杂环化合物的命名知识分享 联系客服

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无特定译音名称稠杂环化合物的命名

对这类杂环化合物,可将其母核分解成两个有特定名称的环系,并将其中一个定为基本环,另一个定为附加环。命名时将附加环名称放在前,基本环名称放在后,两环名称间缀以方括号,方括号内分别用阿拉伯数字和小写英文字母表示两环的稠合情况。现就其具体方法说明如下:

基本环的选择方法

稠合方式的表示方法 稠合方式的表示方法

关于基本环的选择,主要按以下几条规则依次考虑。

①由杂环和芳环构成的稠杂环,优先选择杂环作基本环。如还有选择时,应优先选择环数较多,且有特定名称的杂环作基本环。例如:

Ⅰ中噻唑为基本环,苯为附加环,称为苯并噻唑;Ⅱ称为苯并异喹啉(不称萘并吡啶)。 ②由杂环和杂环构成的稠杂环,环大小不同时,优先选择大环作基本环;环大小相同时,按N、O、S的顺序优先选择基本环。例如:Ⅲ的基本环是吡喃,称呋喃并吡喃;Ⅳ的基本环是呋喃,称噻吩并呋喃。

③杂环中杂原子数目不同时,含杂原子数目多的环优先;数目相同时,则含杂原子种类多的环优先。例如:Ⅴ应称吡啶并哒嗪(杂原子数目多的优先);Ⅵ应称咪唑并噻唑(杂原子种类多的优先);但Ⅶ应称噻吩并吡咯(含氮杂环优先)。

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④环的大小、杂原子的数目、种类都相同时,优先选择稠合前杂原子编号较小的杂环为基本环。例如:Ⅷ应称吡嗪并哒嗪。

⑤含有共用杂原子的稠杂环,应视为两环都含有该共用杂原子来进行选择。例如:Ⅸ应称为咪唑并噻唑(含杂原子种类多的优先)。

为了将基本环与附加环的稠合方式表达清楚,应先将两部分各自按编号原则编号,再将基本环的每条边按编号方向依次用a、b、c、d……代表,然后将附加环稠合边原子序号写在前,基本环稠合边字母写在后,二者之间用“-”隔开,一起放到两环系名称之间的方括号内。附加环稠合边原子序号在书写时应与基本环字母次序的方向一致,两者顺序相同时小数字在前,大数字在后;反之则大数字在前,小数字在后。例如:

该化合物两环稠合边编号方向相反,命名时应使其一致,所以应称为咪唑并[2,1-b]噻唑,而不称咪唑并[1,2-b]噻唑。

又例如前面所见到的Ⅰ应称为苯并[d]唑(苯环的稠合边原子序号在此无需标出),Ⅳ称为噻 吩并[2,3-b]呋喃,Ⅵ称为咪唑并[5,4-d]噻唑,Ⅷ称为吡嗪并[2,3-d]哒嗪。

当此类化合物分子中存在有其他取代基或官能团时,需要对整个化合物进行统一编号(此编号方式与表示稠合方式的编号无关),其编号方式应注意以下几点:

①应尽可能使所有杂原子都有最低位次,其次按O、S、NH、N的顺序选择优先编号的杂原子,例如:

②共用碳原子一般不编号(个别例外),但在满足上一条规则的前提下,应尽可能使其精品文档

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具有较低的序号(其编号方式是依整个分子的编号方向在其前一个原子的编号下加注“a”、“b”、“c”等)。例如:下面化合物可有三种不同的编号方式,得到杂原子的编号均为1、4、5、8,但第一种共用碳原子的编号为4a,后两种则为8a,故正确的编号方式应为第一种。

③氢原子和指示氢的编号应尽可能低。例如:

命名实例:

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杂环化合物的命名

杂环化合物的命名比较复杂,现在一般通用的有两种类型的命名方法。一种是按照化合物的西文名称音译,另一种是根据相应的碳环化合物名称类比命名。最常用的是音译法。

18.1.1 音译法

音译法是根据每个杂环化合物的基本杂环母核的西文名称按读音译成汉字,原则上是 2~3 个汉字名词的结构尊重我国的习惯,在汉字上加上一个象形性的偏旁“口”字,作为杂环的标志构成杂环化合物的基本名称。

1.单杂环的命名方法

第一步,写出杂环化合物的基本名称

furan 呋喃

pyrrole 吡咯

thiophene 噻吩

imidazole 咪唑

oxazole 噁唑

thiazole 噻唑

pyran 吡喃

pyridine 吡啶

pyrimidine

嘧啶

pyrazine 吡嗪

第二步, 是将杂环上每个\环节\原子编号,并使杂原子处在最小号数位置,如果一个环上有两个或多个不同种类的杂原子时,则规定按O,S,N,…顺序使其位号由小到大。例如:

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