华南理工大学2007年有机化学考研真题 联系客服

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华南理工大学

2007年攻读硕士学位研究生入学考试试卷

(试卷上做答无效,请在答题纸上做答,试后本卷必须与答题纸一同交回) 科目名称:有机化学

适用专业:制糖工程 淀粉资源科学与工程 制浆造纸工程 有机化学 应用化

共 4 页 一、写出下列各化合物的名称或结构式(每小题2分,共16分) 1>. 2.> CH3OHCNCOOCH3N NO2 3> 4> CH3CH=N-NH 5>. 水杨酸 6>. ( E )-二甲基乙烯 7>. 1,8 –二亚硝基蒽 8>. 甘氨酸 第 1 页

二、完成下列反应(写出各题括号内字母所代表的物质或反应条件) (每空2分,共20分) 1> CH2=CH-CH=CHNO2( B ) + ( A ) 2NO2NH2NH2 2> ( C ) HBr CH3C≡CH CH3CH=CH2 ( D )1.CO2SOCl2Mg/乙醚 ( E ) ( F ) ( G )2.H+/H2OBr2 / NaOHNH3 ( H ) ( I )3CH3I( J ) 三、为下列反应提出一个合理的反应机理(12分) H2O/NaOHCH3CH=CHCH2Br CH3CHCH=CH2OH 四、指出化合物CH3CHOHCHOHCH3有几个手性碳,几个对映异构体,写出这个化合物所有对映异构体的Fischer投影式。并用(R/S)标记每个手性碳原子。(12分) 五、画出环庚三烯正离子和环庚三烯负离子的结构,说明谁的稳定性大,理由何在。(8分) 六、判断下列反应是否有错误?若有请改正(每小题5分,共20分) 1> 2> CH3NO2+Br2FeBr3BrNO2过 氧 化 物CH3CH2CH=CH2 + HCl CH3CH2CH2CH2Cl主 产 物CH3第 2 页

3> 4> KOH/CH3CH=CHCH2CHBrCH3 CH3CH=CHCH2CH=CH2醇主 产 物OCH2CH3HII+CH3CH2OH -11七、化合物 (A) 的分子式为C10H12O,IR表明在171 0cm处有强吸收峰,HNMR表明:δ=1.1 ppm (三重峰,3个H);δ=2.2 ppm (四重峰,2个H);δ=3.5 ppm (单峰,2个H);δ=7.7 ppm (多重峰,5个H);写出 (A) 的构造式。(10分) 八、比较题(用化合物前英文字母排列顺序) (每小题3分,共15分 ) <1>、排列下列各化合物与稀碱进行SN1反应的活性 (A)、(CH3)3CBr (B)、 (CH3)3CCH2Br (C)、CH3CH=CHBr (D)、CH3CHBrCH2CH3 <2>、排列下列负离子的稳定性次序 、CCl3CH2 、CH3CH2CH2 、(CH3)2CH- 、(CCl3)3C- <3>. 排列下列化合物的水溶性大小次序 . BrCH2CH2CH2CH2Br . CH3CH2CH2OH . CH3CH2OCH2CH3 . HOCH2CHOHCH2OH <4> 排列下列化合物与HBr反应的相对活性 、对-甲氧基苄醇 、α-苯乙醇 、苄醇 、β-苯乙醇 <5>、排列下列化合物与1,3-丁二烯进行Diels-Alder反应的活性次序 COOHCOOHCH3- - 第 3 页 CH3 九、用简便化学方法区别下列各组化合物(7分) 十、合成题(每小题6分,共30分) (用指定的有机化合物合成目标分子,无机试剂可任选) 1>、 以乙醇为原料合成乙酸丁酯 2>、从苯合成 FCOOHACH3BCH2BrCOHDNO2 3>、从不超过四个碳的有机物合成 OCH2CH3CHOCH2CH3 4>、用五个碳以下的醇合成CH2=CHCH2CH2CH (CH3)2 5>、从乙醇合成CH3CH2OOCCH2CH2CH2CH2COOCH2CH3 第 4 页

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