发布时间 : 星期三 文章2019-2020学年高中化学 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 第4节 第1课时 羧酸学案 鲁科版选修5更新完毕开始阅读bb393711ecfdc8d376eeaeaad1f34693daef1011
与Na2CO3反应 与NaHCO3反应
不反应 不反应 反应 不反应 反应 反应 由上表可知，常见分子(离子)中羟基氢原子的活泼性顺序为RCOOH>H2CO3>>HCO3>
H2O>ROH。运用上述实验现象的不同，可判断有机物分子结构中含有的羟基类型。
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例4 (2018·吉林高二联考)用一种试剂就能鉴别乙醇、乙酸、乙醛、甲酸四种物质。该试剂可以是( ) A．银氨溶液 C．碳酸钠溶液
【考点】 羧酸的化学性质 【题点】 羧酸的酸性 答案 D
解析 乙醛和甲酸中都含有醛基，银氨溶液不能鉴别二者，A项错误；溴水不能鉴别乙醇和乙酸，且溴水与乙醛、甲酸都发生反应，不能鉴别，B项错误；碳酸钠溶液不能鉴别乙醇、乙醛，且与乙酸、甲酸都反应生成气体，不能鉴别，C项错误；乙醇与新制氢氧化铜悬浊液不反应，无明显现象，乙酸与新制氢氧化铜悬浊液反应，沉淀溶解，乙醛与新制氢氧化铜悬浊液在加热条件下反应生成砖红色沉淀，甲酸与新制氢氧化铜悬浊液反应，沉淀溶解，在加热条件下反应生成砖红色沉淀，可鉴别，D项正确。 规律总结
因甲酸分子中含有醛基，故甲酸兼有醛基和羧基的性质。 三、酯化反应的原理及类型 酯化反应原理表示如下：
B．溴水
D．新制氢氧化铜悬浊液
＋H—OR′
1．生成链状酯
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浓硫酸△
＋H2O。
(1)一元羧酸与一元醇的酯化反应 RCOOH＋HOR′
浓硫酸
RCOOR′＋H2O。 △
(2)一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的酯化反应 2CH3COOH＋HOCH2CH2OH
浓硫酸
△CH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O。 浓硫酸
CH3CH2OOC—COOCH2CH3＋2H2O。 △
HOOC—COOH＋2CH3CH2OH
2．生成环状酯
(1)二元羧酸与二元醇的酯化反应
。
(2)羟基酸自身酯化反应
。
(3)羟基酸分子内脱水生成酯，如：
HOCH2CH2CH2COOH3．生成聚酯
浓硫酸△
＋H2O。
(1)二元羧酸与二元醇的酯化反应
nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH
(2)羟基酸自身酯化反应
催化剂
＋2nH2O。
催化剂
＋nH2O。
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例5 (2018·榆树一中高二下学期期末)将1mol乙醇(其中的羟基氧用O标记)在浓硫酸存在并加热的条件下与足量乙酸充分反应。下列叙述不正确的是( ) A．生成的乙酸乙酯中含有O B．生成的水分子中含有O C．可能生成45g乙酸乙酯 D．不可能生成90g乙酸乙酯 【考点】 羧酸的化学性质 【题点】 羧酸的酯化反应 答案 B
解析 乙醇与乙酸发生酯化反应的过程中，乙酸的羟基和醇中羟基上的氢原子生成水分子，所以乙醇中标记的氧原子到乙酸乙酯中，水分子中没有标记的氧原子。乙酸和乙醇的酯化反应为可逆反应，所以1mol乙醇生成的乙酸乙酯的物质的量小于1mol，即乙酸乙酯的质量小
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于90g。
例6 (2018·合肥一中高二月考)化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如图所示的反应。
试写出：
(1)化合物A、B、D的结构简式：
A________________________________________________________________________， B________________________________________________________________________， D________________________________________________________________________。 (2)化学方程式：
A―→E________________________________________________________________________， A―→F________________________________________________________________________。 (3)反应类型：A―→E__________，A―→F_____________________________________。 【考点】 羧酸的化学性质 【题点】 羧酸的酯化反应
答案 (1)
(2)
浓硫酸
――→H2C===CHCOOH＋H2O △
浓硫酸――→△
(3)消去反应 取代反应(或酯化反应)
＋2H2O
解析 A在浓硫酸存在下既能和乙醇反应，又能和乙酸反应，说明A中既有羧基又有羟基，A
催化氧化的产物不能产生银镜反应，说明羟基不在碳链的端点，根据A的化学式，可推知A
的结构简式为，根据反应条件可知B为、D
为、E为H2C===CHCOOH、F为
1．下列说法中，不正确的是( ) A．烃基与羧基直接相连的化合物叫做羧酸 B．饱和链状一元羧酸的组成符合CnH2nO2 C．羧酸在常温下都能发生酯化反应 D．羧酸的官能团是—COOH 【考点】 羧酸的组成与结构 【题点】 羧酸的组成与结构 答案 C
解析 酯化反应是酸和醇在浓硫酸并且加热条件下发生的。
2．某同学在学习了乙酸的性质后，根据甲酸的结构(进行了下列推断，其中不正确的是( ) A．能与碳酸钠溶液反应 B．能发生银镜反应
C．不能使KMnO4酸性溶液退色 D．能与单质镁反应 【考点】 羧酸的化学性质
)对甲酸的化学性质