发布时间 : 星期一 文章有机合成练习题答案更新完毕开始阅读ab746ffefc4ffe473268ab04
OClCO2HCl
解：这里涉及到占位磺化，之后的反应与47题相同。
OHOHClOHClSO3HSO3HOHClClClO
CH2CO2HCl
48．由甲苯、环己酮及必要试剂合成：
PhCH2OOH
解：这是一个不对称环氧烷的碱性开环，要注意开环位置：
CH3CH2BrCH2OHCH2ONaOCH2
OPhCH2OOH
49．由丙酮、丙二酸酯及必要试剂合成：
OOCO2H
解：首先要考虑酯基，切断后便可看出1，2-二氧化的α-羟基酸，它来自甲基酮与HCN的加成；去掉HCN便可看出丙二酸酸酯与异丙叉丙酮的Michael加成关系：
OOEtO2CCO2EtO
17
HOCO2EtEtO2CCNHOCO2HCO2HOOCO2H
50．由环己酮和氯乙酸酯合成：
OCO2Me
解：一个1，4-二羰基化合物，看似简单，但不能采用环己酮与卤代酸酯的亲核取代，因为那将发生Darzen反应。所以这个题目涉及到烯胺的应用：
ONN+CO2MeOCO2Me
51．由环己酮、丙酮及必要试剂合成：
O
解：切断αβ-不饱和键可见1，4-关系，同样涉及到烯胺反应进行亲核取代，环合适很简单的：
OOBr
ONN+O OOO52．由乙酰乙酸乙酯、乙醇及必要试剂合成：
OCO2EtO
18
解：还是乙酰乙酸乙酯的1，4-烷基化，但这时可以直接取代，因为只有三乙与醇钠产生亲核试剂：
OHHOHOHBrOMgBrOO
Br53．由环戊酮、苯乙烯及必要试剂合成：
CO2EtO
OClPh
解：这涉及到烯胺与环氧烷的加成开环；Cl就来自OH的卤代：
O
ONN+OHPhOOHPh54．由乙酰乙酸乙酯及其它三个碳（及以下）的试剂合成：
PhOCl
O
19
解：五元不饱和酮来自1，4-二羰基化合物的缩合，而后者来自三乙与-卤代酮的烷基化，这个卤代酮来自片呐醇重排产物的卤代：
OHOOHOOBr
OOOEtOOOCO2Et
55．由苯和环己烷及其必要试剂合成：
OEtOPhO
解：这是一个1，6-二羰基化合物，它来自环己烯类化合物的氧化；而这个环己烯化合物来自环己酮与苯基格氏试剂的加成失水：
BrMgBr
BrOHO
PhOHPhEtOOPhO
56．由四个碳以下的试剂合成：
HOOCHOOCCOOHCOOH
解：1，4-二酸相当于丁二酸酐，1，6-二酸相当于环己烯的氧化，而这个环己烯类化合物来自Diels-Alder双烯合成：
O+OO
20
OOO