发布时间 : 星期四 文章有机化学B复习题更新完毕开始阅读90d533936edb6f1afe001f6d
34.CH3CH2SO4CH+H2OHgSO4I2/NaOHOH+稀OH-CH3CHO35.< 5℃CH3CH2CCH2(过量)37.B2H6H2O2/NaOH36.CH3CHCHCH3PCl538.CH3CHCH2CH(CH3)2浓硫酸OH40.ClCH339.CH3O Br2 / NaOHC-NH2ClHO/NaOHCHCH32
四、用化学方法鉴别下列化合物
1. 丁烷、1-丁炔、2-丁炔、1,3-丁二烯； 2. 丙醛 ，苯甲醛 ，2-戊酮，3-戊酮 3. 1-氯丁烷、 1-碘丁烷、 己烷、环己烯； 4. 环己烯、环己酮、环己醇
五．合成题
1．以苯和乙烯等为原料合成 2－苯基乙醇 ; 2．以甲苯为原料合成3-硝基-4-溴苯甲酸 3．以乙烯为原料合成正丁醇； 4．由甲苯和乙醛合成1-苯基-2-丙醇 5.由甲苯为原料合成3,5-二溴甲苯； 6. 以甲苯为原料合成2-氯苄醇
7.由 CH2=CH2, BrCH2CH2CHO 合成4-羟基戊醛；8. 由CH3CH=CH2 合成3-丁烯酸 9. 由丙炔合成正己烷
10.CH3CHCH3BrCH2ClCHOHCH2Cl
六.推断化合物结构
1.下列化合物的核磁共振谱中，均有一个单峰，试写出它们的结构
A. C2H6O B. C4H6 C. C4H8 D. C5H12 E. C2H4Cl2
2．某化合物的分子式为C6H15N，IR在3500-3200cm-1处无吸收峰。核磁共振峰显示在δ2.1和1.0处分
别有一单峰，其相对强度为2：3。试写出它的结构 。
3．化合物A(C6H12O3)，红外光谱在1710cm-1处有强吸收峰，与I2/NaOH作用生成黄色沉淀，与Tollens试
剂不反应，但是经过稀酸处理后的生成物却与Tollens试剂反应。A的1H NMR数据如下：δ2.1（单峰，3H）；δ2.6（双峰，2H）；δ（单峰，6H）；δ4.7（三峰，1H）。试写出A的结构 。 4.某有旋光性的烃A分子式为C9H14，用Pt催化加氢可得无旋光烃B（C9H20），A用Lindlar催化剂催化 加氢得到无旋光的烃C（C9H16），但A在Na—液氨体系还原可生成一个有旋光的烃D（C9H16），请写出A、B、C、D 的可能结构式。 5.分子式为C6H10的A及B均能使溴的四氯化碳溶液退色，并且经过催化氢化得到相同的产物正己烷。A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，而B不发生这种反应。B经臭氧化后再还原水解，得到CH3CHO以及HOCCHO(乙二醛)。试写出A和B的构造式。
6. 某化合物A分子式为C5H12O，氧化后得B为C5H10O，B能和苯肼反应，也能发生碘仿反应。A和H2SO4共热得C为C5H10，C经氧化后得一分子酮和乙酸，推测A、B、C的结构式。
七、立体结构
用Fischer投影式写出 2，3-二溴丁酸的所有旋光异构体；并对手性碳构型作R/S标记；指出哪些
是对映体？哪些是非对映体？哪些可组成外消旋体？是否有内消旋体？
5
有机化学B复习题答案
一、单项选择题
1-5ADBCC 6-10 BCABA 11-15 DACAB 16-20 BCBDB 21-25 CBBBD 26-30 BDCAC
二．给出下列化合物的名称或结构式 1. (2Z ,4E)－2,4－己二烯 2. 1－戊烯－4－炔
3. 4－乙基－4－庚烯－2－炔 4. 1,3－己二烯－5－炔 5. 3-氯丁酸 或 β-氯丁酸 6. 乙基乙烯基醚
7. 6- 羟基-2-萘甲酸 8. 2-苯乙醇 9. 1,2-环氧丙烷 10.乙二醇单乙醚 11. 2,5-庚二醇 12. 4-硝基-1-萘甲酸 13. R-2-溴丙酸 14. 苯甲醚 15. 3-吡啶甲酸 16. α-呋喃甲醛 17. α-丁烯酸 或 2-丁烯酸 18. 环己基甲酸 19. 顺丁烯二酸 20. 苯甲酸酐 21. 顺甲基丁烯二酸酐 22. 邻苯二甲酸酐 23. N,N-二甲基甲酰胺 24. N-溴代丁二酰亚胺 25. α-丁烯酸甲酯 26. 偶氮苯 27.（Z）-1-氯-2-溴丙烯 28.2-环己烯醇 29.丙烯酰溴 30.3-甲基-4-硝基苯酚 31. 2-丁烯醛 32. 3-甲基-3-氯环己烯
