高二化学选修5有机化学知识点归纳整理 联系客服

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高二化学选修5有机化学知识点归纳整理(A4)

一、同系物

结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质物质。 同系物的判断要点:

1、通式相同,但通式相同不一定是同系物。 2、组成元素种类必须相同

3、结构相似指具有相似的原子连接方式,相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相同,如CH3CH2CH3和(CH3)4C,前者无支链,后者有支链仍为同系物。

4、在分子组成上必须相差一个或几个CH2原子团,但通式相同组成上相差一个或几个CH2

原子团不一定是同系物,如CH3CH2Br和CH3CH2CH2Cl都是卤代烃,且组成相差一个CH2原子团,但不是同系物。

5、同分异构体之间不是同系物。 二、同分异构体

化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。 具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。 1、同分异构体的种类:

⑴ 碳链异构:指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C5H12有三种同分异构体,即正戊烷、异戊烷和新戊烷。

⑵ 位置异构:指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1—丁烯与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。

⑶ 异类异构:指官能团不同而造成的异构,也叫官能团异构。如1—丁炔与1,3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。

⑷ 其他异构方式:如顺反异构、对映异构(也叫做镜像异构或手性异构)等,在中学阶段的信息题中屡有涉及。 各类有机物异构体情况:

⑴ CnH2n+2:只能是烷烃,而且只有碳链异构。如CH3(CH2)3CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4

CH2—CH2 CH2 ⑵ CnH2n:单烯烃、环烷烃。如CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、CH2=C(CH3)2、 、

CH2—CH — CH3 CH2—CH2 ⑶ CnH2n-2:炔烃、二烯烃。如:CH≡CCH2CH3、CH3C≡CCH3、CH2=CHCH=CH2

CH3

—CH3 CH3— —CH3 ⑷ CnH2n-6:芳香烃(苯及其同系物)。如:— 、 、 3 CH3 —CH

⑸ CnH2n+2O:饱和脂肪醇、醚。如:CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3、CH3OCH2CH3 ⑹ CnH2nO:醛、酮、环醚、环醇、烯基醇。如:CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、

O CH 、 、 2 CH2—CH2 CH2—CH —CH3 O CH2 CH2—CH —OH ⑺ CnH2nO2:羧酸、酯、羟醛、羟基酮。如:CH3CH2COOH、CH3COOCH3、HCOOCH2CH3、HOCH2CH2CHO、CH3CH(OH)CHO、CH3COCH2OH

⑻ CnH2n+1NO2:硝基烷、氨基酸。如:CH3CH2NO2、H2NCH2COOH

⑼ Cn(H2O)m:糖类。如:

C6H12O6:CH2OH(CHOH)4CHO,CH2OH(CHOH)3COCH2OH C12H22O11:蔗糖、麦芽糖。

[来源:高考%资源网 KS%5U]

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2、同分异构体的书写规律:

⑴ 烷烃(只可能存在碳链异构)的书写规律:

主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由对到邻到间。

⑵ 具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、醇、酮等,它们具有碳链异构、官能团位置异构、异类异构,书写按顺序考虑。一般情况是碳链异构→官能团位置异构→异类异构。 ⑶ 芳香族化合物:二元取代物的取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。 3、判断同分异构体的常见方法: ⑴ 记忆法:

① 碳原子数目1~5的烷烃异构体数目:甲烷、乙烷和丙烷均无异构体,丁烷有两种异构体,戊烷有三种异构体。

② 碳原子数目1~4的一价烷基:甲基一种(—CH3),乙基一种(—CH2CH3)、丙基两种 (—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2)、 CH3CHCH2CH3 丁基四种(—CH2CH2CH2CH3、 、—CH2CH(CH3)2、—C(CH3)3)

③ 一价苯基一种、二价苯基三种(邻、间、对三种)。

⑵ 基团连接法:将有机物看成由基团连接而成,由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。

如:丁基有四种,丁醇(看作丁基与羟基连接而成)也有四种,戊醛、戊酸(分别看作丁基跟 醛基、羧基连接而成)也分别有四种。

⑶ 等同转换法:将有机物分子中的不同原子或基团进行等同转换。

如:乙烷分子中共有6个H原子,若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构,那么五氯乙烷有多少种?假设把五氯乙烷分子中的Cl原子转换为H原子,而H原子转换为Cl原子,其情况跟一氯乙烷完全相同,故五氯乙烷也有一种结构。同样,二氯乙烷有两种结构,四氯乙烷也有两种结构。

⑷ 等效氢法:等效氢指在有机物分子中处于相同位置的氢原子。等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。其判断方法有: ① 同一碳原子上连接的氢原子等效。

② 同一碳原子上连接的—CH3中氢原子等效。如:新戊烷中的四个甲基连接于同一个碳原子上,故新戊烷分子中的12个氢原子等效。

③ 同一分子中处于镜面对称(或轴对称)位置的氢原子等效。如:

CH3 CH3 分

子中的18个氢原子等效。 CH3—C —C—CH3 三、有机物的系统命名法

CH3 CH3 1、烷烃的系统命名法

⑴ 定主链:就长不就短。选择分子中最长碳链作主链(烷烃的名称由主链的碳原子数决定)

⑵ 找支链:就近不就远。从离取代基最近的一端编号。 ⑶ 命名:

① 就多不就少。若有两条碳链等长,以含取代基多的为主链。 ② 就简不就繁。若在离两端等距离的位置同时出现不同的取代基时,简单的取代基优先编号(若为相同的取代基,则从哪端编号能使取代基位置编号之和最小,就从哪一端编起)。

