀丙酮水溶液 4. 蛋白质等高分子化合物在水中形式:A. 真溶液 B. 胶体溶液 C. 悬浊液 D. 乳浊液

5. 纸层析属于分配层析,固定相为:A. 纤维素 B. 滤纸所含的水 C. 展开剂中极性较大的溶液 D. 水 6. 化合物在进行薄层层析时,常碰到两边斑点Rf值大,中间Rf值小,其原因是: A. 点样量不一 B. 层析板铺得不均匀 C. 边缘效应 D. 层析缸底部不平整 7. 葡聚糖凝胶层析法属于排阻层析,在化合物分离过程中,先被洗脱下来的为: A. 杂质 B. 小分子化合物 C. 大分子化合物 D. 两者同时下来

8. 氧化铝适于分离哪类成分:A. 酸性成分 B. 苷类 C. 中性成分 D. 碱性成分

9. 有效成分是指 A. 需要提取的成分 B. 含量高的化学成分 C. 具有某种生物活性或治疗作用的成分 D. 主要成分 10. 与水不相混溶的极性有机溶剂是:A. EtOH B. MeOH C. Me2 CO D. n-BuOH 11. 比水重的亲脂性有机溶剂有:A. CHCl3 B. 苯 C. Et2 O D. 石油醚

12. 利用有机溶剂加热提取中药成分时,一般选用:A. 煎煮法 B. 浸渍法 C. 回流提取法

13. 判断一个化合物是否为新化合物,主要依据: A.《中药大辞典》 B.《中国药学文摘》 C.《美国化学文摘》 14. 从药材中依次提取不同的极性成分,应采取的溶剂极性顺序是:

A.水→EtOH→EtOAc→Et2O→石油醚 B.石油醚→Et2O→EtOAc→EtOH→水 C. 石油醚→水→EtOH→Et2O

15. 对于含挥发性成分的药材进行水提取时,应采取的方法是: A. 回流提取法 B. 先进行水蒸气蒸馏再煎煮 C. 煎煮法 三、判断正误(每题1分,共15分)

1. 中草药中某些化学成分毒性很大。 2. 蜡是指高级脂肪酸与甘油以外的醇所形成的酯。 3. 松材反应就是检查木质素。 4. 目前所有的有机化合物都可进行X-衍射测定结构。 5. 蛋白质皆易溶于水而不溶于乙醇。 6. 苦味质就是植物中一类味苦的成分的统称。

7. 在硝酸银络合薄层层析中,顺式双键化合物与硝酸银络合较反式的易于进行。

8. 化合物乙酰化得不到乙酰化物说明结构中无羟基。 9. 植物有效成分的含量不随生长环境的变化而变化。 10. 同一化合物用不同溶剂重结晶,其结晶的熔点可能有差距。

11. 某结晶物质经硅胶薄层层析,用一种展开剂展开,呈单一斑点,所以该晶体为一单体。 12. 植物油脂主要存在于种子中。 13. 中草药中的有效成分都很稳定。 14. 聚酰胺层析原理是范德华力作用。 15. 硅胶含水量越高,则其活性越大,吸附能力越强。 四、指出下列结构的名称及类型(每题2分,共14分)

1.OOOH2.OOOO3.CH2OHglcO4.CH2OHglcO5.ONHglc6.NCC(glc)2OH7.OONCCH2OH

五、结构鉴定(每空2分,共6分)

1. 写出下列化合物质谱中的碎片离子:

_CO( )_CO( )_H( )OO+

六、简答题(每题4分,共24分)

1.苷键的水解方法? 2.简述中草药有效成分的提取分离方法?

3.应用碱碱酸沉法提取黄酮类化合物时,应注意哪些问题? 4.试用电子理论解释为什么黄酮类多显黄色,而二氢黄酮多无色? 5.就不同的黄酮类化合物的立体结构解释其在水中溶解度规律? 6.天然药物中所含化学成分的主要类型? 七、提取与分离(共8分)

1.萱草根中含有几种蒽醌成分,请设计一个分离流程过程?

