有机化学常见机理96种!!! 联系客服

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Favorskii 重排 ??卤代酮在氢氧化钠水溶液中加热重排生成含相同碳原子数的羧酸;如为环状??卤代酮,则导致环缩小。

如用醇钠的醇溶液,则得羧酸酯:

此法可用于合成张力较大的四员环。

反应机理

反应实例

Friedel-Crafts烷基化反应 芳烃与卤代烃、醇类或烯类化合物在Lewis催化剂(如AlCl3,FeCl3, H2SO4, H3PO4, BF3, HF等)存在下,发生芳环的烷基化反应。

卤代烃反应的活泼性顺序为:RF > RCl > RBr > RI ; 当烃基超过3个碳原子时,反应过程中易发生重排。

反应机理

首先是卤代烃、醇或烯烃与催化剂如三氯化铝作用形成碳正离子:

所形成的碳正离子可能发生重排,得到较稳定的碳正离子:

碳正离子作为亲电试剂进攻芳环形成中间体??络合物,然后失去一个质子得到发生亲电取代产物:

反应实例

Friedel-Crafts酰基化反应 芳烃与酰基化试剂如酰卤、酸酐、羧酸、烯酮等在Lewis酸(通常用无水三氯化铝)催化下发生酰基化反应,得到芳香酮:

这是制备芳香酮类最重要的方法之一,在酰基化中不发生烃基的重排。

反应机理

反应实例