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南华大学化学化工学院毕业设计
另一种以邻苯二酚为原料, 缩合环化后, 经卤化、氨解而制备,
邻苯二酚的缩合环化制备胡椒环如前所述,胡椒环的卤化、氨解简介如下： 有机化合物的卤化反应主要包括氯化、溴化、碘化等反应。有机化合物的碘化是可逆的 ,并且碘的价格较贵, 故碘化反应的实际应用受到很大限制。在卤化反应中,由于溴的活泼性相对比氯低,它的反应较为缓和,但选择性好 ,并且溴化物中溴原子较为活泼, 容易为其他基团所置换, 因此,胡椒环的卤化反应主要是指溴化反应。有机化合物的溴化试剂主要有液溴、溴化钾、次溴酸钠,以及N-溴丁二酰亚胺(NBS) 等。所用溶剂有水、稀碱、冰醋酸、浓硫酸、甲醇、二硫化碳等。通过芳香卤化物氨解向芳环上引入氨基是制取芳胺的重要途径之一 ,芳香卤化物氨解反应比卤烷困难得多 ,往往需要强烈的条件( 高温、高压、催化剂和强胺化剂)才能进行反应。广义的胺化剂包括氨水、液氨、伯胺和仲胺。常用的催化剂有氯化亚铜和铜粉等。
总的说来,通过胡椒环的卤化、氨解来制备胡椒胺,由于氨解反应的收率不高,没有反应的卤化胡椒环与产物较难分离,并且卤化胡椒环的存储稳定性较差,因此,从经济角度考虑, 更倾向于采用硝酸硝化制备硝基胡椒环, 然后用加氢还原法制备胡椒胺。
四、结语
以邻苯二酚为原料合成胡椒胺 ,在合成胡椒胺的过程中,从降低生产成本和保护环境出发 ,应高度重视相转移催化技术的应用。由于胡椒环卤化、 氨解反应总收率不够理想 ,产物分离处理也比较困难, 因此, 胡椒环的硝化、还原方法应是首先的合成路线。
五、参考文献
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