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《药物合成技术》
习 题 集
适用于制药技术类专业
河北化工医药职业技术学院二00六年七月
李丽娟1
第一章 概论
一、本课程的学习内容和任务是什么？学好本课程对从事药物及其中间体合成工作有何意义？
二、药物合成反应有哪些特点？应如何学习和掌握？ 三、什么是化学、区域选择性？举例说明。
四、什么是导向基？具体包括哪些类型？举例说明。
五、药物合成反应有哪些分类方法？所用试剂有哪些分类方法？举例说明。 六、查资料写一篇500字左右的短文，报道药物合成领域的新技术及发展动态？
第二章 卤化技术（Halogenation Reaction）
一、简答下列问题
1．何为卤化反应？按反应类型分类，卤化反应可分为哪几种？并举例说明。 2．在药物合成中，为什么常用卤化物作为药物合成的中间体？
3.在较高温度或自由基引发剂存在下，于非极性溶剂中，Br2和NBS都可用于烯丙位和苄位的溴取代，试比较它们各自的优缺点。
4.比较X2、HX、HOX对双键离子型加成的机理、产物有何异同，为什么？ 5.解释卤化氢与烯烃加成反应中，产生马氏规则的原因（用反应机理）。为什么Lewis酸能够催化该反应？
6．解释溴化氢与烯烃加成反应中，产生过氧化效应的原因？
7．在羟基卤置换反应中，卤化剂（HX、SOCl2、PCl3、PCl5）各有何特点，它们的使用范围如何？
二、完成下列反应
1.CH3CH3CCHCH3Ca(OCl)2/AcOH/H2O 2.3.Ph2CHCH2CH2OHCH3PBr3 SO2ClCl2/AIBN
2
4OH48%HBr CH35.CH3Fe/Br2
CH3COOH6.I2/CaO?THF/MeOHOAcOKMe2CO
三、为下列反应选择合适的试剂和条件，并说明原因。
1.(CH3)2CCHCH3(CH3)2CCHCH2Br
2.3.CH3CHCHCOOHCH3CHCHCOCl
HOCH2(CH2)4CH2OHICH2(CH2)4CH2I
O4.CH3CCH2CH2CO2HCH3OCCH2CHCOBrBr
5.CH3CHCHCO2CH3BrCH2CHCHCO2CH3
6. OCH2CH2OHCH2CH2OHOCH2CH2ClCH2CH2Cl
7.OCH3CH2OHCH2ClOCH3Br
CH3CH(CH2)8COOH8.CH2CH(CH2)8COOHBrCH2(CH2)9COOH
3
9.CH3CH2C(COOC2H5)NHCOCH3NO2CH2BrCH2C(COOC2H5)NHCOCH3NO2CH2N(CH2CH2OH)2CH2C(COOC2H5)NHCOCH3NO2CH2N(CH2CH2Cl)2CH2C(COOC2H5)NHCOCH3CH2N(CH2CH2Cl)2CH2CHCOOHNH2NO2NO2(抗肿瘤药消卡芥)
C2H5OC2H5O10.CH3(CH2)5CHCCH3CH3(CH2)5CHCCH2BrC2H5OCH3(CH2)5CHCOH11.CH3(CH2)4CH2OHCH3(CH2)4CH2Cl（构型反转）CH3(CH2)4CH2Cl（构型保持）
OC2H5
O12.C2H5Br
四、分析讨论
1．试预测下列各烯烃溴化（Br2/CCl4）的活性顺序。
1)CH2CH22)CH3CHCH25)CH2CHCN
3)(CH3)2C6)HOOCCH2CHCHCOOH4)(CH3)2CC(CH3)22．在乙胺嘧啶中间体对氯氯苄的制备中，有如下两条路线，各有何特点？试讨论其优缺点。
1)CH3ClCH3ClCH2Cl
4