NO2CH33.CH2CCH3OCH2HCHCH234.O2NNHNH235.ClPh
36.CCl37.N38.PhCHCOOHCH
39.CHPhCHCHOHCH340.CH2CHCH2Cl
41. 环氧乙烷 42. 三乙胺 43. α-氨基丙酸 44.β-戊二酮
CH2——CH2O(CH3CH2)3NCH3CHCOOHNH2CH3COCH2COCH3
45.乙酰乙酸乙酯 46. 对苯二酚 47.甲基丙烯酸甲酯 48.甲基叔丁基醚
OHCH3COCH2COOC2H5OHCH2=CCOOCH3CH3CH3-O-C(CH3)3
49. 苄基氯 50.写出 顺- 1-甲基-4-叔丁基环己烷的最稳定构象
6
HCH2ClC(CH3)3CH349.50.H
三．完成反应，有立体化学问题的请注明
1.CH3CHCH2CH2+ HCl CH3CHCH2CH3ClCH32.3.CH3+ HBrBrCH2CHCH2B2H6H2O2/OHCH2CH2CH2OH CH2CHCH2C CHBrBrOCH34.KMnO4OHOHOH5.CH2 CHCH2C CH1molBr2O6.CCHHgSO4/HH2OCHCH2CH3+ KMnO4COCH3 7.+ 8.9.10.11.12.13.CH3CH2CHH+ CH3CH2COOH+ Br2+ CH2300CBrC6H6 ,100℃,5hClCHCl+ CH3CH2CH2CH2ClAlCl3100CNaHCO3CHCH2CH3CH3ClCHCH3OHCH3CHOH3OKMnO4加热COOHClCHClCH3+H2OClBr+Mg乙醚ClMgBrClCHCH3OHCH3CH3+HCHO + HClZnCl2+CHOCH3CHO14.15.CHCH2ClCHBrKCN醇CHCHBrCH2CNNO2NO2NaOH16.ClClH2OClOH17.COO-CHO+CH3CH2CHO加热OH -CH=CCHOCH318.20.2CHO40 / NaOH加热CH2OH19.CH3CHCHCHONaBH4H2OCH3CH=CHCH2OHCCH2CH3OZnHg/ 浓HCl加热CH2CH2CH3
7
HHCBrOHSN221.CH3COHCH322.OCH3HI加热COOHKMnO4OH+ CH3IC6H5C6H5CH(CH3)2OH23.混酸25.NKMnO4H2SO4,COOHCOOH24.C(CH3)3H2SO4,C(CH3)3NO2N200℃26.ONi/H2，125℃100atmO27.O+ Cl2O0 ℃OOCl1. Et2OOH28.29.O+MgBr2. H3O+CH3COCH3+Ph3PCH3COOCH3+ COOCH3CHCH3 (CH3)2C=CHCH330.C6H6,5h100℃COOCH3COOCH331.32.CH3CH2CH2CHBrCH3CH2O3Zn/H2OCH3CH2CH2CHO33.CH2COCl+ AlCl3HCHOEtONa/EtOH加热CH3O
34.CH3CI2/NaOHOH2SO4CH+H2OCH3COONa+CHI3HgSO4CH3CCH3CH3CHCHCHOOH36.CH3CHCHCH3PCl5CH3ClCH3CCH2CH3B2H6CH3CH3CH2CHCH3CH3CH2CHNH2OHClCHCH3
8
OHCH2CH32C( )CH3CH2CCH2(过量)37.CH3OH39.40.Cl
H2O2/NaOH浓硫酸38.CH3CHCH2CH(CH3)2O Br2 / NaOHC-NH2ClHO/NaOHCHCH32=稀OH-CH3CHO35.< 5℃OHCH3CHCH2CHO