发布时间 : 星期日 文章一章第2节第1课时有机化合物中碳原子的成键特点导学案新人教版选修5[精品教案]更新完毕开始阅读ac976442bb1aa8114431b90d6c85ec3a87c28bc0
第一章 认识有机化合物 第二节 有机化合物的结构特点
第1课时 有机化合物中碳原子的成键特点
●新知导学
1．有机化合物中碳原子的成键特点 (1)碳原子的结构及成键特点
碳原子的最外层有4个电子。很难得失电子，易与碳原子或其他原子形成4个共价键。
(2)碳原子的结合方式
①碳碳之间的结合方式有单键(
)、双键(
)、三键(－C≡C－ )。如CH3－CH3、CH2==CH2、CH≡CH。
、
。
②多个碳原子可以相互结合成链状，也可以结合成环状(且可带支链)。如
③碳原子还可以和H、O、N、S、P等多种非金属原子形成共价键。如 (甲醛)、CH3－CH2－Cl(氯乙烷)等。 2．价键参数及甲烷的分子结构 (1)价键参数
①键长：是指成键两原子的原子核间的距离。键长越短键能越大。键长越长，越易发生化学反应。键长决定分子的稳定性。
②键角：是指分子中一个原子与另外两个原子形成的两个共价键在空间的夹角。键长、键角决定分子空间构型。 ③键能：共价键的形成或断裂都伴随着能量的变化。以共价键结合的双原子分子，裂解成原子时所吸收的能量，称为共价键的键能。键能越大，化学键越稳定。键能决定分子的稳定性。 (2)甲烷的分子结构 分子式 结构式 电子式 空间构型 结构示意图 CH4 正四面体 ●自主探究 1．已知甲烷分子中的两个H原子被两个Cl原子取代后的结构只有一种，能否证明CH4的空间构型是正四面体结构，而不是平面结构？
提示：能。若CH4的空间构型是平面结构，则CH2Cl2有两种结构：和，若CH4的空间构型是正四
面体结构，则CH2Cl2就只有一种结构：，已知CH2Cl2只存在一种结构，由此推出CH4是正四面体结构。 2．正戊烷的结构简式可以表示为
CH3－CH2－CH2－CH2－CH3，其分子中的碳链是否为直线形的？
提示：在正戊烷分子中所有的碳原子周围形成的都是单键，任意两个单键之间的夹角都接近109.5°，所以正戊烷分子中的碳链是折线形的(如图所示)
。
有机物分子结构的表示方法及几种典型分子空间构型 ●教材点拨
1．有机物的分子式能直观地反映出分子的组成，但不能表示出原子间的连接情况，有机物分子中原子间的连接情况对研究有机物的性质非常重要。有机物分子结构的表示方式有结构式、结构简式、键线式等多种方式。
(1)结构式是指用短线“－”代表共价键的式子。如： (乙烯)。 (2)结构简式是指将结构式中部分短线省略后的式子。如CH2==CH2。
(3)键线式是指将结构式中C、H元素符号省去，余下的共价键的连接形式，每一个拐点和终点都表示一个碳原子。
如：丁烷：，异戊烷：。
2.表示有机物的组成和结构的几种图式的比较 种类 表示方法 分子式 用元素符号表示物质的分子组成 最简式 表示物质组成的各元素原子的最简整数比 (实验式) 电子式
用小黑点或“×”号表示原子最外层电子的成键情况 实例 CH4、C3H6 乙烯最简式为CH2，C6H12O6最简式为CH2O 表示方法 用短线“－”来表示1个共价键，用“－”(单键)、“—”(双结构式 键)或“”(三键)将所有原子连接起来 ①表示单键的“－”可以省略，将与碳原子相连的其他原子写在其旁边，在右下角注明其他原子个数 ②表示碳碳双键、碳碳三键的“—”、“”不能省略 ③醛基(
种类 键 线 式 球棍模型 表示方法 ①进一步省去碳氢元素的符号，只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团 ②图式中的每个拐点和终点均表示一个碳原子，每个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足 小球表示原子，短棍表示价键 实例 可表示为： )、羧基()可简化成－CHO、－COOH 种类 实例 CH3CH—CH2、 CH3CH2OH、 结构简式 比例模用不同体积的小球表示不同原子的大小 型 提示：结构简式的书写可根据不同的情况简化成不同的程度。如
③CH(CH3)2C(CH3)2CH2CH3 ④CH(CH3)2C(CH3)2C2H5
有机物的结构式或结构简式只能表示出各原子的连接顺序，而不能表示出原子之间的相对空间位置，因此，我们可以对有机物的结构简式进行拉直、反转等操作，而不会影响其结构。 3．几种典型分子空间构型 名称 分子式 结构式 键角 空间构型 甲烷 CH4 乙烯 乙炔
