发布时间 : 星期一 文章2014年高考化学第二轮复习精品学案14 - 有机化合物及其应用更新完毕开始阅读b35a37ad700abb68a982fbaf
解析 根据柳胺酚的结构推知F的结构为；E为；根据反应条件及
已知信息从到E的变化为
(1)柳胺酚属于多官能团化合物，酰胺水解、酚羟基都能消耗NaOH，苯环上能发生硝化反应和溴代反应。(5)甲酸苯酚酯物质苯环上的氢原子种类是两种或四种，不可能出现三种。因而符合条件的F的同分异构体分别为
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规律方法
1． 有机物推断题的突破方法
(1)根据反应条件推断某一反应的反应物或生成物，如反应条件为“NaOH的醇溶液，加热”，则反应物必是含卤原子的有机物，生成物中肯定含不饱和键。 (2)根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团
①使溴水褪色，则表示有机物分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。
②使KMnO4酸性溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物。 ③遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。
④加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，说明该物质中含有—CHO。
⑤加入金属钠，有H2产生，表示该物质分子中可能有—OH或—COOH。 ⑥加入NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有—COOH。 (3)以特征的产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置 ①醇的氧化产物与结构的关系
②由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。
③由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明此有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到此有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。
④由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。
⑤由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定—OH与—COOH的相对位置。 2． 有机合成的常用方法
(1)官能团的引入 ①引入羟基(—OH)
a．烯烃与水加成；b.醛(酮)与氢气加成；c.卤代烃碱性水解；d.酯的水解等。
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②引入卤原子(—X)
a．烃与X2取代；b.不饱和烃与HX或X2加成；c.醇与HX取代等。 ③引入双键或三键
a．某些醇或卤代烃的消去引入(2)官能团的消除
①通过加成反应消除不饱和键。
②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基。 ③通过加成或氧化反应等消除醛基。 ④脱羧反应消除羧基：
R—COONa＋NaOH―→Na2CO3＋R—H。 (3)官能团间的衍变
①利用官能团的衍生关系进行衍变，如伯醇――→醛――→羧酸。 ②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如 CH3CH2OH――→CH2===CH2――→ —HO＋Cl
2
2
或—C≡C—；b.醇的氧化引入等。
[O][O]
消去加成
ClCH2CH2Cl――→HOCH2CH2OH。 ③通过某种手段，改变官能团的位置。 (4)碳骨架的增减
①增长：有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见方式为有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。
②变短：如烃的裂化、裂解，某些烃(如苯的同系物、烯烃)的氧化、羧酸盐脱羧反应等。 对点集训
9．(2013·福建理综，32)已知：
水解
为合成某种液晶材料的中间体M，有人提出如下不同的合成途径：
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(1)常温下，下列物质能与A发生反应的有________(填序号)。 a．苯 b．Br2/CCl4
c．乙酸乙酯 d．KMnO4/H溶液
(2)M中官能团的名称是________，由C→B的反应类型为________。 (3)由A催化加氢生成M的过程中，可能有中间生成物和__________(写结构简式)生成。
(4)检验B中是否含有C可选用的试剂是________(任写一种名称)。
(5)物质B也可由C10H13Cl与NaOH水溶液共热生成，C10H13Cl的结构简式为 ____________。
(6)C的一种同分异构体E具有如下特点： a．分子中含—OCH2CH3
b．苯环上只有两种化学环境不同的氢原子
写出E在一定条件下发生加聚反应的化学方程式：__________________。 答案 (1)bd
(2)羟基 还原反应(或加成反应) (3)
(4)银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液)
＋
(5)
(6)
解析 (1)A中含有碳碳双键和—CHO，能与b发生加成反应，与d发生氧化反应。 (2)C为
，显然C→B是还原反应。(3)可能只加成
或。(4)就是要检验是否含有醛基。(5)显然是通过卤代烃水解形成醇，其他碳架结构
不变。(6)由a、b信息可知，E的苯环上有两个取代基，且在对位，E的结构简式应为
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