答 案

一、填空题(每空0.5分,共18分)

1浸渍 渗漉 煎煮 回流提取 煎煮 回流提取 2、酸极性 大 小 3、分配比不同 4、MS UV IR NMR 5、采用适当的方法杀酶或抑制酶的活性

6、原生 次生苷 单糖苷 双糖苷 氧苷 氮苷 硫苷 碳苷 氧苷 7、偶合常数

8、B-六碳 B-D- a-D- 9、C-苷 S-苷 O-苷N-苷 10、低 高 11、原苷元 反应产物 12、高场 二、选择题(每题1分,共15分) 三、判断正误(每题1分,共15分)

1A2B3B4B5A6C7C8D9C10C11A12C13C14B15B 1T2F3F4F5F6F7T8F9F10T11F12F13T14F15F 四、指出下列结构的名称及类型(每题2分,共14分)

1红景天苷 2毛茛苷3 天麻苷 4 蜀黍苷5靛苷 6 苦杏仁苷7水杨苷 五、结构鉴定(每空2分,共6分)

O C7H6 C7H5

六、简答题(每题4分,共24分)

1答:酸催化水解,乙酰解反应,碱催化水解和B-消除反,酶催化水解反应,糖醛酸苷的选择水解反应。

2答:提取方法:溶剂法、水蒸气蒸馏法及升华法。分离法:根据物质溶解度差别进行分离,根据物质在两相溶剂中的分配比不同进行分离,根据物质的吸附性差别进行分离,根据物质分子大小差别进行分离。根据物质离解程度不同进行分离。

3.应注意碱液尝试不宜过高,以免在强碱性下,尤其加热时破坏黄酮母核。在加酸酸化时,酸性也不宜过强,以免生成羊盐,致使黄酮类化合物又重新溶解,降低产品收率。

4.其色原酮部分原本无色,但在2-位上引入苯环后,即形成交叉共轭体系,并通过电子转移,重排,使共轭链延长,因而显现出颜色,而二氢黄酮不具有交叉共轭体系或共轭链短,故不显色。

5.黄酮,黄酮醇,查耳酮等平面性强的分子,因分子与分子间排列紧密,分子间引力较大,故更难溶于水,而二氢黄

酮及二氢黄酮醇等,因系非平面性分子,故分子与分子间排列不紧密,分子间引力降低,有利于水分子进入,溶解度稍大。至于花色苷元类虽也为平面性结构,但因以离子形式存在,具有盐的通性,故亲水性较强,水溶度较大。

6.糖和苷,苯丙素,醌类,黄酮类,萜类和挥发油,三萜及其苷,甾体及其苷,生物碱等

七、提取与分离(共8分)

大黄酸 决明蒽醌 大黄酚 决明蒽醌甲醚

萱草根乙醇提取醇浸膏乙醚乙醚液 不溶物5% NaHCO3NaHCO3液酸化黄色沉淀乙醇吡啶重结晶浅黄色结晶( )Na2CO3液酸化黄色沉淀重结晶乙醚液5%Na2CO3乙醚液1%NaOH乙醚液NaOH液橙黄色结晶酸化浓缩( )黄色沉淀决明蒽醌 丙酮结晶乙醚液重结晶丙酮重结晶金黄色结晶蒸干( )橙黄色结晶大黄酚 油状物( )甲醇重结晶决明蒽醌甲醚 ?—谷甾醇天然药物化学试题(4)

一、填空题(每空0.5分,共20分)

1. 香豆素是______的内酯,具有芳甜香气。其母核为_______________。

2 香豆素的结构类型通常分为下列四类:________、________、________及________。

3.香豆素类化合物在紫外光下多显示______色荧光,______位羟基荧光最强,一般香豆素遇碱荧光

4.木脂素可分为两类,一类由______和______二种单体组成,称______;另一类由______和______二种单体组成,称为______。 5. 醌类按其化学结构可分为下列四类:①________②_______ ③_______ ④________。

6. 萘醌化合物从结构上考虑可以有α(1,4)、β(1,2)及amphi(2,6)三种类型,但迄今为止从天然界得到的几乎均为______。 7. 游离的蒽醌衍生物,常压下加热即能___,此性质可用于蒽醌衍生物的___和___。

8. 羟基蒽醌能发生Borntrager's反应显____色,而_____、_____、_____、_____类化合物需经氧化形成蒽醌后才能呈色。

9. 蒽醌类是指具有___基本结构的化合物的总称,其中__位称为α位,__位称为β位。

10. 下列化合物与醋酸镁的甲醇溶液反应:邻位酚羟基的蒽醌显____色;对位二酚羟基的蒽醌显____色;每个苯环上各有一个α-酚羟基或有间位羟基者显____色;母核上只有一个α或β酚羟基或不在同一个环上的两个β酚羟基显

____色。 11. Kesting-Craven以应(与活性次甲基试剂的反应)仅适用于醌环上有未被取代位置的_____及____类化合物,____类化合物则无此反应。 12. 某中药用10%H2SO4水溶液加热水解后,其乙醚萃取液加入5%NaOH水溶液振摇,则乙醚层由黄色褪为无色,而水层显红色,表示可能含有____成分。

三、完成下列反应(每小题6分,共18分)