名称 分子式 结构式 键角 空间构型 C2H4 C2H2 180° 直线形 120° 平面形 109°28′ 正四面体形 苯 C6H6 120° 平面 正六边形 107°18′ 三角锥形 提示：(1)写结构简式时，同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并；直接相邻的且相同的原子团亦可以合并。如
，也可以写成(CH3)3C(CH2)2CH3。
(2)结构简式不能表示有机物的真实结构。如从结构简式看，CH3CH2CH2CH3中的碳链是直线形的，而实际上是锯齿形的。
(3)几种图示的转化关系：
氨 NH3 ●典例透析
(2014·经典习题选萃)如图是某有机物分子的比例模型，有关该物质的推断不正确的是
( )
A．分子中可能含有羟基 B．分子中可能含有羧基 C．分子中可能含有氨基 D．该物质的分子式可能
【解析】 结构的模型图，主要有球棍模型和比例模型两种。对分子结构模型的认识，既需要一定的空间想象能力，也需要有关分子结构的基础知识。本题给的是比例模型，应着重观察模型中球的种类、球与球之间的连接顺序和数量关系等。观察模型中有三种球(黑球3个、斜线球3个、小白球6个)，说明该有机物分子中有三种原子。再联想有机化合物中C、H、O等常见原子形成共价键的价键特征，可分析出黑球应该是碳原子、斜线球是氧原子、小白球是氢原子。题给模型所表示的有机物结构简式为HOCH2CH2COOH。【答案】 C
●变式训练
1．(2014·试题调研)下列化学用语表达正确的是( )
A．乙烯的电子式 B．丙烷分子的比例模型
C．对氯甲苯的结构简式 D．乙醇的分子式C2H6O
；选项B表示的是丙烷分子的球棍模型；选项C中表示的是
。答案：D
解析：选项A中，乙烯的电子式应为间氯甲苯，对氯甲苯的结构简式为
碳原子的成键特点 ●教材点拨
1．碳原子的结构及成键特点
碳原子的成键特点，决定了含原子种类和数目均相同的分子，其原子可能具有多种不同的结合方式，从而形成具有不同结构的分子。
提示：(1)多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链，可以形成链状化合物。从理论上讲，一个分子中可以含有的碳原子的数目几乎是没有限制的。
(2)多个碳原子除可以相互结合成长长的直链状外，还可以带支链。除此之外，碳原子还可以结合成碳环，碳链和碳环也可以相互结合。
(3)在这些链状和环状化合物上，碳原子不仅可以与氢原子结合成C－H单键，而且还可以与其他原子结合，如与氧原子之间则可形成C－O单键和双键。
3
2．碳原子的sp杂化
3
在有机物分子中碳原子都是以杂化轨道参与成键的，在烷烃分子中碳原子是以sp杂化轨道成键的。
3
杂化后形成四个能量相等的新轨道称为sp轨道，这种杂化方式称为sp杂化，每一个sp杂化轨道都含有1/4s成分和3/4p成分。
3
四个sp轨道对称地分布在碳原子的四周，对称轴之间的夹角为109°28′，这样可使价电子尽可能彼此离得最远，相互间的斥力最小，有利于成键。
3
sp轨道有方向性，图形为一头大，一头小，示意图如下：
3
3
●典例透析
如右图，是某种有机物分子的球棍模型图。图中的“棍”代表单键或双键，不同大小的“球”代表三种不
同的短周期元素的原子。对该有机物的叙述不正确的是( ) A．该有机物可能的分子式为C2HCl3 B．该有机物的分子中一定有碳碳双键
C．该有机物分子中的所有原子在同一平面上 D．该有机物中形成的化学键都是极性键
【解析】 因为该物质是有机物，则图中2个白球是碳原子。根据碳为四价，每个碳原子可以形成4个单键，现在每个碳原子结合两个其他原子，所以碳碳之间形成的是双键。氢原子半径最小，小黑球可能是氢原子，3个大黑球可能是氯原子。选项A、B、C叙述正确。该有机物中碳原子与碳原子间形成的是非极性键，碳原子与除碳外的其他原子间形成的是极性键，选项D说法错误。【答案】 D
【点评】 在有机分子中，碳为四键饱和，氮为三键饱和，氧为二键饱和，氢(或卤素)为一键饱和。 ●变式训练
2．在有机物中，同一个碳原子与其他原子不能同时形成的化学键是( ) A．四个共价单键 B．一个双键和一个三键 C．两个单键和一个双键 D．一个单键和一个三键
解析：因碳原子有4个价电子，在有机物中，一个碳原子与其他原子最多可以形成4个共价键。这4个共价键可以是4个共价单键；一个单键和一个三键；两个单键和一个双键等，但不能形成一个双键和一个三键，因为超出了碳形成4个共价键的最大限制。答案：B
点评：可利用碳原子的4价原则来分析判断。