四川省成都市2017高中化学第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚导学案 联系客服

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①羟基与②苯环直接相连而形成的化合物叫酚。 答案:①羟基 ②苯环

活动二:苯酚 1.分子组成与结构

③苯酚是酚类化合物中最简单的一元酚,俗称④石炭酸,分子式为⑤CO ,结构简式为⑥ 或⑦CO H,官能团的名称是⑧羟 基。

2.物理性质

纯净的苯酚是⑨无 色晶体,露置在空气中因⑩氧化而呈粉红色;具有特殊气味,室温下在水中的溶解度是9.3 g,当温度高于65 ℃时,则能与水混溶,易溶于乙醇等有机溶剂。苯酚有毒,对皮肤有腐蚀性,如不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。

3.化学性质 (1)苯酚的酸性:

苯酚与NaOH溶液反应的化学方程式为: 。 (2)苯酚与浓溴水发生取代反应: 。

(3)显色反应:苯酚与FeCl3溶液作用显 紫色,利用此性质也可以检验苯酚的存在。 (4)氧化反应:苯酚可以使酸性KMnO4溶液褪色。

4.用途:苯酚是重要的化工原料,广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等,也可用作消毒剂。

答案:③苯酚 ④石炭酸 ⑤C6H6O ⑥特殊

9.3 g

混溶

乙醇

(或腐蚀性

) ⑦C6H5OH ⑧羟基 ⑨无 ⑩氧化 酒精

+NaOH

粉红

+H2O

+3Br2↓+3HBr 紫 褪

【实验探究】苯酚的化学性质

-1

已知在常温下测得浓度均为0.1 mol·L的下列五种溶液的pH: 溶质 pH 11.0 Na2CO3 11.6 NaHCO3 8.4 CH3COONa 7.9 NaCl 7.0 (1)通过上述数据判断盐酸、碳酸、苯酚的酸性由强到弱的顺序。

(2)运用实验来证明苯酚和盐酸的酸性强弱,写出实验原理(用化学方程式表示)。

(3)由表中数据可知,苯酚的酸性强于NaHCO3,试写出苯酚与Na2CO3溶液反应的化学方程式。 (4)通过实验来证明苯酚与碳酸的酸性强弱,写出实验原理(用化学方程式表示)。 答案:(1)盐酸>碳酸>苯酚

(2)HCl+(3)(4)

+NaCl

+Na2CO3+CO2+H2O

+NaHCO3 +NaHCO3

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【思考交流】1.如何区分醇和酚?

2.脂肪醇、芳香醇和酚均含有—OH,它们三者之间的性质有什么区别? 3.若向苯酚钠溶液中通入少量CO2,能否生成Na2CO3? 4.根据苯酚的性质,实验室中应该如何保存苯酚?

答案:1.羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇;若羟基直接与苯环相连,则该有机物称为酚。

2.脂肪醇中—OH与链烃基相连,芳香醇中—OH与芳香烃基侧链相连,二者主要化学性质相同,能发生以下反应:①与钠反应、②取代反应、③消去反应(部分醇不可以)、④氧化反应、⑤酯化反应,将红热的铜丝插入其中均有刺激性气味产生。酚中的—OH与苯环直接相连,主要化学性质:①弱酸性、②取代反应、③显色反应(如与FeCl3溶液发生显色反应)。

3.苯酚钠溶液与CO2反应时,只生成苯酚和NaHCO3,是由于苯酚的酸性比碳酸弱,但比HC通入CO2的量无关。

4.密封保存;因为苯酚暴露在空气中,易被空气中的氧气氧化。 【拓展探究】苯酚的化学性质

-1

已知在常温下测得浓度均为0.1 mol·L的下列五种溶液的pH: 溶质 pH 11.0 Na2CO3 11.6 NaHCO3 8.4 CH3COONa 7.9 NaCl 7.0 强,而与

(1)通过上述数据判断盐酸、碳酸、苯酚的酸性由强到弱的顺序。

(2)运用实验来证明苯酚和盐酸的酸性强弱,写出实验原理(用化学方程式表示)。

(3)由表中数据可知,苯酚的酸性强于NaHCO3,试写出苯酚与Na2CO3溶液反应的化学方程式。 (4)通过实验来证明苯酚与碳酸的酸性强弱,写出实验原理(用化学方程式表示)。

答案:1.在苯酚分子中,苯环影响了羟基上的氢原子,使它比乙醇分子中羟基上的氢更容易电离,使溶液显弱酸性,其电离方程式为+H。

2.苯酚加入浓溴水中产生三溴苯酚沉淀,稀溴水加入苯酚中产生的三溴苯酚溶于过量的苯酚中。

3.苯酚与浓溴水反应,甲苯与液溴(铁催化)反应,显然苯酚苯环上的氢容易被取代,说明羟基对苯环上氢原子的影响大于甲基的影响。

4.在苯酚和苯的混合物中加入NaOH溶液,充分振荡后静置,用分液漏斗分离出上层液体(苯),向下层液体中通入CO2气体即得到苯酚。

【巩固训练】1.下列对苯酚的认识错误的是( ) ..

A.有腐蚀性,溅在皮肤上可用酒精冲洗

B.酸性比碳酸的强

C.苯酚与溴的反应可用于苯酚的定性检验和定量测定 D.苯酚苯环上的氢比苯分子中的氢更容易被卤原子取代

+

2.对于有机物,下列说法中正确的是( )

A.它是苯酚的同系物

B.1 mol该有机物能与溴水发生取代反应消耗2 mol Br2

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C.1 mol该有机物能与金属钠反应产生0.5 mol H2 D.1 mol该有机物能与2 mol NaOH反应 3.已知酸性强弱顺序为H2CO3>

A.2

+H2O+CO2

2

>HC

,下列化学方程式正确的是( )

+H2O+CO2

2

+Na2CO3 +NaHCO3

+NaHCO3 B.2

C.+NaHCO3+H2CO3 D.+Na2CO3

4.下列关于酚的说法不正确的是( )

A.酚类是指羟基直接连在苯环上的化合物

B.酚类都具有弱酸性,在一定条件下可以和NaOH溶液反应

C.酚类都可以和浓溴水反应生成白色沉淀,利用该反应可以检验酚 D.分子中含有羟基和苯环的含氧衍生物都属于酚类 5.各取1 mol下列物质,分别与足量溴水和H2反应。

①漆酚() ②丁香油酚()

③白藜芦醇()

(1)各自消耗的Br2的最大用量是① 、② 、③ 。 (2)各自消耗的H2的最大用量是① 、② 、③ 。 答案:1.B 2.B 3.D

4.D 羟基直接连在苯环上的化合物都属于酚类,A对;酚羟基可以电离出氢离子,所以酚类可以和NaOH溶液反应,B对;酚类中羟基的邻、对位易与溴发生取代反应生成白色沉淀,C对;分子中含有苯环和羟基的物质不一定属于酚类,如属于芳香醇,D错。

5.(1)5 mol;2 mol;6 mol (2)5 mol;4 mol;7 mol

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