2020版高考化学苏教版大一轮复习精练:专题十二 第5课时 基本营养物质 合成有机高分子 Word版含解析 联系客服

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(3)

nHOCH2CH2CH2CH2OH

一定条件

(4)nHOOCCH2CH2COOH

+(2n-1)H2O

(5)ac

4.(2013·山东理综, 33)聚酰胺-66常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物, 可利用下列路线合成:

(1)能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为__________。 (2)D的结构简式为___________;①的反应类型为________________。 (3)为检验D中的官能团, 所用试剂包括NaOH水溶液及_____________。 (4)由F和G生成H的反应方程式为______________________。

解析 结合题给反应信息及聚酰胺-66的合成路线, 推断各物质的分子结构及发生反应的类型, 分析、解决相关问题。(1)B的分子式为C4H8O, 能与银氨溶液发生反应的B的同分异构体中含有—CHO, 则剩余部分基团为—C3H7(即丙基), 而—C3H7的结构有两种:—CH2CH2CH3和—CH(CH3)2, 因此符合条件的B的同分异构体的结构简式为CH3CH2CH2CHO和(CH3)2CHCHO。

(2)分析C→D→E转化过程中各物质所含官能团的变化可知, C与HCl发生取

代反应, 生成ClCH2CH2CH2CH2Cl(D), D再与NaCN发生取代反应生成E, 反应①为取代反应。

(3)D为ClCH2CH2CH2CH2Cl, 分子中含有的官能团为—Cl, 可先在NaOH溶液中发生水解反应, 再和稀硝酸酸化, 最后加入AgNO3溶液, 根据生成的白色沉淀确定D中含有氯原子。

(4)由题给信息可知, E在H2O、H+条件下发生水解反应, 生成HOOCCH2CH2CH2CH2COOH(F), E在Ni催化作用下, 与H2发生加成反应, 生成H2NCH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2(G), F和G发生缩聚反应生成H(聚酰胺-66)。

答案 (1)CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO (2)CH2ClCH2CH2CH2Cl 取代反应 (3)HNO3、AgNO3溶液

(4)nH2N—(CH2)6—NH2+nHOOC—(CH2)4—COOH―→

+(2n-1)H2OO

5.(2015·课标全国Ⅱ, 38)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料, 在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下: 已知;

已知:

①烃A的相对分子质量为70, 核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢 ②化合物B为单氯代烃;化合物C的分子式为C5H8 ③E、F为相对分子质量差14的同系物, F是福尔马林的溶质

稀NaOH

④R1CHO+R2CH2CHO――→回答下列问题:

(1)A的结构简式为________。

(2)由B生成C的化学方程式为_________________________。

(3)由E和F生成G的反应类型为________, G的化学名称为________。 (4)①由D和H生成PPG的化学方程式为______________________________ _________________________________________________________; ②若PPG平均相对分子质量为10 000, 则其平均聚合度约为________(填标号)。

a.48 c.76

b.58 d.122

(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有________种(不含立体异构);

①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 ②既能发生银镜反应, 又能发生皂化反应,

其中核磁共振氢谱显示为3组峰, 且峰面积比为6∶1∶1的是________(写结构简式);

D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同, 该仪器是________(填标号)。 a.质谱仪 c.元素分析仪

b.红外光谱仪 d.核磁共振仪

解析 (1)70÷12=5……10, 则A的分子式为C5H10, 因A分子中只有一种化学环境的氢原子, 故A为环戊烷, 结构简式为

。(2)B为单氯代烃, 故B

为, B转化为C是卤代烃的消去反应, 化学方程式为

。(3)由题给信息③知E为CH3CHO,

稀NaOH

F为HCHO, 由信息④知生成G的反应式为:CH3CHO+HCHO――→HO—CH2—CH2—CHO, G的化学名称为3-羟基丙醛, 生成G的反应是加成反应。(4)①由题给转化路线知D为戊二酸(HOOCCH2CH2CH2COOH), H为HOCH2—CH2—CH2OH, 则生成PPG反应的化学方程式为: 浓H2SO4nHOOCCH2CH2CH2COOH+nHOCH2CH2CH2OH――→

+(2n-1)H2O。

②PPG的链节是, 相对质量为

172,10 000÷172≈58。(5)D的同分异构体能与饱和NaHCO3溶液反应生成气体, 说明分子中含有—COOH;既能发生银镜反应, 又能发生皂化反应, 说明它是甲酸酯类, 符合条件的同分异构体有如下5种:

、、

。其中核磁共振氢谱有3组峰, 且峰面积比为