③ 先写取代基名称,后写烷烃的名称;取代基的排列顺序从简单到复杂;相同的取代基合并以汉字数字标明数目;取代基的位置以主链碳原子的阿拉伯数字编号标明写

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在表示取代基数目的汉字之前,位置编号之间以“,”相隔,阿拉伯数字与汉字之间以“—”相连。 ⑷ 烷烃命名书写的格式:

取代基的编号—取代基—取代基的编号—取代基某烷烃

简单的取代基 复杂的取代基 主链碳数命名 [来源:高考%资源网 KS%5U]

2、含有官能团的化合物的命名

⑴ 定母体:根据化合物分子中的官能团确定母体。如:含碳碳双键的化合物,以烯为母体,化合物的最后名称为“某烯”;含醇羟基、醛基、羧基的化合物分别以醇、醛、酸为母体;苯的同系物以苯为母体命名。

⑵ 定主链:以含有尽可能多官能团的最长碳链为主链。 ⑶ 命名:官能团编号最小化。其他规则与烷烃相似。 如: CH3—CH2

CH3 CH3—CH—C—CHO CH3—C—CH—CH3

CH3 CH3

OH CH3

叫作:2,3—二甲基—2—丁醇 叫作:2,3—二甲基—2—乙基丁醛 四、有机物的物理性质 1、状态:

固态:饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、维生素、醋酸(16.6℃以下);

气态:C4以下的烷、烯、炔烃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷; 液态: 油状:乙酸乙酯、油酸;

粘稠状:石油、乙二醇、丙三醇。

2、气味:

无味:甲烷、乙炔(常因混有PH3、H2S和AsH3而带有臭味);

稍有气味:乙烯;特殊气味:甲醛、乙醛、甲酸和乙酸;香味:乙醇、低级酯; 3、颜色:白色:葡萄糖、多糖 黑色或深棕色:石油 4、密度:

比水轻:苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油; 比水重:溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4。 5、挥发性:乙醇、乙醛、乙酸。 6、水溶性:

不溶:高级脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CCl4; 易溶:甲醛、乙酸、乙二醇;与水混溶:乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇。

五、最简式相同的有机物

1、CH:C2H2、C6H6(苯、棱晶烷、盆烯)、C8H8(立方烷、苯乙烯); 2、CH2:烯烃和环烷烃;3、CH2O:甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖;

4、CnH2nO:饱和一元醛(或饱和一元酮)与二倍于其碳原子数的饱和一元羧酸或酯;如乙醛(C2H4O)与丁酸及异构体(C4H8O2)5、炔烃(或二烯烃)与三倍于其碳原子数的苯及苯的同系物。如:丙炔(C3H4)与丙苯(C9H12)

六、能与溴水发生化学反应而使溴水褪色或变色的物质

1、有机物:

⑴ 不饱和烃(烯烃、炔烃、二烯烃等)

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⑵ 不饱和烃的衍生物(烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等) ⑶ 石油产品(裂化气、裂解气、裂化汽油等)

⑷ 含醛基的化合物(醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等)、酚类。 ⑸ 天然橡胶(聚异戊二烯) 2、无机物:

⑴ -2价的S(硫化氢及硫化物)⑵ + 4价的S(二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐) ⑶ + 2价的Fe 6FeSO4 + 3Br2 = 2Fe2(SO4)3 + 2FeBr3 6FeCl2 + 3Br2 = 4FeCl3 + 2FeBr3

变色

2FeI2 + 3Br2 = 2FeBr3 + 2I2

△ +

Mg + Br2 === MgBr2 (其中亦有Mg与H、Mg与HBrO的反应) ⑷ Zn、Mg等单质 如

⑸ -1价的I(氢碘酸及碘化物)变色 ⑹ NaOH等强碱、Na2CO3和AgNO3等盐 Br2 + H2O = HBr + HBrO 2HBr + Na2CO3 = 2NaBr + CO2↑+ H2O HBrO + Na2CO3 = NaBrO + NaHCO3

七、能萃取溴而使溴水褪色的物质

上层变无色的(ρ>1):卤代烃(CCl4、氯仿、溴苯等)、CS2等; 下层变无色的(ρ<1):直馏汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、低级酯、液态环烷烃、液

态饱和烃(如己烷

八、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质

1、有机物:

⑴ 不饱和烃(烯烃、炔烃、二烯烃等)⑵ 不饱和烃的衍生物(烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等)⑶ 石油产品(裂化气、裂解气、裂化汽油等)⑷ 醇类物质(乙醇等)、酚类物质。

⑸ 含醛基的化合物(醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等)⑹ 天然橡胶(聚异戊二烯) ⑺ 苯的同系物 2、无机物:

⑴ 氢卤酸及卤化物(氢溴酸、氢碘酸、浓盐酸、溴化物、碘化物)

⑵ + 2价的Fe(亚铁盐及氢氧化亚铁)⑶ -2价的S(硫化氢及硫化物) ⑷ + 4价的S(二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐)⑸ 双氧水(H2O2)

有机化学知识点归纳(二)

一、有机物的结构与性质

1、官能团的定义:决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。

原子:—X

:—OH、—CHO(醛基)、—COOH(羧基)、C6H5— 官能原子团(基)

团 化学键: 、 C=C —C≡C—

2、常见的各类有机物的官能团,结构特点及主要化学性质

(1)烷烃

A) 官能团:无 ; 通式:CnH2n+2; 代表物:CH4

B) 结构特点:键角为109°28′,空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C原子的四个价键也都如此。

C) 化学性质:①取代反应(与卤素单质、在光照条件下)

CH4 + Cl2CH3Cl + HCl

- 4 - CH3Cl + Cl2CH2Cl2 + HCl