药物合成学习题 联系客服

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五、以指定原料为主合成下列各物质。

3.CHO ,CH3COCH3 ,CH3NO2CHCH2COCH3CH2NO2

OH4.COCH3 , HCHO ,ClCCH2CH2NHCl

(盐酸苯海索)

5.OH,C4H9BrC4H9OCH2CH2NHCl

(局麻药盐酸达克罗宁中间体)

第六章 氧化反应(Oxidation Reaction)

一、什么是氧化反应(广义的和狭义的)?按反应特点氧化反应可分为哪几类?各举例说明。

二、选用高锰酸钾做氧化剂时,常在什么条件下进行反应?为什么? 三、什么是欧芬脑尔(Oppenauer)氧化反应?该反应为什么要在无水条件下进行?在甾体药物的合成中,欧芬脑尔氧化反应的最大特点是什么 ?

四、有机过氧酸在制备和使用时应注意什么(可查阅相关资料)? 六、什么是生物氧化?生物氧化的特点和关键各是什么?举一生物氧化的

生产实例。

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六、氯霉素生产过程中,对硝基乙苯氧化时,

1、主要的副产物是什么?生产中是采取何种方式控制副产物的? 2、何为催化剂和氧化剂?是如何进行催化剂选择的? 3、反应是放热还是吸热?生产过程中是如何进行温度控制的?

七、维生素C常用哪两种生产工艺?两种工艺的氧化方法有何不同?说明各中氧化方法的特点。

八、为下列反应选择合适的氧化剂和条件。

OOH3CH3CO.H3CCH3H3CCH3

CH3CH3CH CHOCH COOH2.H3COH3CO

CH2CH2CH2CH3CH2CH2CH2COOH3.

CH3CH34.CH3CHO

OHOHC CHC CH5.HOO

OHOH6.HOO

OCH3OCH3H3COOCH3H3COOCH37.CONHNH2CHO

8.

O2NS SNO2O2NSO2Cl

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1

九、写出下列反应的主要产物

CH3CrO3,Ac2O,H2SO45 10oCH2O , H+1.CH3OHOH

MnO ,CHCOCH2.CH CH2CH2CHCH323325oC (CH2)7CH3KMnO4 ,NaOH3.

CHCrO33 ,HOAc ,H2ONa2Cr2O7 ,H2O4.250 o C,高 压 5.

CH CH CHCrO2OHr.t.3 ,Py OCH2CH CH2Pb(OAc)OHOH46.O

7.

CH2NSeO2 CH2CH3SeO28. 9.

C6H5COCH2BrDMSOr.t. CHOAg2O ,NaCN ,THF ,H2O10.

25oC

第七章 还原反应(Reduction Reaction)一、名词解释

1.还原反应 2.化学还原 3.催化氢化 4.克莱门森还原 5.黄鸣龙反应 6.多相催化氢化 7.均相催化氢化

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二、化学还原剂分哪几类?各举1-2个例子。 三、影响多相催化氢化的主要因素有哪些?

四、使用Raney Ni、铂催化剂和钯催化剂时对介质的酸碱度有什么要求?试写出它们的应用范围。

七、写出Raney Ni的制备原理。

八、硝基苯在不同条件下催化氢化可制备哪些产品。 九、氯霉素生产过程中,“混旋氨基物”的制备时, 1、采用何种还原剂?有何特点?

2、水分和异丙醇的用量各有何影响?为什么? 3、还原剂在生产中是如何处理的? 4、影响此还原反应的因素有哪些? 5、生产过程中注意事项有哪些?

十、选取最适当的试剂及反应条件填在括号内。

NH2NO2( )1.NO2NO2

A. Fe,HCl B. Zn-Hg ,HCl C. Na2S

NO2CHO( )NH2CH2OH2. A. Zn ,HOAc B. 异丙醇铝,异丙醇 C. H2 ,Raney Ni

3.

n-BuONO2( )n-BuONH2A. Fe,HCl B. NaBH4 ,EtOH C. Na2S ,S ,136-138oC ,16h O2N N NOH( )H2NN NOH

4.

A. Zn ,HOAc B.Na2S2O4 ,NaOH C. Na2SOHC CH5.O

OHC CH( )HOA. KBH4 ,EtOH ,回流 B.Zn-Hg ,HCl , 回流 C. H2 ,Raney Ni

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